Способ получения 5- -пиррилсалициловой кислоты

О П И С Аг - -Н- М="4

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

474144

Союз Советских

Социалистических

Республик и Il A T E H T V (61) Зависимый от патента— (51) М.К,7. С 07d 27/24 (22) Заявлено 25,02.72 (21) 1751535/

1 91 8907/23-4 (32) Приори гет—

Опубликовано 14.06.75. Бюллетень ¹ 22

Дата опубликования описания 23.03.76

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам ивооретений и открытий (53) УДК 547.741. .07(088 8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Льюис Гастингс Сарет и Вильям Ванс Райл (СШЛ) Иностранная фирма

«Мерк энд Ко., Инк» (США) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУ ЕНИЯ 5-N-ПИРРИЛСАЛИЦИЛОВОЙ

КИСЛОТЫ

Х ОН

COOH

l

Изобретение относится к области получения нового соединения, которое может найти применение в фармацевтической промышленности.

Извсстен способ получения оксикислот нагреванием смеси фенола с карбонатом щелочного металла в атмосфере двуокиси углерода при повышенной температуре под давлением.

Использование вышеуказанного способа применительно к соединениям пиррольного ряда дало возможность получить 5-Х-пиррилсалициловую кислоту, которая по сравнению с аспирином обладает более низкой токсичностью и не вызывает побочных эффектов.

Предложеппьш способ получения 5-К-nuppH7cBë töènîD0é кислоты общей формулы заключается в том, чго 4-, -ппррплфепо.t оощей формулы обрабатывают кароопатом Utå7î lиого мета7

2 ла в 77ûîñôåðå углекислого газа в звтоклаве прп 75 — 300 С.

Наиболее удобно прибавлять к реакционной смеси сухой лед (твердую углекислоту), герметизировать автоклав и затем нагреть его. После охлаждения и подкпслспия получают нелевой продукт.

10 Пример. 4 г (0,025 моль) 4-Х-пиррплфенола растирают совместно с 14 г (0,1 моль) безводного карбопата калия и прибавляют

25 г твердой углекислоты. Смесь прокаливают в течение 7 ч при 225 С при максимальном давлении двуокиси углерода, равном

281,23 кг/см . Остаток после охлаждения растворяют в 300 мл кипящей воды и фильтруют. Смесь непрореагировавшего исходного материала и продукта осаждают копцентрпровапиои со7япой кислотой прп 20"C. отфильтровывают, перемешивают прп 50 С с

1,7 10%-ного раствора бикарбоната натрия и течение 2 ч, 4-Х-пиррилфенол отфильтровывают и фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой при 20 С. Осадок о7фильтровывают, промывают дистиллированной водой, сушат в вакууме при 80 С и перекристаллизовывают пз бензо7à д7я получения

5-Х-пиррилсалппи.7овой кислоты, плавящс и

3о прп 218 — 219 С.

474144

1ч ОН обраоатывают карбонатом щелочного металла в атмосфере углекислого газа в автоклаве при 75 — 300 С, с последующим подкислением

1О и выделением целевого продукта известными приемами.

Составитель И. Бочарова

Техред T. Миронова

1(орректор Л. Денискина

Редактор Т, Девитко

Заказ 6348 Изд. № 1513

Ц1!ИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и

Москва, )К-35, Ра шскаи

МОТ, Загорский филиал

Предмет изобретения

Способ получения 5-Х-пиррилсалициловой кислоты общей формулы отличающийся тем, что 4-Х-пиррилфенол общей формулы

Тираж 529 Подписное

Совета Министров СССР открытий иаб., д. 4/5