Способ получения амидов р-
т " - ЕХНИЧЕСНАя
" блн:.тон . к„ hp
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 13.Х.1969 (№ 1374819, 23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 07Х11,1972. Бюллетень № 21
Дата опубликования описания 11 VIII.1972
М. Кл. С 07d 27 54
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.75(088.8) Авторы изобретения
Заявитель
А. А. Пономарев, В. М. Левин и Н. Я. Усачев
Научно-исследовательский институт химии Саратовского государственного университета им. Н. Г. Чернышевского
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
АМИДОВ Р-(1,2-ДИГИДРОПИРРОЛИЗИЛ-5) ПРОПИОНОВЬ1Х
КИСЛОТ
Изобретение относится к способу получения новых соединений — амидов р-(1,2-дигидропирролизил-5)пропионовых кислот, обладающих физиологической активностью.
Известен способ получения амидов р-(пиррил-5) пропионовой кислоты взаимодействием соответствующих пирролов с акриламидом в присутствии фтористого бора.
Применив в качестве исходных соединений
1;2-дигидропирролизины, авторы получили новые у-аминоамиды.
Предлагаемый способ получения амидов
Р- (1,2-дигидропирролизил-5) пропионовых кислот заключается в том, что соответствующие
1,2-дигидропирролизииы подвергают взаимодействию с акриламидом в,присутствии фтористого бора с выделением целевого продукта известными приемами.
Пример. Амид р-(1,2-дигидропирролизил-5) пропионовой кислоты.
В трехгорлую колбу емкостью 50 лтл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 4,28 г (0,04 лоль) 1,2-дигидропирролизина и 2,84 г (0,04 люль) акриламида. К содержимому колбы при перемешивании по каплям в течение
0,5 час прибавляют 2,84 г (0,02 лоль) эфирата фтористого бора. При этом происходит саморазогревание смеси. По окончании реакции
2 прикапывают 10%-ный раствор соды до прекращения выделения углекислого газа. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси бензола с
5 н-гексаном (2: 1). Получают 5,6 г продукта (78,6% от теоретического) в виде белых игл, т. пл. 98 — 99 С.
Найдено, %: С 66,92: 67,02; Н 7,88„8,37;
U 15;64; 1,55.
10 Вычислено, %. .С 67,38; Н 7,92; N 15,72.
Аналогично получают следующие соединения.
Амид р- (З-метил-1,2-дигидропирролизил-5) пропионовой кислоты, выход 74%, белые иглы, 15 т. пл. 110 — 111,5 C.
Найдено, %: С 68,61; 68,80; Н 8,85; 8,65;
N 14,64; 14,76.
Вычислено, %: С 68,72; Н 8,39; N 14,57.
Амид Р- (2-метил-1;2-дигидропирролизил-5)
20 пропионовой кислоты, выход 71%, белые иглы, т. пл. 90 — 81,5 С.
Найдено, %: С 68,87; 69,03; H 8,10; 1,14;
N 14,43; 14,49.
Вычислено, %; С 68,72; Н 8,39; М 14,57.
25 Амид р- (2-этил-1,2-дигидропирролнзил) пропионовой кислоты, выход 76%, белые иглы, т. пл. 81,5 — 82,5 С.
Найдено, %: С 69,81; 69,72; Н 8,40; 8,92;
N 13,73; 13,81.
30 Вычислено, %; С 69,86; Н 8,79; N 13,58, 344480
Предмет изобретения
Составнтелв Г. Жукова
Редактор О, Кузнецова Техред T. Ускова Корректоры: Е. Ласточкина и А. Николаева
Заказ 2528;17 Изд. № 988 Тираж 406 Подписное
Цг1ИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий при Совете Министров СССР
Москва, К-35, Раушская наб., д. 4;5
Типография, пр. Сапу ова, 2
Способ получения амидов Р- (1,2-дигидроппрролизил-5) пропионовык кислот, отличаюиийся тем, что соответствующие 1,2-дигидропирролизины подвергают взаимодействию с акриламидом в присутствии фтористого бора с выделением целевого продукта известными приемами.
