Способ получения карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров

° 6

О П И С A"ÔÌ "É

И ЗОБ РЕТЕ Й ЙЙ

Союз Советских

Социалистических

Республик

}) 619098

К ПАТЕНТУ (6}) Дополнительный к патенту,г (5}) М. } л. (22) Заявлено 23.06.75 (21) 2099696/

/2145927/04 (23) ПРиоРитет 2 30175 (32) 24. 01. 7 4

С 07 С 65/20

}осударстеенный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (3 }) 7 402 386 . (33) Франция (43) Опубликовано 050878. Бюллетень № 29 (53) УДК 547 . 6 31. 07 (088. 8) (4Б) Дата опубликования описания 0407.78

Иностранцы

Андре Аллэ, Франсуа Клеманс, Роже Дерае (Франция) и Андре Мейе (Швейцария) . (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма Руссель Юклаф (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРРБОНОВЫХ КИСЛОТ ИЛИ ИХ МИНЕРАЛЬНЫХ

ИЛИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЛЕЙ, ИЛИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

74 Х1

С . z— - ооон

0 х, Хе (I) 10

СНе С1

С вЂ” — (H — СООТГ и

0 С 113

Изобретение относится к способу получения новых карбоновых кислот общей Формулы где X — алифатическая цепь типа

-СН -СН CH-CH -СН вЂ” с любым положе2 2 2 нием двойной связи;

XÄ Х.т. — одинаковые или различные и йредставляют собой водород, галоген, алкил C Ñ, алкоксил С вЂ” С, алкилтио C„- С®, трифторметокси-, трифторметйлтио- или трифторметильную группу, или их минеральных или органических солей, или сложных эфиров, которые обладают ценными биологическими свойствами и могут найти применение в фармакологических препаратах.

Известны различные замещенные кар оновых кислот, например формулы

Эта 2- (3-бенэоил-2-оксифенил) -пропионовая кислота обладает физиологической активностью (11 .

Также известна эамещенная масля,ная кислота формулы (Щ1,— СО ОН

С1 / С

}} 0 которая также проявляет физиологическую активность (2$

Расширение ассортимента веществ, проявляющих определенную активность, является важной задачей различных исследователей.

Предлагается способ получения карбоновых кислот общей формулы (I) или их минеральных или органических солей, или сложных эфиров, заключающийся в том, что соединение общей Формулы х х

С где X - X имеют вышеуказанные эначе4 ния, подвергают взаимодействию с ци

6 19098

Формула изобретения

Х1 анидом металла, н апример кали я, в присутствии йодистого калия в среде органического растворителя, например безводного ацетона, при температуре кипения реакционной смеси с последующим кислотным гидролизом полученного нитрила водным раствором уксусной и 6 серной кислот при температуре кипения реакционной смеси.

Целевой продукт выделяют в виде кислоты, соли или эфира.

< Пример. 5- (3-(и-Хлорбензоил) — 10

-2-метилфенил1-пент-3-еновая кислота.

A. 2i-" г 1-хлор-4-f3-(и-хлорбен86

1 зоил) -2-метилфенил1 - бут-2-ена растворяют в 70 мл безводного ацетона в присутствии 0,75 r цианида калия и

1,5 r йодида калия, затем нагревают с обратным холодильником 8 ч и отгоняют ацетон. Остаток экстрагируют эфиром, эфирный слой промывают водой, сушат, кипятят с активированным углем, отфильтровывают и эфир упари20 вают. Остаток хроматографируют из

75 г двуокиси кремния, элюент — хлористый метилен. Собирают фракции с Я, 0,4 и получают 1,3 г 1-циано-4(3 - (и-хлорбензоил) -2-метилфенил(—

-бут-2-ена.

Найдено,Ве С 73,4; Н 5,20> СЕ 11,3; й4,6.

С H 4СВИО.Мол.вес 309,79.

Вычислено,%: С 73,66/ Й 5,211

СВ 11,41 > 4,52.

Б., 3 r 1-циано-4- (3- (и-хлорбензоил) -2-метилфенил1-бут-2-ена растворяют в 30 мл горячей уксусной кислоты, прибавляют 7,5 мл воды, а затем 35

7,5 мл концентрированной серной кислоты, кипятят 1 ч, выливают на лед и экстрагируют эфиром. Эфирный слой промывают водой, обрабатывают 0,5 н, раствором едкого натра, водный слой 40 подкисляют концентрированной соляной кислотой до РН 3, экстрагируют эфиром

f экстракт промывают водой, сушат, обрабатывают активированным углем, отфильтровывают и эфиР упаривают в ва- 45 кууме.

Получают 2,67 г 5- (3- (и-хлорбенэоил) -2-метилфенил) -пент-3-еновой кислоты в виде прозрачной смолы.

1. Способ получения карбоновых кислот общей формулы — 1 — ООН

1 и !

Х Х где -алифатическая цепь типа

-СН -СН=CH-СН -СН вЂ” с любым положением двойной связй;

Х„- Х 4 - одинаковые илн различные и представляют собой водород, галоген, алкил С1-С<, алкоксил С -С

Е алкилтио С1 Q5 трифторметокси трифторметйлтио- или трифторметил,— группу, или их минеральных или органических солей, или сложных эфиров, отличающий с ятем,что соединения общей формулы

Х1 (.... Ф2с1

О и

Х, Х2 где Х„- Х,„ имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с цианидом металла в среде органического растворителя при температуре кипения реакционной смеси с последующим кислотным гидролиэом водным раствором уксусной и серной кислот при температуре кипения реакционной смеси н выделением целевого продукта в виде кислоты, соли или эфира.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент СССР Р 517246, кл. С 07 С 65/00, 1969.

2. Патент Франции У 2150631, кл. С 07 С 65/00, 1973.

Составитель М. Казанкона

Редакто 3.во одкква Тек е а.. .ватерев Корректор В Вдееквскак

Заказ 4121/1 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

1.13035 москва ж-35 Ратшскак кас. д. 4 5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4