Способ получения производных 12-аминоиндоло -(1,2 с) хиназолина или их солей
ОЛИ САН И
ИЗО6РЕТЕН И Я
Е (! !1 493470
Союз Советских
Социалистических
Реслублик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЙЬСТВУ (61) Дополнительное и авт. свид-ву (22) Заявлено 19.10.73 (21) 1965906/23-4 (51) М. Кл. С 07d 27/56 с присоединением заявки № (23) Приоритет
Оп :бликовано 30.11.75. Бюллстснь ¹ 44
Гвсударстввннык комитет
Совете Мнннстрое СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.856.1.07 (088.8) Даты опубликования описания 22.06.76 (72) Авторы изобретения.В. И. Шведов, Г. Н. Курило, А. A. Черкасова и А. Н. Гринев
Всесоюзный научно-исследовательский химикофармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
12-АМ И НО И НДОЛО-(1,2-с)-ХИ НАЗОЛ И НА ИЛ И ИХ СОЛЕЙ
R П
Изобретение относится к области получения новых производных индоло-(1,2-с)-хиня3olHIIa, которые могут найти применение в синтезе лекарственных препаратов
В органической химии широко описана реакция ацилирования аминов галоидангидридами галоидалифатическнх кислот в среде органических растворителей с послсдукгщсй за меной Галогеll B ня остатки BTopH I!I h!x а м ннов. Использование указаннь|х реакций применительно к производным 12-аминоиндопо(1,2-с) -хиназолина дает возможность получитI> новыс соединения общей формулы 1 где R — - водород, ялкил, галоид;
R — остатки а-, P-, (о-галоидялифатических кислот нормального или изостроения, а-, (l-, (o-диалкиламиноацил, а-, P-, (((-пиперидиноацил; а-, p-, (о-морфолиноацил, а-, p-, (о-NГ-алкилпипсразиноацил, обладающие протнвовирусной активностью.
Предлагается способ получения соединений формулы 1. заключающийся в том, что производныс 12-амнноиндоло- (1,2-с) -хинязолнна общей формулы 11
10 где К имеет указанные знячеши. подвергают взаимодействию с галоидангндридами а-, P-. (o-гHëoèëàëèôàòè÷åñêèê кислот в среде органического растворителя, например хлороформа. Полученные продукты выделя15 ют известными методами или подвергают взаимодействию с вторичными аминами в среде органического растворителя, например в димстилформямидс, и при этом получают ам1шояцильныс производные 12-аминоиндоло20 (1.2-с)-хш(азолина нли переводят в соли минеральных или органических кислот.
П р и м с р 1. 6-Метил - 12 - хлорацстнлямннош.доло - (1,2-с) - хиназолин.
К суспензии 9,4 г (0,038 моль) 6-метил-1225 аминоиндо10- (1,2-c) -хиназолиня в 280 мл (i кого хлороформа прибавляют 5,7 мл (0,038 моль) триэтиламина и постепенно прикапывяют в течение 10 — 15 мин 4,4 мл (0,057 моль) vëoðàöåòèëêëîðèäà. Реакцион30 ную массу кипятят 1 час. Выделившийся оса493470
l
О
= Б
Г „О
o c:
:.»
О
О
O О
1„ с» (Х»
I .O с»
:о
"(C«I
«:»
СС»
-!
1О
1О
« («3
Kl о
«о с»
» ж «Г» о
О
1.»
z ь
«о !
-.о
«« :Ч
«о
ГЯ
L J
« (»
I
«о с»
IС
IО с»
»( ( (w
«о !
«Г" ( (» с»
I»
I- J л
1» (с
IО!
» с
»О
«j
1 С
1 1 о» Ю С!С с и
О
Г:(«С
1П
I- J
I»
G» с
1»
L
LO (»!
«( (сс
I«!
lO
1 С»
«О о х (I
Г4
Г " л (о
С» (»;
С»
Г )"
Е
z" (!
С4
СЧ
» . »
Г, х
Q»
С» 1° 4
С4 х
С»
С4
1"
Га с. о .И
Г, С л!
z о
I» о
»с о!
Гп
«»
1С .— . !
«»»
«:»(IIO с"! (»
«»( ((с!
ОЭ
«4 Г!
« и!
1»
Х ! !
". !. !
С СС
1 л!!!! л!!
Г л! (Г.! ГГ» л !
;. и сС С
I C»
1 !
«л
« ;»(Iс!
Г !
С» Р Ы.о (() LJ (С4 хС4 (.) С» х винан
-и1аоз (1аиа
О
Д
С:( о
I(I
«б
Л: о с
ГС »
Л и о с
X
Д «»
1»
Q! с, сз о
ГД
«.»
« с.
Д
"Б:
О
X о о "»
О (o
1 о
С» с— . c
I" оо
OCI
С с» СЯ
С4 (! о с (. и
I» с
IC ( о
1 (О о
С(, .!»
Z Г(СЧ
z: о
Г !
» о
<ц
CI («,, о
1 о 2 г о
О »
