Способ получения 4,5-замещенных -окись 3-нитроизоксазолинов

ОПИСАНИЕ

ИЗОВРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1п1 472939

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 31.07.73 (21) 1953576, 23-4 с присоединением заявки ¹

Го УдаРстеенный комитет (23) Приоритет

Совета Министров СССР по делам изобретений Опубликовано 05.06.75. Бюллетень № 21 (51) М. Кл. С 07d 85/16 (53) УДК 547.786.1.07 (088.8) и открытий

Дата опубликования описания 11.03.76 (72) Авторы изобретения

А. Л. Фридм,ан, Ф. А. Габитов, В. Д. Сурков и В. С. Залесов

Пермский государственный фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ 4,5-ЗАМЕЩЕН Н Ъ|Х

N-ОКИСЬ-3-НИТРОИЗОКСАЗОЛ И НОВ

Р, (МОа

5 Р

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе производных

N-окись-3-нитроизоксазолина, которые обладают физиологической активностью.

Предлагаемый способ получения 4,5-замещенных N-окись-3-нитроизоксазолинов общей формулы где R> — алкокси- или аралкилоксикарбонил;

R> — сульфониламидо- или сукцинимидогруппа, заключается в том, что соли эфиров

4,4-динитробутеновой кислоты обрабатывают

N-галогенамидами или N-галогенимидами с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.

Пример. Получение N-окись-3-нитро-4сукцинимидо -5-метоксикарбонилизоксазолина, К раствору 4,56 г (0,02 моль) калиевой соли метилового эфира 4,4-динитробутеновой

5 кислоты в 15 — 20 мл ацетона при 20 — 25 С прибавляют раствор 3,56 г (0,02 моль) N-бромсукцинимида в 20 — 30 мл ацетона, перемешивают 30 мин, отфильтровывают неорганический осадок, фильтрат упаривают и перекристалли10 зовывают остаток из этанола.

Аналогично получают другие производные оксазолина, перечисленные в таблице.

Полученные соединения вступают в реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения с

15 олефинами и образуют 8-нитроизоксазолидины, что характерно для N-окисей 3-нитроизоксазолинов.

ИК-спектр, см- : 1655 †16 (C=N) 1522—

1516 и 1330 †13 (моно-1 10з).

20 УФ-спектр: 315 — 310 нм.

472939

Найдено, Ь )ттт

Вь- I T C

Вы и!слепо, офорз! ла и.1,, (pазл.) Соединение

С il! код, о>

Н, 37,63

208 †2 37,84

3,08

1 !. 5 ) 14,63

3,13! 39,87 ( 41,91

186 †1 40,02

13,78

13,95

3,79

3,68

192 †1 42,1-1

4,19

13,55

13,33

57,62 !

211 — 212

С31111;1 з08 57, 40

g )) 3,68

9,56

С1311131 3 - 88

174 †1

N-Окись-3-нитро-4-1ьп-(и-тозил)N -ìåTèë)-амидо-5-31етоксикарбонилизоксазолин

42, 00

11,15

3,90

11.26 где Ri — алкокси- или аралкилоксикарбонильная группа;

Кв — сульфониламидная или сукцинимидная группа, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что соли зфи5 ров 4,1-дпнитробутеновой кислоты подвергают взаимодействию с N-галогенампдами или N-галогенимидами с последу!ощпз! выделением целевого продукта известными приемами.

Р, ХОг

Р3 5 — 0

Составитель А. Орлов

Текред Н. Ханеева

Корректор А. Степанова

Редактор T. Шарганова

Заказ 121/2 Изд. М 861 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Т1и!Ог)эйфия, ир. Сап попа, 2

N-Окись-3-нитро-4-сукцинимидо5-31етоксикарбонилизоксазолин

N-Окись-3-ннтро-4-суки!!н!!мидо5-этоксикарбон!1лизоксазолин

N-Окись-3-нитро-4-сукцинипидо5-пропоксикароон.!и!!зоксазолин

N-Окись-3-нитро-4-сукцинимидо5-дифенилпетоксикарбонилизоксаволин

Предмет изобретения

Способ получения 4,5-замешенных N окчсь3-питроизоксазолинов общей формулы

С„Н8 чз08 10H11N3O3

C11i 113N 3 8

4,16 (3,90 ! ! !

4,05