Способ получения фенилимидазолидинонов

 

библиотек:ьА

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 493067

К ПАеЕНеУ (6!) Дополнительный к патенту (22) Заявленс 1409,73 (21)l.791532/

/1970169 23-4. (23) Приоритет 31.05.72 (32) 07.06.71 (51) М. Кл.

С 07 6 49/00

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий (33) Австрия (31)А 4920/71 (43) Опубликовано25.11.75.Бюллетень №.43 (45) Дата опубликования описания 20.03.76 (53) УДК

547.781.785 (088.8) Иностранцы

Антон Ментруп, Эрнст-Отто Рент, Курт Шромм и

Петер Даннеберг (ФРГ) Иностранная фирма

"К.Х, Берингер Зон" (ФРГ} (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛИМИДАЗОЛИДИНОНОВ

2 нричем А радикал или

Изобретение относится к способу получения новых фенилимидазолидинонов, обладаюших физиологической активностью.

Применение широко известной в органической химии обменной реакпии позволяет синтезировать новые активные соединения.

Описываемый способ получения феннлимидазолидинонов формулы 1

О

II с и и сн,— ан„

3 где k - атом водорода, низшая алкильная или алкоксигруппа или атом галогена; !

R - одна из групп в мета или пара положении

-СНВ - Я -А, 1

-СНР -А и

-О-CHR -CHR - Q, -А, 2 1

Q - неразветвленная или разветвленная алкиленовая цепь с 1 4 атомами углерода„. та g, - атом водорода, низшая алкоксигруп па или группа - О -С0 е

g атом водорода или метильная груп- па; и3 могут быть одинаковыми или раз20 личными и означают атом водорода, низшую

i алкильную или алкоксигруппу, атом галогена илн трифторметильную группу или вместе образуют приконденсированное алифатическое или ароматическое 5-или 6- членное еа кольцо;

493067

О э Г ((е ф(N

1 l сн,— сн, CH — GИ» Н

LJ х CH $0 Н сн

CHg, / иене-ф с

С и

Г

0-СН вЂ” Сй — H а осн

/ 1 сн — eH — g p

/ х 2НИ си

gg алкильная или алкоксиалкилънаяе или диалкиламиногруппа;

Z — ароматическое кольцо с 1-2 гетероатомами, к которому может быть приконденсировано и бензольное кольцо;

Й - низший неразветвленный или разветвленный алкильный, алкенильный, алкинильный, окоиалкилЬный, . диалкиламиноалкильный или аралкильный радикал, заключается в том, что соединение общей формулы 2 где g иg, имеют указанные значения+03начает шелочной катион, подвергают реакции обменного разложения с соответствуюшим соединением форму» лы й" Хс где Х означает отшепляемый радикал, например атом галогена,-()-5Q -алкил или .г

-Яфарилгруппу, а» имеет указанные значе-. ния, с последуюшим выделением целевого продукта в виде основания, соли и/или диастереомеров или оптических антиподов известными приемами. Если соединения об разуют рацематы, или диастереомерные ан» типодные пары, они обычным методом могу быть разделены на диастереомерные рацематы или на отдельные оптические антипо ды.

Исходные продукты частично описаны или могут быть получены обычными методами синтеза.

Под алкильным или алкоксираликалом или низшим алкильным и низшим алкпксирадикалом понимают радикалы с 1-4, предпочтительно с 1-2, атомами углерода. Фенильный, а также нафтильный радикал обозначают арил, бензил, предпочтительно аралкйл. Атомами галогена являются преимущественно атом хлора и атом брома.

Пример. 1- 4- 3- метилимидазоли"нннон -(2(-ил — фенетил)-4-(2- метилфе. нил)-пиперазин.

14,5 r 1-.(4- имидазолидинон (2)>5 (илфенэтил) -4 фенилпиперазина добавляют ! к 1е82 r Яо..ОН (50% в масле) в 250 мл диглима. При перемешивании в течение о

1 часа при 60 С образуется теоретическое количество водорода. К охлажденному

20 о до 20 С раствору по каплям добавляют г метилйодида, растворенного в

20 мл абсолютного диглима, при этом осаждается йодид натрия. После перемешио вания в течение 1 часа при 50 С отсасывают от осажденного йодида натрия и растворитель отгоняют. Кристаллический остаток промывают этанолом, отсасывают и после перекристаллизации из этао иола получают соединение с т.пл. 129 С, Выход 12 r.

