Настоящее изобретение относится к получению эфиров 5(6)-карбоновых кислот 2-арилбензимидазола общей формулы где R вЂ” C4Ho, CeHs, Х вЂ” СООСНз, которые могут использоваться в качестве исходных мономеров для синтеза термостойких полимеров.

Известны полимеры, содержащие бензимидазольный цикл. Однако полимеры, полученные из предложенных новых мономеров, по своим свойствам превосходят известные (обладают более высокой термостойкостью и прочностью) .

Введение в молекулу сложноэфирной группировки позволяет проводить реакцию поликонденсации в более мягких условиях, получать высокомолекулярные полимеры с удовлетворительной вязкостью.

В предлагаемом способе в качестве исходных продуктов используются легкодоступные вещества: эфиры (бутиловый и фениловый)

fl-аминобензойной кислоты и хлорангидриды и-нитробензойной кислоты и монометилового эфира терефталевой кислоты.

Описываемый способ получения эфиров

5 (6) -карбоновых кислот 2-арилбензимидазола заключается в конденсации эфиров п-аминобензойной кислоты с соответствующими хлор5 ангидридами, ннтрованием полученных анилидов и последующим восстановлением последних хлористым оловом в соляной кислоте с одновременной циклодегидратацией и образованием соответствующих бензнмидазолов.

10 Ацилирование фенплового эфира и-аминобензойной кислоты проходит очень легко в хлороформе при добавлении каталитических количеств пирнднна. Реакция конденсации бутилового эфира и-аминобензойной кислоты с

15 хлорангидрндом монометилового эфира терефталсвой кислоты проводится при 140 С сплавлением реагирующих компонентов. Продукты конденсации получаются с хорошими выходамн и практически не требуют очистки.

20 Реакция нитрования полученных анилидов, проводимая нитрующей смесью при комнатной температуре, приводит к образованию нитропродукта с выходамн 85 вЂ” 90%.

Восстановление ннтросоединений и цикло25 дегпдратация полученных аминов до соответствующих бензнмидазо10B проводят безводным двуххлорнстым оловом в абсолютных растворителях (метиловый спирт, эфир), насыщенных x;IOpHcTbIM водородом. В обои."

30 случаях получают целевые продукты с выхо493472 1 т

Вычислено, оо: N 7,95.

20 Выход: 1,21 г (61о1< ). 1Н с / х

0С ж

C.о Ндал,От.

Составитель H. Нехаев

Техред T. Курилко

Корректор Л. Денискина

Редактор В. Лысенко

Заказ 928/2 Изд. М 2042 Тпра3к 529 По IIIIICIIOC

Ц1-1ИИПИ Государственного комитета Совета Мгп3истров C(.ÑÐ по делаll изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская аб., д. 4I5

Ти.ографпя, пр Сапупова, 2 лами 60оo Лмпны получены II виде хлоро 10вянных комплексов. Разрушение хлороловянного комплекса проводят серной кислотой.

Полученную серцокислую соль бснзимидазола нейтрализуют 30 /о-пым раствором едкого патра.

Пример и-Кзрббутоксиапплид монометилового эфира терефталсвой кислоты.

1,6 г бутилового эфира п-аминобспзойной кислоты If 1,7 г хлорангидрида монометилового эфира терефталевой кислоты нагревают при 140 С в течение 3 час. Полученное твердое вещество отмывают 10, rl-ным раствором соды, водой. Получают 2,9 г (98,5 /о) вещества; т. пл. 157 -158 С (из ацетона и хлороформа).

Найдено, /,: С 67,75; 67,89; Н 6,15; 6,22.

С„Н„3 30:-,.

Бутиловый эфир 3-нитро-4- (n-карбметоксибепзоил) -аминобензойной кислоты.

23 г анилида растворяют в 100 мл концентрированной сер ой кислоты. К раствору добавляют - 1,5 мл азотной кислоты (с1 1,52) с такой скоростью, чтобы температура поддерживалась 10 вЂ” 15 С. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре 30 i»III, после чего выливают на лед, Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой; т. пл.

120 вЂ” 121 (пз метанола). Выход 23,1 f (89о/о).

Найдено, о,, 3. С 59,95; 60,23; Н 5,12; 5,13; N

7,51; 7,25.

Вычислено, о о. С 60,05; Н 5.04; U 7,02.

Бутпловый эфир 2- (и-карбметоксифенил)вЂ” бензимидазол-5 (6) -карбоцовой кислоты.

2 г вещества, полученного из предыдущего опыта, добавляют к 50 м7 абсолютного эфира, насыщенного хлористым водородом, в котором суспецдировано 4,6 г безводного двуххлористого олова и несколько крупинок иодиС т О ГО If H T p If H . Р е c! It I I I i O H 1 I ю С м с С ь к н 3 3! 3 т 31 ". II течение 1 час, после 3его эфир упар !3aloT, I остаток суспепдируют в воде и подшелачпвают 10,/о-ным раствором едкого патра до рН

5 9---10. Выпавший Осадок отф3кlf> fpo!3I II3 1!о!, раствор33ют I3 10 31 l коппсн I ри1)О33а33ной серной кислоты и оставляют па двое суток пр:. комнатной температуре. При разбавленип водой из раствора выпадает cepHDKHcëàH соль

10 бутилового эфира 2- (и-карбметоксифенил)вЂ” бснзимидазол-5 (6) -карбоновой кислоты, которую нейтрализуют до получения сосдинепия формулы 1. Осадок (1) отфильтровывак)т; промывают водой и сушат, т. пл 246 -7 (пз

15 этилового спирта) .

