Способ получения 2-фосфорил- или 2- тиофосфорилуреидобензоксазолов

Авторы патента:

А. Ф. Грапов, А. Арипов , Н. Н. Мельников

C07F9/32 - их эфиры

опислни.

ИЗОБРЕТЕНИЯ

388004

Союз Советских социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 071 9/32

Заявлено 25.Х.1971 (№ 1708799/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 22.Ч!.1973. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 12. IV.1974

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий

УДК 547.26 118.07(088.8) Авторы изобретения

А. Ф. Грапов, А. Арипов и Н. Н. Мельников

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФОСФОРИЛИЛИ 2-ТИОФОСФОРИЛУРЕИДОБЕНЗОКСАЗОЛОВ

Х и А

i | +OC%

ХНе В

N О Х и вЂ” NHC3IHP

i о х !

5HCNHP

ЗО приведены в таблице, Изобретение относится к области синтеза новых фосфорорганических соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Известен способ получения фосфорсодержащих мочевин взаимодействием фосфорорганических изоцианатов с аминами. где А вЂ” алкил, алкоксил; В вЂ” алкоксил, ароксил; Х вЂ” О, S.

В качестве растворителя могут быть использованы бензол и другие углеводороды, галоидуглеводороды, простые эфиры, кетоны и другие апротонные растворители.

Пример. Стандартная методика получения фосфорил- или тиофосфорилуреидобензоксазолов.

К 0,1 моль 2-аминобензоксазола в 100 мл растворителя прибавляют по каплям 0,1 моль фосфорил- или тиофосфорилизоцианата при температуре от 0 до 10 С. Смесь затем перемешивают в течение нескольких-часов, постепенно повышая температуру до 20 вЂ” 25 С. Выпавший осадок отделяют фильтрацией и очищаПредложенный способ получения фосфорилили тиофосфорилуреидобензоксазолов заключается в том, что 2-аминобензоксазол подвергают взаимодействию с фосфорил- или тиофосфорилизоцианатами в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными методами.

Реакция идет по схеме ют перекристаллизацией из подходящего растворителя. В тех случаях, когда осадок не выпадает сразу, растворитель упаривают в вакууме, кристаллический осадок очищают перекристаллизацией.

20 Выход фосфорил- и тиофосфорилуреидобензоксазолов порядка 60 вЂ” 95%.

Свойства полученных соединений общей формулы

388004

Найдено, %

ОС В

Буквенные обозначения формулы

Вычислено, о аствори- ыход.

Брутто-формула тель

С1зН141чзОзPS

12,13

12,22

52,31

52,28

3,57

3,76

51,86

72,8

4,06

Сз НзО сн бензол

149 вЂ 1

12,9

СмН1Лз - за

4,40

14,21

14,00

106 вЂ” 108

44,30

44,60

44,14

4,71

56,4

14,04

СНз

С,Н,О дихлорэтан

12,60

12,75

53,83

54,05

4,34

4,48

С1зН141чз04Р

4,26

С„Н,О

114 вЂ” 115

54,38

12,68

СНЗ

О бензол

99,2

Предмет изобретения

Составитель К. Билевич

Редактор Т. Никольская

Техред Л. Грачева

Корректор Н. Аук

Заказ 216/3 Изд. № 1007 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 2-фосфорил- или 2-тиофосфорилуреидобензоксазолов, о т л и ч а юшийся тем, что 2-аминобензоксазол подвергают взаимодействию с фосфорил- или тиофосфорилизоцианатами в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными методами.

Похожие патенты:

Всй^союзная i // 386957

Способ получения алкиловых эфиров бис-р- - бромэтилфосфиновой кислоты // 380663

Способ получения эфиров а-галоидзамещенных фосфонкарбоновых кислот // 376384

Способ получения ариловых эфировдиметилтиофосфиновой кислоты // 371243

Ко?ооюэ»-ь^^ // 371242

Способ получения фосфоленгликольакрилатов или а-замещенных акрилатов // 369124

Способ получения алкиловых эфиров р-бромэтилалкилфосфиновых кислотecf-ооюзная 1; natertvio-t?kwh4?"u4f; // 362023

Способ получения фосфорилированных тиосемикарбазонов // 362022

Способ совместного получения замещенных2,5-диоксо-1,2- // 355175

Способ получения фосфинатов // 345165

Эфиры фосфиновых кислот или их физиологически приемлемые соли, фармацевтическая композиция на их основе и способ коррекции нарушений обменных процессов мозга // 2141961