Указанное соединение получают в виде основания.

Метансульфонат получают из основаЗ,- ния и рассчитанного количества метано сульфокислоты в этаноле, т,пл. 196 С

- (из этанола).

Согласно этому примеру получают следуюшие соединения:

493067 х 2!И.C сн

883 — 6fa — М

xVCt хНС» сй,— ен; М М

1 /

Xt H 90H

Ос,н, СН - <""а

/ / 1 сн -" сн -сн сн — н и

СО сн си

СН -И

СО си, -м

1 l сн» (

С вЂ” и

II

О сн, /

С Hf-N c

В

C К

II

О г

CH Снс -сй,- М C и 2

0 — N

О

Г си — сн — н ю

/ 1

NA,-CH — К М

/ \ аН, — СН,-й И

1 l

493067

8 сн, — ГН,— м (у где А радикал

Щ С На

-СНФф Й -А, -CHk -A и

1 (4-13-а-бутипимидазопидинон-(2)-ил) -фейэтил) -4-(2-метилфенил) -пиперазин;. оупафонат метана 1- (4-(3-бензипимидазопидинон (2 ) -ил) -фечэтил) -4-(2-метипфенил)-пипераэинаф т.пл. 194-195 С; дигидроклорид 1-14- (3-(2-диметилвминоэтил)-имидазолидинон- (2 )- ил)-фенэтил -4-(2-метилфенил)-пиперазина, т.пл. 368 С (разложение); дигидрохлорид 1- (4-(3-(3-диметиламинопропил)-имидазолидинон-(2 )-ил)фенэтиф4-(2-метипфенил)-пипераэина, т.пл. 309 С (разложение)у о тидрохпорид 1- (4-(3- зтипнмидвзопндинои-(2)-ип)-фенетип -4-(2-метипфеиип)пипераэина, т.пл. 286 С; гидрохпорид 1- (4-(3-аллилимидаэолидинон-(2 ) -ил) -фенэтип) -4- (2-метилфенило пиперазина,т.пл. 287 С (разложение); сульфонат метана 1-(4-(3-пропаргилимидазолидинон-(2)-итЛ-фенэтил)-4-фенило пипераэина, т.пл. 232-233 С; сульфат 1- j).— (4-имидазолидинон-(2)-+ лфенип1 -1-н.-бутилкарбамоилокс иэтил1о

-4-(2-метилфенил3-пинераэина, т.пл. 127 С (раэложение) .

Предмет изобретения

Способ получения фенипимидазопидиноноф формулы 1 где 3 - водород, низшая апкильная- или алкоксигруппа или атом гапогена;

 — одна из"групп в мета- ипи цара-положении

2 1

-О-CH R -СН R — Я -А ф

8. - Иераэветвпенная ипи разветвленная алкипеновая цепь с 1-4 атомами углерода;

25 — атом водорода, низшая алкоксигруппа или группа -О-СО- k

- атом водорода или метильная группа; .

ЗО, .иРфмогут быть одинаковыми ипи различйыми и означают атом водорода, низшую алкильную или алкоксигруппу, атом галогена ипи трифторметильную группу или вместе образуют приконденсированное алищ фатическое или ароматическое пяти-или шестичленное кольцо;

Р— алкильная группа или апкоксиалкильная группа, или диалкиламиногруппа;

4Π— ароматическое кольцо с 1-2 гетероатомами, к которому может быть . прйконденсировано и бенэопьное кольцо, у - низший неразветвпенный или 4раз45 ветвленный алкильный, алкенильный апЭ °

,кинильныйр оксиалкильный диалкиламино апкильный ипи аралкильный радикал, о тл и ч а ю шийся тем, что соединение обшей формулы 2

1 где k и имеют указанные значе+

60 ния„Ме означает щелочной катион, под 93ОВ7

Составитель Г. Жукова

Редактор Т, Загребельная Техред М. Левицкая Корректор С. Болдижар .

Тираж 576 подписное

UHHHIIH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Заказ gg

Филиал ППП "Патент" r. Ужгород, ул. Гагарина, 101

9 вергают реакции обменного разложения с соединением В" Х, где Х означает отшепляемый радикал, например атом галогена, -О- SO — алкил или -О- 30 -арилгруппу, а У имеет

1О указанные значения, 1 с последуюшим выделением целевого продукта в виде основания, соли и/или диастереометров или оптических антиподов известными приемами.