Способ получения замещенных тиофенилдиэтил- сульфидов или тиофенилдиэтилсульфоксидов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТБУ
84I
Сова Соеетскик
Сопиалистическик
Республик
Все-О 3"а-Я оиаЯ ! !
5пиотека 1446—
Зависимое от авт. свидетельства №
2о, 23/63
Заявлено 23.1.1967 (№ 1128530/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 20.111.1968. Бюллетень № 11
Дата опубликования описания 5.VI.1968
С 07с
Комитет по делам иаобретений и открытий при Сосете 1йииистрое
СССР
547,569.2.07 (088.8) Авторы изобретения
Я. А. Мандельбаум, Л, А. Давыдов и Н. Н. Мельников
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЬ!Х ТИОФЕНИЛДИЭТИЛСУЛЬФИДОВ ИЛИ ТИОФЕНИЛДИЭТИЛСУЛЪФОКСИДОВ
Предмет изобретения
< БСН СН,ХС Н, 25
Предложен способ получения замсщенных тиофенилдиэтилсульфидов или тиофенилдиэтилоксидов, состоящий в том, что тиофенолят щелочного металла обрабатывают р-хлордиэтилсульфидом,или р-хлордиэтиловым эфиром. Процесс проводят при температуре 60—
70 С в воде или в среде органического растворителя.
П ример 1. Получение Р- (4-нитроф е н ил т но) -диэтил сул ьф,ида. К раствору 17,7 г (0,1 люль) натровой соли 4-нитротиофонола в 100 лгл НеО при перемеш ивании и техтпературе 60 — 70 С постепен!но прггба!вляют 12,5 г (0,1 люль) Р-хлордиэтилсульфида.
Затем реакционную массу нагревают при перемешивании и температуре 70 С в гечение 1 час. Слой, содержащий продукт, отделяют от водного, п!ромывают два раза водой, сушат сульфатом магния и разгоняют под вакуумом. Получают продукт в виде свстложелтого масла; т. кип. 152 — 153 С при
0,08 лгл рт. ст. по 1,6430. Выход 86%.
Аналогично получают:
Р- (фен илтио) -диэтилсульфид; р- (4-хл!Орфени ITHO) - диэтилсульф!ид; р- (пентахлорфенилтио) -диэтилсульфид.
Пример 2. Получение р-(4-нитрофенилтио)-диэтилового эфира. К раствору 8,85 г (0,05 люль) натровой соли
rã-нитротиофено ra в 50 л л воды при перемешивании и температуре 70 — 80 С постепенно прибавляют 6 г (0,06 лголь) р- лордиэтилового эфира. Реакционйую массу перемешивают при температуре 80 — 85 С в течение 5 — 6 час, затем отделяют п родуктсвый слой, промывают водой, сушат сульфатом магния и разгоняют.
Продукт получают в виде светло-желтого масла; т. кип. 132 — 133 С при 0,08 ллг рт. ст.;, по 1,6074. Выход — 88%.
Аналогично получают Р- (4-хлорфенилтио)диэтиловый эфир. Физические константы и результаты анализов соединений приведены в таблице.
Способ получения замещенных тиофенилдиэтилс !!льфидов или тиофенилдиэтилоксидов общей формулы где R„— водород или галопд, или нитрогруппа, 30 гг=1 — 5, 21384i
Найдено,,в
Вычислено, ь
Выход
Т. кнп., С пр (мм рт. ст.) 20
S Cl
Соединение
115 — 116/
0,7
139 †1/
0,08
118 †1
32,3
27,6
1,0080 89
1,1963 90
1,5881
1,5983
15,85
17,25 48,0
1,2427 86
1,1513 84
1,2118 88
1,6430
1,5571
1,6073, *152 — 153/
0,08
91 — 92/
0,08
132 †1/
0,08
5,77
5,73
5,94
26,3, 14,59
14,1 (16,4
6,31
6,27 (6,17 дом или с Р-хлордиэтиловым эфиром в воде или в органическом растворителе при тем перату ре 60 — 70 С.
Составитель И. Кривошеина
Редактор Л. Г, Герасимова Техред Т. П. Курнлко Корректоры: Л. В. Наделяева н А, П. Васильева
Заказ 1393/6 Тираж 530 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий прн Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
С6НьSCH,СН,„ЯС2Н
4 — С!С6Н4ЯСН СН ЯС2Н5
С!,С,БСН,СН,ЗС.Н, 4 — NO2Ñ,Н43СН СН,SC Í5
4 — CICgH4SCHgCH OC,H5
4 — NO2С6Н4ЯСНвСН20С2Нь х — кислород или сера, отличающийся тем, что тиофенолят щелочного металла подвергают взаимодействию с Р-хлордиэтилсульфи1
32,36
32,75
27,43
27,28
17,43
17,56
25,95
25,90
14,31
14,44
13,70
14,00
15,71
15,75
48, 12, 47, 58:
1 —
16,66
16,47