Найдено, о о. Х 8,01; 8,05.

СаоН3о 04, Формула изобретения

Способ получсшгя эфиров 5(6)-карбоповых кислот 2-арилбсцзпмидазола общей формулы

30 г;е R вЂ” С4На, СаН,;:

Х СООСН3, ХН, отлича к>шийся тем, что эфир п-амипобснзойной кислоты коцдецсируют с хлорангидридом соответствующей замешенной бензой35 ной кислоты, полученные соединения обрабатывая>т нитрующсй смесью; полученное мононитропроизводное восстанав IIII3afo7 и циклодегидратируют до бепзимидазолов безводным двухлористым оловом в абсолютных раство40 рителях, насыщенных хлористым водородом, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения эфиров 5/6/-карбоновых кислот 2- арилбензимидазола

Похожие патенты:

Способ очистки додекалактама // 493471

Способ получения производных 12-аминоиндоло -(1,2 с) хиназолина или их солей // 493470

Способ получения 1,3-диоксан-2-онов // 493469

Способ получения имидазолов // 493068

Способ получения фенилимидазолидинонов // 493067

Способ получения 2-(фурилметил)6,7-бензоморфанов // 493066

Способ получения 2,6-диэтинилпиперазинов // 492518

Способ получения 1-/ -аминофенил/-3 -/ -аминофенил/-7н- пирмдо-/2,3-с/карбазола // 492517

Способ получения производных 2,3-дифенилбензофурана // 492516

Способ получения производных пиридо (3,2- ) приримидина или их солей // 492089

Способ получения 4-метокси-10-(1-гидроксиэтил)-11-оксо-1- азатрицикло- (7.2.0.03,8)-ундека-2-ен карбоновой кислоты или ее солей, 4-третбутилбензил- (4s, 8s, 9r, 10s, 12r)-4- метокси-10-(1-гидроксиэтил)-11-оксо-1-азатрицикло- (7.2.0.0 3,8)-ундека-2-ен-2-карбоксилат // 2127735

6-(замещенные метилен)пенемы, способ их получения, промежуточные продукты и фармацевтическая композиция // 2133750

Способ выделения клавулановой кислоты // 2206613

Изобретение относится к биотехнологии и касается нового улучшенного способа выделения клавулановой кислоты из водного культурального бульона продуцента клавулановой кислоты

Новые производные жирных кислот // 2227794

Изобретение относится к новым производным жирных кислот, являющихся лекарственными средствами или агрохимикатами, обладающими повышенной эффективностью, а именно относится к липофильному производному биологически активных соединений общей формулы СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х-А, где n равно целому числу 7 или 9; Х выбран из группы, включающей -COO-, -CONH-, -СН2О-, -CH2S-, -CH2O-CO-, -CH2NHCO-, -COS-; липофильная группа СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х- имеет цис- или трансконфигурацию; А представляет собой фрагмент молекулы биологически активного соединения (БАС), отличного от нуклеозида и нуклеозидного производного и содержащего в своей структуре по меньшей мере одну из функциональных групп, выбранных из а) спирта, b) простого эфира, с) фенола, d) амино, е) тиола, f) карбоновой кислоты и g) сложного эфира карбоновой кислоты, при условии, что исключаются соединения, указанные в п.1 формулы изобретения

Слитый белок, обладающий биологической активностью интерферона-альфа, димерный слитый белок, фармацевтическая композиция, их содержащая, молекула днк (варианты) и способ адресования интерферона-альфа в ткани печени // 2262510

Изобретение относится к генной инженерии, конкретно к получению слитого белка Fc-фрагмента иммуноглобулина и интерферона-альфа, и может быть использовано для лечения гепатита

Способ бромирования и -эргокриптинов // 2274640

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается способа получения нейрогормонального средства - абергина ( и -2-бром-эргокриптины)

Способ получения промежуточных соединений цефалоспорина с использованием сложных эфиров альфа-йод-1-азетидинуксусной кислоты и триалкилфосфитов // 2321590

Химерные аналоги лигандов соматостатиновых и допаминовых рецепторов, фармацевтические композиции на их основе и способы воздействия на рецепторы соматостатина и/или допамина // 2329273

Изобретение относится к химерному аналогу, включающему аналог соматостатина, выбранный из DPhe-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Val-Cys)-Thr-NH 2, DPhe-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Thr-Cys)-Thr-NH 2, DPhe-цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)-Thr-NH 2, цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)-Thr-NH 2, DTyr-DTyr-цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)Thr-NH 2 и DTyr-DTyr-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Thr-Cys)Thr-NH 2 и фрагмент, связывающийся с рецептором допамина, выбранный из Dop2, Dop3, Dop4 и Dop5

Бициклические 6-алкилиденпенемы в качестве ингибиторов -лактамаз // 2339640

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемьм солям в качестве ингибиторов -лактамаз, способу их получения, фармацевтической композиции на их основе, а также к способу лечения с их использованием

Производные 1,1-диоксоцефем-4-карботиоловой кислоты, их фармацевтически приемлемые соли и способ их получения // 2091383

Изобретение относится к 8-оксо-5-тиа-1-изабицикло(4.2.0)-окт-2-ен-5,5-диоксид-2-карботионовым кислотам, способу их получения и содержащим их фармацевтическим и ветеринарным препаратам