Патент ссср 221708

Авторы патента:

Р. Г. Глушков , О. Ю. Магидсон

Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический ииститут имени Серго Орджоникидзе

C07D487/04 - орто-конденсированные системы (карбапенамы, например тиенамицины C07D477/00)

22I7G 8

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВтОРСНОМм свИДИЕЛЬСтвМ

Союз Соввтскик

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 2

Заявлено 28 17.1967 (№ 1157506/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 17.VII.1968. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 8,Х.1968

МПК С 07т1

УДК 547,753.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

P. Г. Глушков и О. 1О. Магидсон

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе

За явит ель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-КЕТО-2,3,4,5-ТЕТРАГИДРОАЗЕПИНО-(3,4-в)-ИНДОЛОВ ИЛИ ЕГО АЛКОКСИЗАМЕЩЕННЫХ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут быть .использованы в качестве биологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 1-кето2,3,4,5-тетрагидроазепино- (3,4-в) -индолов или его алкоксизамещенных заключается в том, что смесь З-алкокси-2-кето-1,5,6,7-тетрагидроазепина и фенилгидразина или его алкоксизамещенных кипятят ь абсолютном спирте в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора.

Пример 1. К смеси 20 лл абсолютного спирта,и 2 ил конценврированной серной кислоты прибавляют 3 г хлоргидрата фенилгидразина и 2,85 г 8-метокси-2-кето-1,5,6,7тетрагидроазепина. Реакционную массу кипятят при размешивании 4 час. В процессе нагревания начинает выпадать осадок. По окончании нагревания смесь охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой (3;<10 мл), затем холодным спиртом (3)(5 лл) и сушат. Выход 1-кето-2,3,4-тетрагидроазепино- (3,4-в) -индола 3 г (75% от теории), т. пл. 222 вЂ” 224сС (по литературным данным т. пл. 220 С) .

Для анализа вещество дважды кристаллпзуют из абсолютного спирта (1: 20) и получают призмы с т. пл. 225 вЂ” 227 С. В ИК-спектре IV присутствуют полосы поглощения при

5 1630 сит < (ампдный карбонил), 3230 и

3290 см 1 (Н-группы) .

Найдено,,": С 71,87 Н 5,7; N 13,90.

С з Н з О .

Вычислено, %: С 72,00; Н 6,00; N 14,00.

П р и м ер 2. К .раствору 1,ял концентрированной серной кислоты з 15 ил абсолютного спирта прибавляют 1,8 г тт-метоксифенилгидразина и 1,4 г З-алкокси-2-кето-1,5,6,7-тет15 рагид роазепина. Реакционную массу t<ипятят при размешиванпп 4 час. По охлаждении смесь разбавляют 15 лтл абсолютного спирта и фильтруют. Осадок промывают водой, затем спиртом и сушат. Выход 7-метокси-1-ке20 то-2,3,4,5-теграгидроазспино - (3,4-в) - индола

1,4 г (60,87% от теории), т. пл. 182 вЂ” 184 " C.

Для анализа вещество кристаллизуют из метанола, затем из абсолютного спирта и получают кубы с т. пл. 190 вЂ” 191 С.

25 Найдено, %: С 6781; Н 590; Х 1201.

С13Н14ы2оз

Вычислено, %: С 67 82; Н 6,08; N 12,17.

221708

Предмет изобретения

Составитель ИЭ. Брезгин

Текред Л. К. Малова Корректор А. П. Васильева

Редак1ор Л. А. Ильина

Заказ 2836 12 Тираж 530 Подписное

ЦНР1ИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типографии, пр. Сапунова, 2

Способ получения 1-кето-2,3,4,5-тетрагидроазепино-(3,4-в)-индолов или его алкоксизамещенных, отличающийся тем, что смесь 3-алкокси-2-кето-1,5,6,7-тетрагидроазепина и фенилгидразина или его алкоксизамещенных кипятят в абсолютном спирте в присутствии концент рированной серной кислоты в качестве

5 катализатора.

Способ получения 2-замещенных 6,7-дигидро-5-ацил- имидазоло- // 210864

Патент 202143 // 202143

Способ получения пирролизидина или его гомологов // 201413

Патент 201411 // 201411

Способ получения производных 9н, пиримидо- -[4,5-ь]-5,6,7,8- тетраги д роаз еп и н а // 196863

Способ получения 4-хлориндоло- // 177892

Способ получения пиразолпирролов // 168299

Способ получения 2-тиорибофлавина // 137922

Способ получения 1-оксиметилпирролизидина // 126887

Производные триазолопиримидина и фармацевтическая композиция, обладающая антагонистической активностью к рецепторам ангиотензина ii // 2103270

