Патент ссср 412184
4l2I84
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”
М. Кл. С 07с 83/02
Заявлено 28.1.1972 (№ 1742756/23-4) с присоединением заявки ¹â€”
Гасударственный комитет
Саввтв Министров СССР по делам изобретений и аткрытий
Приоритет—
Опубликовано 25.1.1974. Бюллетень М 3
Дата опубликования описания 19.IX.1974
УДК 547.495.2.07 (088.8) Ав горы изобретения
Н. Г. Рожкова, О. А. Ефимова и Ю. А. Баскаков
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛ (АРИЛ)КАРБАМОИЛ-N-О-ОКСИМЕТИЛФЕНИЛГИДРОКСИЛАМИНОВ
- СН Щ
НСХЫНВ
1
0Н п
Х вЂ” C0NHR
ОН
С, Н1з Х20з.
Изобретение относится к способу получения N-алкил (арил) - карбамоил-N-о-оксиметилфенилгидроксиламипов общей формулы где: P — алкил, арил, х — кислород, сера, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений, Известен способ получения производных
N-оксимочевин общей формулы: где: х — Н, С1, и=1,2, R — низший алкил, заключающийся в том, что арилгидроксиламины подвергают взаимодействию с алкилизоцианатами или алкилкарбамоилхлоридами.
Предлагаемый способ получения N-алкил (арил) -карбамоил-М-о-оксиметилфенилгидроксиламинов заключается в том, что N-о-оксиметилфепилгидроксиламин подвергают взаимодействию с N-алкил (арил) изо (тно) циаиатом с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример 1. Получение N-этилкарбамоил-Х-о-оксиметилфенилгидроксиламина.
2,2 г (0,0158 М) о-оксиметилфенилгидрок. силамина растворяют в абсолютном эфире, приливают по каплям при охлаждении раствор этилозоцианата в абсолютном эфире. Раствор мутнеет, и через полчаса выпадает белый осадок. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 час. и ост-вляют на ночь. Выпавший осадок фильтруют, перекристаллизовывают нз ацетона и получают 2,7 г (выход 81,2%) N-этилкарбамоил - N-о-оксиметилфенилгидроксиламина, т. пл. 128 С (из ацетона).
Найдено, %: N 13,31, 13,29; С 57,33, 57,13;
Н 6,62, 6,79.
Вычислено, %: N 13,30; С 57,10; Н 6,68.
Пример 2. Получение Х-фенилкарбамонл-Х-о-оксиметилфеннлгидрокспламина.
412184
Предмет изобретения
Составитель T. Титова
Редактор Л. Народная
Техред Г. Васильева
Корректор С. Хейфиц
Заказ 1200 Изд. № 399 Тираж 518 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк, фил. пред. сПатент»
К раствору 3,2 г (0,023 М) о-оксиметилфенилгидроксиламина в сухом серном эфире добавляют раствор избытка фенилизоцианата. Реакционную смесь перемешивают 10 час при комнатной температуре. Растворитель отгоняют. В остатке 5,8 г кристаллического продукта, выход 97%, т. пл. 105 С (из бензола + гексан).
Найдено, %: N 10,46; С Н тМзОз.
Вычислено, %: N 10,85.
Лналогично получены:
N-метилкарбамоил-N-о-оксиметилфенилгидроксиламин, т. пл. 143 — 144 С (из ацетона), выход 72%.
Найдено, %: N 14,13; С 55,30; Н 6,70.
СзН12МзОз.
Вычислено, %: N 14,28; С 55,10; Н 6,1.
N-бутилкарбамоил-N-о-оксиметилфенилгидроксиламин, т. пл. 98 †1 С (из бензола + петролейный эфир), выход 88%.
Найдено, %: N 11,54, 11,55; С12Н зЬ403.
Вычислено, %; N 11,72.
N-изобутилкарбамоил-N-о-оксиметилфенилгидроксиламин, т. пл. 86 89 С (из бензола + гексан), выход 60%.
Найдено, %: N 11,49, 11,65; С зН з NqOq.
5 Вычислено, %: N 11,72.
Способ получения N-алкил (арил) -карба10 моил-N-о-оксиметилфенилгидроксиламинов общей формулы: сн он !
5 KXMHR
08 где: R — алкил,; х — кислород, сера, отличающийся тем, что N-о-оксиметилфенил20 гидроксиламин подвергают взаимодействию с N-алкил (арил) изо (тио) цианатом с последующим выделением целевого продукта известным способом.
