Способ получения 2,2-бис-(алктио)-1-пропаргилокси-пропанов
262IIO9
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Содиалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 13Х1111968 (№ 1262505/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 23.Х.1972. Бюллетень № 32
Дата опубликования описания 19.1.1973
М. Кл. С 07с 149/00
Комитет па делам изобретений н открытий орн Совете Министров ссср
УДК 547.37.07(088.8) Авторы изобретения М. Ф. 1Постаковский, А. С. Атавин, A. И. Михалева и Н. П. Васильев
Заявитель Иркутский институт органической химии Сибирского отделения
АН СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-БИС-(АЛКТИО)-1-ПРОПАРГИЛОКСИПРОПАНОВ
Изобретение относится к способу )получения неописанных соединений, содержащих в молекуле одновременно меркаптальные группы, тройную связь и активный ато.;1 ш)дорода. Полученные 2,2-бис-(алктио) -1-пропаргилоксипропапы могут найти применение в качестве антиоксидантов, стабилизаторов, добавок к смазочным маслам и инсектицидов.
Способ заключается в том, что алкоголяты натрия 2,2-бис- (алктио) -пропанола-1, на)пример 2,2-бис- (бутилтио) -пропанола-1, оораоатывают галоидным пропаргилом, например бромистым пропаргилом, в среде толуола при нагревании не выше температуры кипения
j)BcTB0pIlTL7я. Целевой продукт выделяют известнымп,приемами.
Пример 1. К 1,6 г металлического порошкованного натрия в толуоле при 60 С добавляют по каплям 18,0 г 2,2-бис-(бутилтио)пропанола-1. Смесь перемешивают в течение
4 час до полного исчезновения натрия.
К полученной смеси при 60 C прибавляют
8,3 г бромпстого пропаргила. После окончания прибавления реа-eíòà реакционную смесь „""ополнительно перемешивают 2 час при этой же температуре, затем дважды промывают водой.
Водный слой экастрагируют эфиром. Эфирный слой и продукт реакции сушат сульфатом магния. После отгонки эфира остаток перегоняют в вакууме.
Получа;от 15,2 г (79%) 2,2-бис-(бутилтио)1-пропаргилоксипропана, т. кип. 115 †1 С пр и 1 лlë рт. ст.; и о 1,4990; с1 4 0,9703; Мйг) найдено 82,91, вь)числено 82,63.
1-1айдено, %: С 60,89; 61,28; Н 9,83; 9,63;
$23,26; 22,93.
C) -)1 468 О.
Вычислено, %: С 61,26; Н 9,55; S 23,35.
10 Пример 2. К алкоголяту натрия, полученному из 1,84 г порошкового металлического натрия в толуоле и 17 г 2,2-бис-(пропилтио)пропанола, прибавляют при перемешивании и температуре 60 С 9,52 г бромистого пропарги15 ла. После окончания прибавления реакционную смесь перемешивают 2 час и обрабатывают, как описано в примере 1.
Получают 13,8" (70%) 2,2-бис-(пропилтио)1-пропаргилоксипропана, т. кип. 140 †1"С при 4 лм рт. ст.; n DO 1,5090; d44зо 1,0026; МЯт) найдено 73,25, вычислено 73,32.
Найдено, %: С 58,11; 58,50; Н 9,27; 9,07;
S 25,92; 25,59.
C) H»S O.
25 Вычислено, %: С 58,48; Н 8,99; S 26,01.
Пример 3, Из 2,29 г порошкового металлического натрия, 23,5 г 2,2-бис- (изо-бутилтио)-пропанола-1 и 11,9 г бромистого пропаргила получают, как описано в примерах 1 и 2, 30 20,55 г 7(5% ) 2,2-бис- (изо-бутилтио) -пропар262109
Составитель М. Меркулова
Техред 3. Тараненко
Редактор Т. Петрова
Корректор Т. Медведева
Заказ 4423/4 Изд. Х 1646 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб;, д. 4/5
Типография, пр, Сапунова, 2 гнлоксипропана, т.,кип. 143 — 145 С при 4 лм рт. ст.; пр 14953 d o 09654 MRD найдено
82,91, вычислено 82,63, .Найдено, : С 60,91; 61,30; Н 9,81; 9,65;
$23,27; 22,95.
С 4Н вОЯз.
Вычислено, о . С 61,26; Н 9,55; S 23,35.
Предмет изобретения
Способ получения 2,2-бис- (алктио) -1-пропаргилоксипропанов, например 2,2-бис- (бутилтио)-1-пропаргилоксипропана, отличающийся тем, что алкоголяты натрия 2,2-бис-(алктио)пропанола-1, например 2,2-бис-(бутилпио)-пропанола-1, обрабатывают галоидным пропаргилом, например бромистым |пропаргилом, в среде толуола при нагревании не выше температуры кипения растворителя с последующим выделением целевого продукта известными
10 приемами.
