Способ получения фенилгидроксиллл'шна

Авторы патента:

П. Н. Овчинников, В. С. Ценюга, Т. А. Кругликова , Л. Н. Шабурова

Государственный ордена Трудового Красного Знамени институт прикладной химии

C07C239/10 - с атомами азота оксиаминогрупп, связанными с атомами углерода незамещенных углеводородных радикалов или углеводородных радикалов, замещенных атомами галогена или нитро- или нитрозогруппами

C07B31 - Восстановление вообще

B01J25/02 - никель Ренея

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

2) 389 0

Союз Советских

Социалистических

Республик па-;:, . o- «=;;.-.=.-нж (:: ы i. ë и о т е! < ы гй ь г

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 17.Х.1966 (№ 1108144/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 20.111.1968, Бюллетень № 11

Дата опубликования описания 21.II.1969

Кл. 12q, 1/01

МПК С 07с

УДК 547.255.07(088.8) -.

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения П. H. Овчинников, В. С. Ценюга, Т. А, Кругликова и Л. H. Шабурова

Государственный ордена Трудового Красного Знамени институт прикладной химии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛГИДРОКСИЛАМИНА

Предмет изобретения

Фенилгидроксиламин представляет большой интерес как исходный продукт для получения ряда соединений, в частности, он применяется при синтезе эффективного гербицида-метурина (N-фенил-N-окси-М -метилмочевины), Известно получение фенилгидроксиламина путем каталитического восстановления нитробензола в среде органического растворителя, способного растворять выделяющуюся при реакции воду (например, метансл, этанол, диоксан). Полученный этим методом фенилгидроксиламин содер,кит воду !I не может быть использован без дополнительных операций (фракциопной отгонки растворителя и выделения продукта высаливанием), как сырье для метурина ввиду того, что вода, реагируя с метилпзоцианатом, образует диметилмочевину.

Поэтому известный способ примением только для производства и-амицофенсла.

Предлагаемым способом получают чистый безводный фенилгидроксила мин, который можно перерабатывать не только HB п-аминофенол, но и на метурин и ряд других продуктов. Проводят гидрирование нитробензола в среде растворителя, не смешивающегося с водой (например, бензола).

Для достижения высоких выходов фенилгидроксиламина и хорошей избирательности гидрирования процесс ведут в эмульснонном слое, образующемся при тщательном перемешиванпи с 5 вЂ” 15% воды. По окончании реакции слой воды отделяют от бензольного раствора фенилгидроксиламина и последний выделяют в виде чистых сухих кристаллов с выходом 100% от теоретического (из расчета на конвертированный нитробензоl). Проведение процесса таким образом, прощает его технологическую схему.

Пример. В автоклав Вшнневского 11. Е.

10 емкостью 220 л т загружают 160 мл бензола, 20 Atл нитробензо I3, 20 ял воды и 1 2 катализатора никеля Ренея. 11итрооензол восстанавливают при постоянном давлении водорода

5 атл, подаваемом из баллона, температуре

15 25 С в течение 3 «ас. Мешалка автоклава вращается со скоростью 2800 об/мин.

Кон версия нитробензола 75>/с, выход фенилгидрокспламина, считая ia конвертированный нитробензол, 100% o T T 0IIeTII I: Koi о K0ëi20 чества, Способ получения фенилгпдроксиламина гидрированием нитробензоna на никеле Ренея под давлением в присуствии растворителя, отличающийся тем, что, с целью упрощен,и процесса в качестве растворителя используют

30 не смешивающийся с водой, напр.uiep бензол.