Способ получения диаминов диарилметанового ряда
2879 57
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскиа
Социалистические
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 26 т/.1967 (М 1159724/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано ОЗ.Х11.1970. Бюллетень № 36
Дата опубликования описания 10.П.1971
Кл. 12q, 1/02
МПК С 07с 87/14
УДК 547.631.2 07 (088.8) Комитет оо селам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР Авторы изобретения
С. И. Бурмистров и В. Ф. Кравчук
Днепропетровский химико-технологический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАМИНОВ ДИАРИЛМЕТАНОВОГО РЯДА
Изобретение относится к способу получения диаминов диарилметанового ряда, которые могут найти применение в синтезе красителей в качестве стабилизаторов для пластмасс, ингибиторов коррозии металлов.
Известен способ получения диаминов диарилметанового ряда конденсацией ароматических аминов с формальдегидом в среде разбавленной минеральной кислоты. В этих условиях метиленовый мостик встает в арто-пара положение к аминогруппе.
Диамины диарилметанового ряда с аминогруппами в мета-положении к метиленовому мостику обладают рядом свойств, отличающих их QT 4,4 -диаминодиарилметанов, в частности, они являются более стойкими к окислению. К тому же, окисление 4,4 -диаминодиарилметанов идет с образованием интенсивно окрашенных продуктов. Получение диаминов диарилметанового ряда с аминогруппами в мета-положение к метиленовому мостику осуществляют конденсацией моноаминов с формальдегидом в среде 80 — 85% серной кислоты.
Предлагаемым способом получают как описанные, так и не описанные в литературе соединения.
Пример 1. 3,3 -диамино-4,4 -диметоксидифенилметан.
К раствору 0,2 моль (21,4 г) свежеперегнанного о-анизидина в 100 мл 85% серной кислоты по каплям прибавляют 0,1 моль (3,0 г) формальдегида, растворенного в 30 лтл серной кислоты той же концентрации. Смесь перемешивают при комнатной температуре в
5 течение 4 час, после чего выливают на лед и нейтрализуют концентрированным раствором аммиака; выпавший осадок отфильтровывают и сушат. Получают 24 г серого осадка (90%). с т. пл. 106,5 — 107 С.
10 СдНдзХ О .
Найдено, %: N 10,70.
Вычислено, %: N 10,80.
Диацетильное производное, полученное аце15 тилированием амина уксуснымангидридом, кристаллизуется из спирта в виде белых иголочек с т. пл. 154,5 — 155 С.
Пример 2. 5,5 -диамино-2,4, 2,4 -тетраме20 тилдифенилметан.
К раствору 0,3 моль (36,3 г) м-4-ксилидина в 100 мл 81% серной кислоты по каплям прибавляют 0,1 моль (3,0 г) формальдегида, растворенного в 30 мл серной кислоты той же
25 концентрации. Смесь перемешивают при ком натной температуре 7 час, после чего выливают на лед и нейтрализуют концентрированным раствором аммиака. Не всгупивший в реакцию м-4-ксилидин отгоняют с водяным
30 паром, а смолообразный осадок чистят трое287957
Предмет изобретения
Составитель М. Мещерякова
Редактор Т. А. Юрникова
Корректор Т. А. Уманец
Изд. № 65 Заказ 119/4 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-85, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 кратным кипячением солянокислого раствора (40 мл конц. НС1 и 250 лл воды) с активированным углем. Нейтрализацией солянокислого раствора концентрированным водным раствором аммиака получают 12 г светло-розового продукта (45,7% ), кристаллизацией которого из ксилола получают белые иголочки с т. пл, 135 †1 С.
Найдено, %. N 11,16.
С „Н„1 1,.
Экв. 131,02.
Вычислено, %. N 11,01, экв. 127,2.
Способ получения диаминов диарилметанового ряда путем конденсации ароматических
5 аминов, содержащих заместители первого рода, с формальдегидом в среде кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью получения продуктов с аминогруппой
1О в мета-положении по отношению к метиленовому мостику и расширения ассортимента продуктов, процесс ведут в среде 80 — 85% серной кислоты.
