Способ получения производных бензимидазола

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Совхоз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента —— (22) Заявлено 28.06.73 (21) 1941252 23-4 (32) Приоритет 29.06.72 (31) P 2231883.8 (33) ФРГ

Опубликовано 14.06.75. Бюллетень М 22 (51! М. Кл. С 07а 4п 38

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР по делам ивооретений и открытий (>33 (К э47 !81 785 (088.8),!ата опубликования о!!иса!!ия 15.10. 6 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Ханс Рехлинг, Герхард Херляйн и Курт Хертель (ФРГ) Иностранная фирма

«Хехст АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

БЕНЗИМИДАЗОЛА (,НС,1!

Х ХН вЂ” 00!3(tl

N

С(3 — 1(Х --ЯН- (0ОСН., ХН!

5 галогенид !м

Е11 В.!

Х 5; !!г

Изооретение относится к способу получения новых производных бензимидазола, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Применение известной реакции взаимодействия замещенных бепзимидазолов с галоге!гироизводпыми позволило получить новыс соединения, обладающие ценными свойстваMH.

Описываемый способ получения производных бензимидазота формулы где К означает остаток формулы где X — простая химическая связь, метиле!!овая H;!è винилсновая группа (— СН

=. СН вЂ” ); R! — водород или метил;

Кг — хлор, бром, метокси-, этокси-, фенокси-, метилмеркапто-, этилмеркапто-, фенилмеркапто-, или диалкиламиногруппа, содержащая

1 — 4 атома углерода; Rg — водород или метил; К, --- алкил, содержащий 1 — 5 атома углерода, или фсппл, пли 2-дихлорметилциклопеит-3-епильный остаток формулы заключается в том, что 2-х!етоксикарбониг(амипооепзимидазо, фо!1 !мль! подвергают взаимодсйствшо с карбоповой кислоты форм лы

Г;!л- СО- — К в прис, !ствии трстич1!!!х ор! апических основании Jlëè карооната, илп бикарбоната щелочного или щелочпозсмельпого металла.

Пример I. 19,1 г (0,1 моль) 2-метоксикарбопиламинобепзимидазола суспендируют в 180 мл осушенного хлороформа и смешивают с 20,1 г (0,1 моль) iëoðèäà-2,2-дихлор-3,3зо д!! !стиг!циклоп!1оплнкг!рбоново!! кислоты. К

Пример

СИ5 уа .-, с»0 0СН-, 142!

С- НЗ С 113 (С н, (1 С1

123 — 125

110

nc o oCp20

R, R4 х — н, 2

Пример

СНС1, 185

" -ЯН- С00СН, ХН

СН2 — (",(("Н )

Сн, С1 С1

114 †1

3 получеillloil сыесп 1ак прпкапыьают раствор

iU,l г (0,1 ыо,1ь) 1рпэ1плаы1п1а и 40 ыл осушсш101 î . 10p0$10p. 111, .100ы температу pli реакцпоппоп массы пе превышала 3b С. Перемешивают 0 мип при 40 С и реакционнуlo

< ыссь дважды эi(cграгируloт пpп истр11хиванип со 100 мл лсд1шой иоды кжкдый раз. Хлороформсппу10 фазу для удаления небольших количеств исходного вещества фильтруют, сушат над ihig504 и коццсптрпруlог и вакууме

IlplI 35 С. Осl lrol(растиор1п01 II 1crрахлоруг. 1cpopc 11 иыс1121(пи1110т и-1 е1(cапом.

i1олуча1от 19,9 г 1- (2, 2 -дихлор-3, 3 -дпмс. I;iöèê2ioIipoiiàø(að0oíèë) — 2 - мстокспкарбонпламппобспзимидазола с т. Il;I. 145 — 146 С.

Вычислено, lo. С 50,6; 1-1 4,22; IU 11,79.

Найдено, "н: (; 51,0; ?1 4,2; N 11,6.

ii р и ы е р 2. 19,1 г (0,1 моль) 2-ыстокспкароо иламппобспзиыидазо;1а суcllcпдируют с

1ЬО мл хлороформа, высушенного над основной формоп Л120н, и смешииа1от с 23,46 г (0,0ii моль) лорпда 2-дихлорметилциклопспт-3-el»(apoollOIIOIi кислоты.

Cyciie1IaIilo»pIl переыешиванип нагревают до 30 С и при этой теыпературе Iio каплям при одновременном перемешииании вводят и раствор 11,1 г (0,11 моль) триэтиламина и о0 мл осушенного хлороформа.

Б ходе реакции получают раствор. Перемешивают еще 45 мин при 35 С, затем да1от охладиться, экстр агпруют встряхиваш1см дважды с лсд1шой водой и органическую фазу сушат пад МЯS04, При 30 С раствор коп центрируют в вакууме. Остаток растирают с н-гексаном.

Получают 27,3 г 1- (2 -дихлорметилциклопент-3 -ен-карбонил) -2 - метоксикарбониламинобензимидазола с т. пл. 93 С.

Вычислено, %: С 52,2; Н 4,08; N 11,40.

Найдено, la: С 51,6; Н 4,10; N 11,10, По методике, приведенной в примерах 1, 2, были получены приведенные в таблице вещества формулы

Предмет изобретения

1. Способ получения производных беизпмидазола общей формулы где R означает остаток формулы

40 где Х вЂ” простая химическая связь, метиленовая или виниленовая группа (— СН =

= СН вЂ” ); 1(1 — водород или метил; К2 — хлор, бром, метокси-, этокси-, фенокси-, метилмер45 капто-, этилмеркапто-, фенилмеркапто-, или диалкиламипогруппа, содержащая 1 — 4 атома уг lcp0:1а; R;, — водород илп метил; R4 — алкпл, содержащий 1 — 5 атома углерода, пли срезана, или 2-дпхлорметилциклопент-3-еш1ль50 11ый остаток формулы отличающийся тем, что 2-метоксикарбониламинобензимидазол формулы

474146 галогеиидом

Корректор А. Дзесова

Редактор Т. Девятко

3 .каз 1608 Изд. № 1752 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

МОТ, Загорский филиал подвергают взаимодействию с карбоиовой кислоты формулы

1 ал — СΠ— R в присутствии третичных органических оснований или карбоната или бикарбоната щелочного или щелочноземелвного металла.

Составитель Г. Жукова

Техред И. Куклина