Способ получения органических люминофоров- 1,2-ди-{5',6'- дигидро-4'н-имидазо-[4,5,1-ч]-хинолинил-2']-

5ееаоюзнв!в! иатен о- "<." " в и"е ббнблнеМВ Р М

Союз Советских

Социалистических

Рестгубпик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 19.1.1971 (№ 1613549/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 29.Ч.1973. Бюллетень № 25

Дата опубликования описания 2! VII I.1974

М. Кл. С 09k 1. 02

Государственный комитет

Совета Министров СССР но двлаи изобретений и открытий

УДК 621.3.032.35 (088.8) Авторы изобретения

А. М. Симонов, В. Г. Полудненко, Л. Г. Когутницкая, М. И. Княжанский и А. П, Биргер

Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет

Заявитель сируют с,2-метилпроизводным 5,6-дигидро-4Нимидазо-(4,5,1-ц)-хинолина в присутствии бор(П) -Hq Н С

СН = CH N Н=! Н-< Н= .H —" - ., Н г

-ь -т

N ной кислоты при температуре порядка 190 С с последующим выделением целевого продукта .известными приемами.

Однако область применения известных люминофоров — производных стильоена, используемых в кристаллическом состоянии, ограпиче,на.

С,целью расширения ассортимента .органических люминофоров предлагается спсссо получения 1,2- ди- (5,6 - дигидро- 4 Н- имидазо(4,5,1-Ц)-хинолинил-2 ) -этилена,пли 1,2-ди- (4 метил-8 -метокси-5,6 -дигидро-4 Н - имидазоПример !. Для синтеза соединения формулы 0,93 г (5 ллоль) 2-формил-5,6-.дигидро4Н-имндазо-(4,5,1-,j)-хинолнна, 0,85 г (5 ммоль)

2 - метил — 5,6 - дигндро - 4Н - .имидазо - {4,5,1,j)-хинолина и 0,06 г борной кислоты сплавляют 5 час при 190 С, растворяют плав в

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ1,2-ДИ-, 5,6 -ДИ ГИДРО-4 H-ИМ ИДАЗО-(4,5,1-i j)-ХИ НОЛ И Н ИЛ-2 )-ЭТИЛЕНА ИЛ И 1,2-ДИ-(4 -МЕТИЛ-8 -МЕТОКСИ-5,6 -ДИ ГИДРО-4 H-ИМИДАЗО-(4,5,1-с j)-ХИ НОЛ И H ИЛ-2 )-ЭТИ Л Е НА ! 2

Изобретение относится к спосооу получе (4,5,1-ц)-хинолинил-2 ) -этилена, который сония органических люминофоров,из I<;IBccB ге- стоит в том, что 2-формилпроизводное 5,6-дитероциклических стильбенов, в частности к гидро-4Н-имидазо-(4,5,1-ц)-хинолина конденспособу получения .новых люминофоров — 1,2ди- (5,6 -дигидро-4 Н-имидазо- (4 5, -Ч) - хинолинил-2 ) -этилена или 1,2-ди- (4 -метил-8 -метокси-5,6 -дигидро-4 Н - имидазо-(4,5,1- ; /)- хинолинил-2 )-этилена, которые в виде растворов

Х 1! применяются для люминесцентной микроско- _#_=Е -Н,н )=. .Н=СН И пии, в качестве оптических отбеливателей и в других областях, где,используются стандартные люм.и.но,форы.

Известен способ получения люминофоров— произ водных стильоена, например бис-(и-пропилстирил) -бензола 1В СН,О ОСН, 384854

Г0

Предмет изобретения

1 та.г, КвантоBblH

Выход

Цвет свечения

Люминофор люмине- поглосненнии щения

Соединение формулы 1

451

433

411

460

Голубой

284

374

253

294

402

0,2

Соединение формулы II

Бирюзовый

0,25

Лнтр анен

Синий

0,2

Составитель Г. Шагалова

Техред Л. Грачева

Редактор Л. Давыдова

Корректор Г. Филатова

Заказ 638 Изд. ЛЪ 647 Тираж 635 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Мооква, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фкл. пред. «Патент» хлороформе и пропускают через, колонку с окисью алюминия. Хлороформный раствор упаривают, перек ристаллизовывают остаток и выделяют желтые пластинки, выход 1,12 г (65%); т. пл. 315 — 316 С (н-бутанол).

Найдено, %". С 77,6; Н 6,2; N 16,5.

С к%о 1 14. Вычислено, %: С 77,6; Н 5,9; N 16,5.

Пример 2. Соединение формулы II получают аналогично примеру 1 .из 2-формил-4метил-8-метокси-5,6-дигидро - 4Н - имидазо(4,5,1-Ц)-хинолина и 2,4-диметил-8-метокси-5,6дигидро-4Н-,имидазо-(4,5,1-i,j)-хинолина. Выход

75о р, т. пл. 227 †2 С (н-бутанол).

Найдено, %: С 72,8; Н 6,8; N 13,0. С2оНззХ40з, Вычислено, %: С 72,9; Н 6,6; N 13,1.

Спектральные характеристики люминофоров пр.иведены в таблице.

Способ получения органических люминофоров — 1,2-,ди-(5,6 -.дигидро-4 Н - имидазо

15 (4,5,1-г,/)-хинолинил-2 1-этилена или 1,2-ди-(4 метил-8 -метокси-5,6 -дигидро - 4 Н-,имидазо—

l4,5,1-/,/)-хин олин ил-2 I-:этилена, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента целевых продуктов, 2-формилпроизводное 5,6дигидро-4Н-,имидазо-(4,5,1-ц)-хинолина конденсируют с 2-метилпроизводным 5,6-.дигидро-4Нимидазо-(4,5,1-i,j)-хинолина в присутствии бор,ной кислоты при температуре порядка 190 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.