Способ получения ацилоксизамещенных винилсульфидов

I692

Союз Советских

Социалистических

Республик

12о, 23/03

ПК С 07с

К 547.3G8.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

А. С. Атавин, С. В. Амосова и Б. А. Трофимов

Заявитель

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛОКСИЗАМЕ1ЦЕННЫХ

В И Н ИЛ СУЛ ЬФ ИДОВ

Изобретение относится к области получения винилсульфидов, замешенных группами типа фрагментов сложного эфира, общей формулы!

СН = CHS (С) „0 COR,! где R — алкил или арил; по 2.

Такие винилсульфиды могут быть использованы для получения полимеров специального назначения.

Предлагаемый способ заключается во взаимодействии гидроксилсодержащих винилсульфидов с галоидангидридами или ангидридами карбоновых кислот в среде органического основания.

В зависимости от строения исходных галоидангидридов или ангидридов карбоновых кислот и оксиалкилвинилсульфидов. Этим способом можно получать ацилоксизамещенные винилсульфиды практически любого желаемого строения.

Пример 1. Синтез 2-(ацетокси) этилвинилсульфида СН»= СН$СН2СН2ОСОСНа.

5 г хлористого ацетила в 5 — 10 лл серного эфира прибавляют в течение 1 час при перемешивании к раствору 6,7 г оксиэтилвинилсульфида и 5,6 г пиридина в 30 лл серного эфира. Температура реакционной смеси при этом не превышает 40 С. Реакционную смесь перемешивают еще 1 час при комнатной температуре и выливают в 10%-ный водный рас5 твор поташа, экстрагируют эфиром, сушат и фракционируют. Выход продукта 6,7 г (70,9% ), т. кип. 58 — 59 С/3 лт и, и р 1,4911 и

Й 1,0708.

С H„OS.

Найдено, %: С 49,06; Н 7,07; S 22,20.

Вычислено, %: С 49,29; Н 6,9; S 21,93.

Пример 2. Синтез 2-(бензокси) этилвинилсульфида CH»=CHSCH»CH»OCOCoH„-.

2,8 г хлористого бензоила в 5 кял серного эфира прибавляют при перемешивании и охлаждении к раствору 2,1 г оксиэтилвинилсульфида и 1,9 г пиридина в 10 лтл серного эфира. Реакционную смесь обрабатывают, как описано выше. Получают 4,2 г (72,6%) продукта с т. кип. 139 — 140=С/4 лл, по

1,5573 и d4 1,1328.

C 111H12O2S °

Найдено, %: С 63,24; Н 5,93; S 15,20.

Вычислено, о/o: С 63,47; Н 5,81; S 15,40.

П р и м ер 3. Синтез 2-(пропионилокси) этилвинилсульфида

30 CH»= CHSCH»CH»OCOCH2CH2.

Смесь 13 г ангидрида пропионовой кислоты, 5,2 г оксивинилсульфида и 39,3 г пиридина нагревают до 70 — 80 С, нейтрализуют

10 /о -ным водным раствором, экстрагируют эфиром, сушат и фракционируют. Получают

5,6 г (70,3>/в) продукта с т. кип. 67 С/3 мм, по 1,4810 и с14 1,0428.

221692

Предмет изобретения

Способ получения ацилоксизамещенных винилсульфидов, отличающийся тем, что гидрок5 силсодержащие винилсульфиды подвергают взаимодействию с галоидангидридом или ангидридом карбоновой кислоты в среде органического основания.

Составитель И. Кривошеина

Редактор Л. А . Ильина Техред Л. К. Малова Корректор Г. И. Плешакова

Заказ 2835/17 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2