Способ получения ял'-диалкокси- или пх- диалкилтиотрифенилметанов

258305

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союа Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 23i03

Заявлено 28.Х.1968 (№ 1281267/23-4) с присоединенисм заявки ¹

Приоритет

МПК С 07с

УДК 547.632.07(088.8) Комитет по делаю ивсбретеиий и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано ОЗ.XII.1969. Бюллетень «¹ 1 за 1970

Дата опубликования описания 28.11 .1970

Авторы изобретения

Заявитель

В. A. Топчий и С. В. Завгородний

Киевский ордена Ленина политехнический институт им. 50-летййВеликой Октябрьской социалистической революции

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ n,n -ДИАЛКОКСИИЛИ n,n -ДИАЛКИЛТИОТРИФЕНИЛМЕТАНОВ

Изобретение относится к области органического синтеза соединений трифенилметановото ряда, которые могут найти применение для получения красителей.

Известен двухстадийный способ получения указанных выше замещенных трифенилметанов через соответствующие трифенилкарбинолы, которые затем восстанавливают в трифенилметановые соединения.

С целью упрощения процесса предложен способ, состоящий в том, что алкилфениловый эфир или соответственно алкилфенилсульфид подвергают взаимодействию с п-хлорбензилалкиловым эфиром. Процесс проводят в присутствии ортофосфорной кислоты или комплексов фтористого бора с диэтиловым эфиром или ортофосфорной кислотой. Молярное соотношение алкилфенилового эфира (или алкилфенилсульфида) к а-хлорбензилалкиловому эфиру и к катализатору составляет 10: 1: 1. Процесс проводят при температуре 40 — 60 С. Выход n,n -диалкоксии n,гг -диалкилтиотрифенилметанов достигает

99%.

Пример 1. Получение n n -диметокситрифенилметана.

К смеси 13 г (0,12 моль) анизола и 1,2 г (0,012 моль) ортофосфорной кислоты или

1,7 г (0,012 моль) комплекса BFg 0(С Н;).. при температуре 60 С и энергичном перемешивании в течение 1 час прибавляют 1,9 г (0,012 лго гь) я-хлорбензилметилового эфира.

После этого см есь продолжают перемешивать при этой же температуре еще 5 час, обрабатывают водой, 5%-ныiг раствором соды, высушивают хлористым кальцием и перегоняют. Получают 3.65 г, или 99% от теоретическото выхода гг,п -диметокситрифенилметана с т. пл. 101,4 С.

10 П р» м е р 2. Получение n,n -диэтокситрифенилметана.

К смеси 12,2 г (0,1 моль) фенетола и 1,42 г (0,01 лголь) комплекса BF3 0(СгН ) при температуре 40 С и перемешивании в тече1ь ние 1 час прибавляют 1,67 г (0,01 моль) сс-хлорбензилметилового эфира. Смесь допол,нительно перемешивают 5 час прп той же температуре, После соответствующей обработки получают 3,3 г, или 99% от теории

20 гг,n -диэтокситрпфенилметана с т. кип. 208—

209 С;1 мм.

Пример 3. Получение n,n -диметилтиотр и фен ил м е тана.

К смеси 9,0 г (0,073 мо.гь) метилфенил25 сульфида и 1,2 г (0,0073 моль) комплекса

BF3.Н Р0,, при температуре 60 С и перемешивании в течение 1 час прибавляют 1,!5 г (0,0073 мо.гь) сг-хлорбензилметилового эфира и продолжают перемешивание смеси при той

30 же температуре 5 час, После соответствую2583О5

Составитель И. К. Кривошеина

Редактор Л. К. Ушакова Текред Л. Я. Левина Корректор Т. А. Абрамова

Заказ 849/9 Тираж 499 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва %-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, ы щей обработки получают 2,4 г, или 98 /о от теории n,n -диметилтиотрифенилметана с т. пл. 63,4 С.

Пример 4. Получение n,n -диэтилтиотрифенилметана.

К смеси 10,2 г (0,073 моль) этилфенилсульфида и 1,2 г (0,0073 моль) комплекса

ВГз НзР04 при температуре 60 С и энергичном перемешивании в течение 1 час прибавляют 1,2 г (0,0077 моль) а-клорбензилметилового эфира и продолжают перемешивание смеси при той же температуре 5 час. После соотвег."твующей обработки получают 2,0 г, или 71 /о от теории n,n -диэтилтиотрифенилмета на с т. пл. 40 С.

Предмет изобретения

Способ получения n,n -диалкокси- или n,п диалкилтиотрифенилметанов, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, алкилфениловый эфир или соответственно алкилфенилсульфид подвергают взаимодействию

10 с и-хлорбензилалкиловым эфиром в присутствии ортофосфорной кислоты или комплексов фтористого бора с диэтиловым эфиром или ортофосфорной кислотой.