Способ получения -замещенных 2,3дигидро-1,4-бензоксазин-3- онов
ОПИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕ НТУ (и) 437300
Союз Советских
Социалистиыеских
Республик (61) Зависимый от патента (51) М. Кл. С 07d 87/50 (22) Заявлено 07.10.70 (21) 1482213/
/1754059/23-4 (32) Приоритет 04.02.70 (31) WP 12р/145276 (33) ГДР
Опубликовано 25.07.74. Бюллетень № 27
Государственный комитет
Совета Министров СССР во делам изобретений н открытий (53) УДК 548.867.5.07 (088.8) Дата опубликования описания 26.12.74 (72) Авторы пзобретснпя
Иностранцы
Иоханнес Цшидрих и Экхард Томас (ГДР) Иностранное предприятие
«Феб Дойчес Гидрирверк Родлебен» (ГДР) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ 2,3-ДИГИДРО1,4-БЕНЗОКСАЗИ Н-3-ОНОВ
%„- Q
0 ir
1 11, N 0
Х вЂ А в
H — Ra где R3 имеет указанные значения, Предлагается способ получения новых производных 2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-З-она, которые обладают лекарствен ными свойствами и могут найти .применение в фармацевтической промышленности.
Известна реакция аминосоединений, например 1,4-бензоксазин-З-онов, с галоидными соединениями в присутствии кондснсирующего основного агента.
Предлагается основанный па известной реакции способ получения N-замещенных 2,3дигидро-1,4-бензоксазин-З-онов общей формулы где Ri — атом водорода, метил, фенил, хлорфенил;
R — атом водорода, алкильный, ацильный остаток или галоген;
R3 — незамещенный или замещенный метилом или пиперидином амин, связанный атомом азота с метиленовой группой;
А — алкильный остаток с 2 — 6 атомами углерода, или их аддитивных солей и четвертичных соединен и й.
По предлагаемому способу 2,3-дигидро-1,4бензоксазин-4-он общей формулы
15 где R< и R2 имеют указаные значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
20 где Х вЂ” галоген или сульфокислотный остаток;
Y — атом галогена, с последующей конденсацией полученного при этом соединения с
25 амином общей формулы
437300
15!
H — Кз
Составитель С. Полякова
Техред А. Дроздова
Корректор H. AyK
Редактор О. Кузнецова
"; каз 3426, 14 Изд. № 119 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5 типография, пр. Сапунова, 2 в присутствии конденсирующего основното агента. Целевые продукты выделяют извест= ными способами.
Эти реакции обычно осуществляют в органическом растворителе, например в высшем алифатическом или ароматическом углеводороде, спирте, сложном эфире, кетоне, или в водной среде. В качестве средств, обеспечи вающих конденсацию, используют предпочтительно основные щелочные или щелочноземельные соединения (гидрид натрия, едкий натр, едкий калий, этилат натрия или амид натрия).
Полученные предлагаемым способом основнозамещенные соединения представляют собой твердые или жидкие вещества.
Пр им ер. 26,0 г 2-фенил-6-хлор-2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-она нагревают в 200 мл безводного ксилола с 4,7 г амида натрия до окончания выделения газа. Затем вводят 18,8 r
1-бром-3-хлорпропана и состав кипятят в течение 5 час с обратным холодильником. В кипящий раствор добавляют 0,5 г йодистого калия и затем медленно при незначительном избыточном да влении вводят 10 г диметиламина. После 5 час нагревания производят отсасывание, отгоняют растворитель и остаток фракционируют в высоком вакууме.
Предмет, изобретения
Способ получения N-замещенных 2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-З-онов общей формулы где Кг — атом водорода, метил, фенил, хлорфенил;
Кз — атом водорода, алкильный или ацильный остаток или галоген;
R — незамещенный или замещенный метилом .или пиперидином амин, связанный атомом азота с метиленовой группой;
А — алкильный остаток с 2 — 6 атомами углерода, отличающи и ся тем, что 2,3-дигидро-1,4бензоксазин-3-он общей формулы где R1 и R> имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
Х вЂ” А — У
25 где Х вЂ” галоген или сульфокислотныи остаток;
Y — атом галогена, с последующей конденсацией полученяого при этом продукта с ами30 ном общей формулы где R3 имеет указанные значения, в присутствии основного конденсирующего агента с
35 последующим выделением продуктов известным способом.
