Способ получения органических люминофоров

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 28.Х.1971 (№ 1709528/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 27.IX.1973. Бюллетень № 38

Дата опубликования описания 12.111.1974.Ч. Кл, С 09k 1/02

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изооретеннй и открытий! УДК 621.3.032.35 (088.8)

Авторы изобретения Б. М. Красовицкий, Э. А. Шевченко, Г. Ф. Слезко, А. М. Кузнецов, С. А. Петрова и А. Г. Каращук

Заявитель

СПОСОБ ЙОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ

ЛЮМИНОФОРОВ Н2 (:

Ar-CH

Аг!

L0

С0

Йзобретение относится к способу получения новых органических люминофоров, производных нафталевого ангидрида, которые флуоресцируют в голубой области спектра и которые можно использовать при получении дневных флуоресцентных пигментов, красок, в сцинтилляционной технике, для оптического отбеливания различных полимерных материалов и других целей.

Известен способ получения органических производных нафталевого ангидрида общей формулы где Ar u Art — ароматические радикалы, получаемых конденсацией 4-цианнамоилнафталевого ангидрида или его замещенных с фенилгидразином в уксуснокислой среде с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Люминофоры люминесцируют в оранжево-красной области спектра.

С целью расширения цветовой гаммы люминофоров, производных нафталевого ангидрида, предлагается способ получения новых лю2 минофоров, заключающийся в товт, что 4-(1,5диарил-Л -пиразолинил-3) -аценафтен или 4(1,5-диарил-Л -пиразолинил-3) -нафталевую кислоту или ее ангидрид подвергают окислению с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Смесь, состоящую из 5 г 4-(1 5дифенил-пир азолинил-Л -3) -аценафтена, 100 мл ледяной уксусной кислоты нагревают до ки10 пения и постепенно, небольшими порциями, добавляют 40 r бихромата натрия, после чего продолжают кипятить 5 — 10 час. Охлажденную реакционную массу выливают на 200 мл

5%-ной соляной кислоты, осадок отфильтро15 вывают, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из уксусной кислоты.

Выход 4 г (76% ), т. пл. 259 — 260 С, Аха!сс люминесценции в толуоле 435 нм.

При мер 2. Смесь, состоящую из 5 r 4-(120 фенил-5-п-метоксифенил-пиразолинил- Л -3)нафталевой кислоты, 60 мл уксусной кислоты и 20 r бихромата натрия кипятят 3 час. Реакционную массу выливают на 200 мл 5/o-ной соляной кислоты. Выпавший осадок отфильт25 ровывают, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из уксусной кислоты. Выход 3,6 г (72% ), т. пл. 221 — 223 С, Лм,,н, люминесценции в толуоле 445 нм.

Пример 3. Смесь, состоящую из 5 r 4-(1Зо фенил-5-п-хлорфенил-пипазолинил-Л -3) - иаф398591

Предмет изобретения

СО о

С0 Составитель Г. Шагалова

Техред Т, Миронова

Редактор E. Хорина

Корректор T. Гревцова

Заказ 520/3 Изд. № 1017 Тираж 647 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 талевой кислоты, 100 мл 10%-ного раствора едкого патра и 5 г перманганата калия кипятят 3 — 5 час.

Охлажденную реакционную массу выливают в 200 мл 10%-ной соляной кислоты. ВыпавСпособ получения органических люминофоров общей формулы

CH — С

Ar-С N

АГ, ший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из уксусной кислоты. Выход 3,2 г (64%), т. пл.

237 — 239 С, Хмак, люминесценции в толуоле

5 435 нм. где Аг и Аг, — ароматические радикалы, содержащих структурную группировку 1, 3, 5— триарилпиразола, отличающийся тем, что, с целью расширения цветовой гаммы, 4-(1,5-диарил-Л -пиразолинил-3) -аценафтен или 4- (1,5диарил-Л -пиразолинил-3) -нафталевые кислоты или их ангидриды подвергают окислению с последующим выделением целевого продукта известными приемами.