Изобретение относится к новым эфирам фосфиновых кислот соединения формулы I, где Х - галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-диалкиламиногруппа; n - от 0 до 3; Y - галоген или С1-С4-диалкиламиногруппа; n' - от 1 до 4; R1 и R2 - водород или вместе представляют группу =NOH; R3 и R4 - водород, необязательно замещенный С1-С4-алкокси, 2,2,2-трихлор-1-гидроксиэтил, ацетил или вместе представляют группу =CHR''' или =СН-СН=СНR''', где R''' - С1-С4-алкил или фенил, который может быть замещен ОН, СООН или NO2 - группой, или к их физиологически приемлемым солям

Производные фосфиновых и фосфоновых кислот, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2224762

Изобретение относится к производным фосфиновых и фосфоновых кислот формулы (I) где R1 означает незамещенный или замещенный фенил, -О-(С1-С6)-алкил, R2 означает водород, R и R3 означают водород, алкил, незамещенный или замещенный фенил, группы СООН или (СН2)2-СН(СООН)-NH -SO2-C6H4-C6H4-Cl(n), t означает целое число 1-4, А - ковалентная связь, Х - группа -СН=СН-, В - группа -(СН2)о-, где о равно 0,1,2 или 3, Y1 и Y2 означают -ОН, -(С1-С4)-алкил, -О-(С1-С4)-алкил, и/или их стереоизомерным формам и/или физиологически приемлемым солям

Ингибиторы карбоксипептидазы b плазмы (крови) // 2323223

Фосфоиндолы как ингибиторы вич // 2393163

Способ получения оптически активных аминофосфинилбутановых кислот // 2442787

Изобретение относится к способу получения используемых в производстве гербицидов оптически активных аминофосфинилбутановых кислот формулы (2) где R1 - С1-4-алкил, R2 - атом водорода или С1-4-алкил, R 3 - С1-4-алкил, С1-4-алкокси, арил, арилокси или бензилокси, R4 - атом водорода или С 1-4-алкил; * представляет собой асимметрический атом углерода

4-триметилсилоксиметилфосфинил-2-триметилсилокси -2- цианобутиронитрил в качестве полупродукта синтеза 4- метилгидроксифосфинил-2-аминобутановой кислоты, обладающей гербицидной активностью, и способ его получения // 2054430

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с С-Р-связью, а именно к новому соединению 4-триметилсилоксиметилфосфинил-2-триметилсилок-си-2-цианобутиронитрилу формулы I CH (I) который может быть использован в качестве промежуточного продукта для получения 4-метилгидроксифосфинил-2-аминобутано- вой кислоты (фосфинотрицина) формулы II CHO)CH2CHOOH (II) обладающей высокой гербицидной активностью и находящей применение в сельском хозяйстве (в виде моноаммониевой соли) в качестве контактного гербицида сплошного спектра действия, и способам его получения

2-сахаринилметил- или 4,5,6,7-тетрагидро-2- сахаринилметилфосфаты, -фосфонаты или -фосфинаты и фармацевтическая композиция на их основе // 2091377

Изобретение относится к 2-сахаринилметил- и 4,5,6,7- тетрагидро-2-сахаринилметилфосфатам, -фосфонатам и -фосфинатам, ингибирующим ферментную активность; к композициям, содержащим указанные соединения, к способу их использования и лечении деструктивных нарушений, и к способам их получения

4-триметилсилоксиметилфосфинил -2- триметилсилокси -2- бутеннитрил в качестве полупродукта синтеза 4- метилгидроксифосфинил-2- кетобутановой кислоты, обладающей гербицидной активностью, и способы его получения // 2024536

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с С-Р-связью, а именно к новому соединению - 4-триметилсилоксиметилфосфинил-2-триметилсилокси--2-бутеннитрилу формулы I MeCH= где Me - метил, который может быть использован в качестве полупродукта для получения 4-метилгидроксифосфинил-2-кетобутановой кислоты формулы II MeO)CH2CH-COOH обладающей высокой гербицидной активностью и находящей применение в сельском хозяйстве в качестве системного гербицида (1), и способом его получения

Способ получения диастереоизомерной пары фосфинилуксусной кислоты // 2044740

Ан ссср // 396343