Способ получения тетраметил-я-кватерфенила
Союз Советских !
380682
Социалистических
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Республик
Зависимое от гвт. свидетельства №вЂ”
М. Кл. С 09k 1!02
Заявлено 05,111.1971 (№ 1629230. 23-4) с присоединением заявки М—
Прпоритет—
Опубликовано 15.V.1973. Бюллетень ¹ 21
Дата опубликования описания 14Х111.1973
Комитет по лелам изобретеиий и открытий при Совете йтииистров
УД1«535.37(088.8) Авторы изобретения
К, А. Кавырзина и T. А. Цветкова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАМЕТИЛ-П-КВАТЕРФЕН ИЛА
Изобретение относится к синтезу органических соединений, !В частности тетраметилп-кватерфенила, применяемых в кидкостных или пластмассовых сцинтилляторах в качестве люминесцирующих добавок.
Известно применение и-терфенила и и-кватерфеш1ла в качестве люминесцирующих добавок с высоким квантовым выходом в жидкостных или пластмассовых сцинтилляторах, предназначенных для регистрации ионизирующего излучения. Недостатком этих добавок является плохая растворимость их, особенно п-кватерфенила, в обы нных органических растворителях и полистироле.
С целью повышения растворимости применяют также алкильные или алкоксильные производные и-полифенилов. Введение алкильны«или метоксильных групп, например, в п-кватерфенил значительно повышает растворимость этого соединения. Однако положение алкильны«или других заместителей в п-кватерфениле оказывает существенное влияние на квантовьш выход флуоресценции и на положение спектров поглощен|ия и флуоресценции данного люминесцирующего вещества.
Обычно заместители в п-положении благоприятно действуют на квантовый выход и смещают спектры в длинноволновую область.
Недостапком п-замешенных производных кватерфенилов является все же низкая пх растворимость в органических растворителя«.
Заместители в орто- и мета-положении в большей мере повышают растворимость. Однако заместители в орто-по.1ожении в дву« соседних фенильных кольцах вследствие пространственных затруднений могут нарушить .копланарность кватерфенила, что,приводит к снижешпо квантового вы«ода флуоресценции и смешению спектров в коротковолновую
00,1 асть.
Предлагается способ получения новы«соединений — тетраметил-и-кватерфенила — 2, 5, 2", 5 -тетраметил-кватерфенила взаимодействием йодпараксилола с дпйодбифенилом по реакции Ульмана с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Целевой продукт обладает высокой растворимостью в органнческих растворителях и высоким квантовь|м выходом флуоресценции.
Пример. Смесь 8 г 11,11 дийодбнфенила, 45 г 2-йод-п-оси,1о1а, 53 г активированной меди и 3 капли ртути нагревают при перемешнвании в атмосфере аргона в течение 2 «ас до 220 С и выдерживают 2 «ас при 220 С, 2 «ас пери 240 С и 0,5 «ас при 260 С. Затем реакционную массу обрабатывают горячим бензолом, раствор фильтруют от меди, пропускают через «роматографическую колонку г
А!еОз, бензол отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. При 285 — 290 С!5 лл рт. ст. пе рего380682
I
Предмет изобретения
Составитель Г. Шагалова
Техред Е. Борисова
Редактор 3. Горбунова
Корректор С. Сатагулова
Заказ 375/1176 Изд. № 543 Тираж 647 ПодIIHCHO:
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип, Харьк. фил, пред. «Патент» няют тетраметил-гг-кватерфенил, т. пл. 142—
144 С (из смеси уксусный эфир — метанол) .
Выход 3,5 г (50% от теории).
Найдено, % С 92,67, 92,62; Н 7,32, 7,42.
С„Н,.
Вычислено, %: С 92,77; Н 7,23.
Люминесцентные характеристики этого производного и-кватерфенила в и-гексане:
>...„„, поглощения 278 нл (а4,7. 10 ); л„„,. испускания 355 нл; квантовый выход 0,90 (с 1 10 —" лоло/сига ); т при рентгеновском излучении н в циклогексане 2,27 нсек (с 1 10 - ло.гь/сл ) .
Способ получения тетраметил-гг-кватерфеннла — 2 5, 24, 5 - тетраметилкватерфенила, 5 отличаюцггйся тем, что, с целью получения целевого продукта с высокой растворимостью в органических растворителях и высоким квантовым выходом флуоресценции, йодпараксилол подвергают взаимодействию с дийодбифе10 нилом по реакции Ульмана с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
