Способ получения алкиларил(диарил)-[а-арил]-p-[n,n- диaлkил(apил)kapбamoил]-aлkил-
ИСА
О П
ИЗОБРЕТЕНИЯ
239951
Союз Ссветсиих
Социалистичесних
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 08 1.1968 (№ 1210146/23-4) Кл. 12о, 26/01 с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 07f
УДК 547.241.07(088.8) Комитет по делам изобретений и OTKpblTNll при Совете Министров
СССР
Опубликовано 21.ill.1969. Бюллетень М 12
Дата опубликования описания 8.VIII.1969
Авторы изобретения
А. H. Пудовик, М. A. Пудовик, Э. С. Батыева и Л. С. Андреева
Институт органической и физической химии им. Е. А. Арбузова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛАРИЛ(ДИАРИЛ)-(а-АРИЛ)(I-(N, N-ДИАЛ КИЛ (AP ИЛ) КАР БАМО ИЛ)-АЛ КИЛФОСФ И Н ОКС ИДА
Изобретение относится к способу получения соединений общей формулы:
R, „R Р— CHR — CHR" — СΠ— Ы
R il
О где R — алкил, арил; R — арил; R" — алкил.
Эти соединения могут нанти применение в качестве биологически активных веществ.
Способ получения алкиларил (диарил) -(аарил) - II - (iV,N — диалкил (арил) карбамоил)-алкилфосфинокспда основан на взаимодействии диалкил (арил) - амино - алкиларил (диарил)фосфина с и,р-непредельными кислотами в атмосфере инертного газа. Реакция сопровождается сильным экзотермическим эффектом (110 †1 С).
Синтез можно вести в инертном органическом растворителе, например в бензоле, при температуре кипения.
Строение полученных продуктов подтверждено ИК-спектроскопией.
Пример 1. К 5,6 г фениламинодифенилфосфина в токе азота прибавляют эквимолекулярное количество акриловой кислоты, вслед за небольшим индукционным периодом наступает сильное разогревание (110 — 120 С), после чего реакционная масса затвердевает.
Обработкой серным эфиром получают II-(iVфенилкарбамоил)-этил - дифенилфосфиноксид в виде кристаллов, которые после перекристаллизации из ацетона имеют т. пл. 179—
5 180 С. Выход 60с/р.
Найдено, с/,: P 9,23; N 3,88.
Сз Нтс ОзР.
Вычислено, с/,: P 8,88; N 4,29.
П р и и е р 2. сс-фенил+(N-фенилкарбамо10 ил) -этил-дифенилфосфиноксид получают аналогично пз 5,6 г фениламинодифенилфосфина и 2,8 г коричной кислоты в растворе бензола кипячением в течение 3 — 4 час. После отгонки растворителя оставшиеся кристаллы перекри15 сталлизовывают из бензола. T. пл. 307—
309 С, выход 67p/с.
Найдено, с/p P 7,02; N 3,25.
С,т-Нвзi o P.
Вычислено, с/p. .P 7,28; N 3,29.
20 Пример 3, P-(N-фенилкарбамоил) -прогшл-дифенилфосфиноксид получают аналогично в токе азота пз 5,6 г фениламинодифенилфосфпна и 1,6 г метакриловой кислоты. T. пл.
168 — 169 "С, выход 75%.
25 Найдено, %: P 8,49, Х 4,28.
С Н iNOpP.
Вычислено, с/с. P 8,52; N 3,85.
Пример 4. $-(N,N-диэтилкарбамоил)этил-дпфенплфосфпноксид получают анало30 гично в токе СОз из 8,3 г диэтиламинодифе239951
Предмет изобретения
Составитель И. Головникова
Редактор Г. Гуськова Техред А. А. Камышиикова Корректоры: Е. Ласточкина и Л. Корогод
Заказ 1788j19 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 нилфосфина и эквимолекулярного количества акриловой кислоты. Т. кип. 208 —.210 С (0,03 млг рт. ст.), т. пл. 113 — 114 С, выход (0%.
Найдено, %: P 9,31; N 4,28.
СгвН 4N02P.
Вычислено, %: P 9,15; Х 4,14.
П р им е р 5, P-(N,N-диэтилкарбамоил)этил-этилфенилфосфиноксид получают аналогично пз 4,18 г диэтиламиноэтилфосфина и
1,45 г акриловой кислоты. Т. кип. 174 — 177"С (0,03 я.вг рт. ст.), выход 35%.
Найдено, %: P 11,03; N 4,85.
С i.-Н вам ОвР.
Вычислено, %: P 11,02; N 4,97.
1. Способ получения алкиларил(диарил)(а-арил) - P - (N,N - диалкил (арил) карбахгоил)5 алкилфосфиноксида, от,гичающийся тем, что диалкил (арил) - аминоалкил (диарил) -фосфин подвергают взаимодействию с а,р-непредельными кислотами с последующим выделением продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающайся тем, что процес ведут в органическом растворителе, например в бензоле, при температуре его ки15 пения.