Способ получения производных оксадиазолона

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Сониалистических

Республик (22) Заявлено 30.05.72 (21) 1788851/23-4 (32) Приоритет 02.06.71 (31) 7119981 (33) Франция

Опубликовано 25.07.74. Бюллетень № 27

Дата опубликования описания 19.12.75

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.793.4.07 (088.8) (72) Автор изобретения

Иностранец

Роже Боэш (Франция)

Иностранная фирма

«Рон-Пуленк С. А.» (Франция) (71) Заявитель

t 1е!

|

1 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

О КСАДИАЗОЛ О НА

R> — имеют одинаковые или различные значения — водород, галоид, алкил с 1 — 4 атомами углерода или алкоксил с 1 — 4 атомами углерода, заключающийся в том, что гидразид общей формулы 2

В, = Co — iilHNH — Н 2) 5

10 где R< и R> имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с фосгеном с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Обычно реакцию проводят в органическом растворителе при 20 — 120 С. В качестве органического растворителя используют, например, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, или простые эфиры, такие как диоксан.

Гидразид общей формулы 2 может быть получен при действии кислоты общей формуль

/7 " — (a 21-, 8„0 0

R,ÑO0Í

25 где R имеет указанные значения, или такого производного этой кислоты как (б1) Зависимый от патента

Предлагается способ получения новых производных оксадиазолона, которые обладают ценными свойствами и могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известен способ получения 3-фенил-5-третбутилоксадиазолонов-2, заключающийся в том, что гидразид общей формулы где R — водород, галоид, нитро-, циано-, окси-, алкил, алкоксил, алкенил, алкенилоксигруппа и другие, подвергают взаимодействию с фосгеном с последующим выделением продуктов известным способом.

Предлагается основанный на известной реакции способ получения производных оксадиазолона общей формулы 1 где Кт — прямой или разветвленный алкил с

1 — 3 атомами углерода; тпт 43 7298 ©.

pgpQ RW // (51) М. Кл. С;г07сГЪ& й4

437298

Н,ХИН

2 5

Ȅ— C0 — Xi "Н1Ч11 (2) 5

Составитель Ф. Михайлицын

Техред А. Дроздова

Корректор Т. Гревцова

Редактор О. Кузнецова

Заказ 3152/17 Изд. № 623 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, ?К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 хлорангидрид или ангидрид, на гидразин общей формулы 3 в которой К имеет указанные значения, Гидразин общей формулы 3 можно получить из анилина общей формулы где R> имеет указанные значения, диазотированием с последующим восстановлением соли диазония хлористым оловом.

Пример 1. Прибавляют 665 г 1-изобутирил-2-(2,4 - дихлор-5 - изопропилоксифенил)гидразина к 322 мл 20%-ного толуольного раствора фосгена и смесь постепенно нагревают с обратным холодильником до кипения и кипятят до тех пор, пока не прекратится выделение газов. После концентрирования толуольного раствора при пониженном давлении (25 мм рт. ст.) при 55 С, твердый остаток перекристаллизовывают из этанола. Таким образом получают 63 г 3- (2,4-дихлор-5изопропилоксифенил) - 5-изопропил - 1,3,4-оксадиазолона-2, плавящегося при 96 С.

1-Изобутирил-2-(2,4 - дихлор - 5-изопропилоксифенил) гидразин (т. пл. 165 С), используемый в качестве исходного продукта, синтезируют при действии хлорангидрида изомасляной кислоты на 2,4-дихлор-5-изопропилоксифенилгидразин.

П р имер 2. Нагревают при 85 С до прекращения выделения газов смесь 20 r 1-изобутирил - 2-(2,4 - дихлорфенил)гидразина и

160 мл 207о-ного толуольного раствора фосгена, выпаривают раствор итель при пониженном давлении (20 мм рт. ст.) и при 60 С перегоняют оставшееся масло при пониженном давлении. Таким образом получают 18 г

3- (2,4-дихлорфенил) - 5-изопропил-1,3,4-оксадиазолона-2 в виде масла (т. кип. 128—

131 С/0,2 мм рт. ст,), которое медленно кристаллизуется. После перекристаллизации из петролейного эфира (т. кип. 40 — 60 С) продукт плавится при 43 С.

1-Изобутирил - 2- (2,4 - дихлорфенил)гидразин (т. пл. 143 С) может быть получен взаимо модействием при 100 С изомасляной кислоты с 2,4-дихлорфенилгидразином.

Используя описанные методики и исходя из соответствующих материалов, можно получить следующие продукты:

l5 3- (2,4-дихлор-5 - изопропилоксифенил) - 5этил-1,3,4-оксадиазолон-2, т. пл. 66 С, 3-(2,4-дихлор - 5 - изопропилоксифенил)-5пропил-1,3,4-оксадиазолон-2, т. пл. 59 С.

Предмет изобретения

Способ получения производных оксадиазолона общей формулы где R — прямой или разветвленный алкил, содержащий 1 — 3 атома углерода;

39 R имеет одинаковые или различные значения — водород, галоид, алкил с 1 — 4 атомами углерода или алкоксил с 1 — 4 атомами углерода, отличающийся тем, что гидразид общей Формуль

40 де R< и Rz имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с фосгеном с последующим выделением целевого продукта известными приемами.