Изобретение относится к производным триазолопиримидина общей формулы (I), к способу их получения и к фармацевтическим композициям на их основе

Производные карбаминовой кислоты и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция // 2103271

Изобретение относится к соединениям, отвечающим следующей формуле I: где R1- представляет группу формул где n = 1 или 2, R3 представляет гидроксил, низшую алкоксигруппу, арил (низшую) алкоксигруппу, аминогруппу, низшую алкиламиногруппу или ди (низший алкил) аминогруппу, R4 представляет водород, низший алкил или арил (низший) алкил , R5 представляет водород, низший алкил, арил (низший) алкил или низший алкилкарбонил, R6 представляет водород или низший алкил, при условии, что когда R6 представляет низший алкил, тогда R6 замещает один из метиленовых атомов водорода, R2 представляет группу формул где X представляет водород, галоген, низший алкил или низкую алкоксигруппу, R7 представляет низший алкил или арил (низший) алкил, R8 представляет водород или низший алкил, R9 представляет водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, арил (низший) алкил, формил, низший алкил-карбонил, арил (низший алкил) карбонил или низший алкоксикарбонил, R10 представляет водород, низший алкил, арил (низший) алкил или низший алкилкарбонил, R11 представляет водород, низший алкил или арил (низший) алкил, и такие соединения применимы для облегчения различных расстройств памяти, характеризующихся холинэргическим дефицитом, таких как болезнь Алъцхаймера

Бициклические гетероциклические амины и их фармацевтически приемлемые соли, бициклические гетероциклические амины и их фармацевтически приемлемые соли в качестве ингибитора реакционноспособного кислорода // 2103272

Изобретение относится к фармацевтически активным бициклическим гетероциклическим аминам (XXX) и могут быть применимы в качестве фармацевтических средств, предназначенных для лечения ряда заболеваний и травм

Конденсированное индольное производное или его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтическая композиция, проявляющая активность антагониста 5-нт*004- рецептора // 2104279

Изобретение относится к новым соединениям, имеющим фармакологическую активность, способу их получения и применения в качестве фармацевтических препаратов

Правовращающий изомер 6-(5-хлор-2-пиридил)-(4-метил-1- пиперазинил)-5-карбонилокси-7-оксо-6,7-дигидро-5н-пирроло- (3,4-b)пиразина и его фармацевтически приемлемая кислотно- аддитивная соль, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2110519

Изобретение относится к фармацевтическим композициям, содержащим правовращающий изомер зопиклона или одну из его солей, приемлемых в фармакологии, в чистом виде или в присутствии растворителя, или покрывающего агента

Замещенные пиримидины, или их фармацевтически приемлемые соли, или n-оксиды, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2113437

Изобретение относится к замещенным пиримидинам, которые могут использоваться для лечения гипертензии

Производные транс-изомеров 1-пиперазин-1,2-дигидроиндена // 2114106

Изобретение относится к новым производным 1-пиперазин-1,2-дигидроиндена и их кислотно-аддитивным солям, которые активны по отношению к рецепторам допамина в центральной нервной системе, в частности являются потенциальными антагонистами рецепторов допамина D, к медицинским средствам, содержащим указанные производные в качестве активных ингредиентов, и к использованию указанных производных при лечении заболеваний центральной нервной системы

Пиразолопиримидиноны, фармацевтическая композиция и способ ингибирования фосфодиэстеразы циклического гуанозин-3',5'- монофосфата // 2114113

Пиразолопиримидиноновые соединения, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2114114

Изобретение относится к новым производным пиразоло/4,3-d/пиримидин-7-она формулы I, где R1 - H, CH3, C2H5, R2 - CH3, CH2OH, CH2OCH3 или н - C3H7, R3 - C2H5, CH2 = CH - CH2, R4 вместе с атомом азота, к которому он присоединен, составляет 4-(R5)-пиперидино- или 4-N (R6)-пиперазильную группу, R5 - H, N(CH3)2, CONH2, R6 - H, CH3, i - C3H7, CH2CH2OH, CSNH2, C(NH)NHCH3 или C(NH)S CH3, и их фармацевтически приемлемые соли фармацевтической композиции, проявляющей ингибирующую активность в отношении циклической гуанозин-31,51-монофосфатфосфодиэстеразы (ЦГМФ), которая содержит 1-400 мг на разовую дозу соединения формулы (I) в смеси с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем; способу лечения или профилактики состояний, обусловленных активностью ЦГМФ, сущность которого состоит в назначении человеку эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или вышеуказанной композиции

Дициклогексиламиды n-замещенных -аминокарбоновых кислот, обладающие антиаритмической и антифибрилляторной активностью // 2114821

Изобретение относится к области химии биологически активных веществ, которые могут иметь применение в медицине