Способ получения ди- и трифенилтиофенов

Авторы патента:

C07D333/24 - радикалы, замещенные атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

onисАНиЕ

И ЗОБ РЕТЕ Н И Я

371233

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свндстсльства ¹â€”

Заявлено 08.Ч1.1970 (№ 1445841/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

ПриоритетвЂ”

Опубликовано 22.II.1973. Бюллетень ¹ 12

Дата опубликования описашьч 25.IV.1973

М.Кл. С 07d 63/12

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.732.07 (088.8) ." «топ ы

j j 3 о о р е T е н 1, я

М. Г. Воронков, В, Э. Удре и А. О. Таубе

Ордена Трудового Красного Знамени

Институт органического синтеза AH Латвийской ССР

3 аяг:нтел ь

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ- И ТРИФЕНИЛТИОФЕНОВ

Изобретение касается улучшенного способа получения дн- и трифеннлтиофенов.

Известен способ получения дифенилтиофенов, заключающийся в том, что дифенилбутены или бутадиены подвергают взаимодействию с серой прн 220 вЂ” 280 С.

Однако известный способ характеризуется труднодоступностью исходных соединений, а так хке отсутствием общего метода получения всех ди- и трифенилтиофенов.

С целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта соответствующие ди- и трифеннлбутаны или бутаноны подвергают взаимодействию с элементарной серой при 220 вЂ” 260 С и выделя|от продукты известным способом.

П р «м с р 1. 21,1 г (0,1 люль) 2,3-дифенилбутана, 12,8 г (0,4 г-ат) серы и 10 лтл 1,2, 4-трихлорбензола нагревают при 220--225 С в течение 25 час. Реакционную смесь перегоняют в вакууме.

Выход сырого 3,4-дифенилтиофена с т. кин.

175 вЂ” 190 С/10 лл Рт. ст. 14,2 г (61,0о/о). После перекристаллизации из уксусной кислоты и повторно из этанола т. пл. 112 вЂ” 113"С; выход

12,8 г (54,2% ) Пример 2. Смесь 21,lг(0,1,моль) 1,2-дифенилбутана, 12,8 г (0,4 г-ат) серы и 10 мл

1, 2, 4-трнхлорбензола нагревают при 240 в Зо

250 С «течение 15 час. Реакционную смесь перегоняют в вакууме.

Выход 2,3-дифенилтиофена с т. кнп. 205вЂ”

210 С/30 л л рт. ст. 10,5 г (44,3%). После перекрнсталлизацнн из смеси спирта с водой т. пл. 84 вЂ” 85 С; выход 8,3 г (35 0 jо).

Аналогичным путем нз 1,4-днфенилбутапа получают 2,5-днфенилтиофен с т. пл. 152вЂ” !

53 С, выход 40,2%.

П р н м е р 3. Смесь 15,0: (0,05 люль)

1, 2, 4-трифеш|лбутанона- l, 3,2 г (01 г-ат) ссры и 10 лл 1, 2, 4-трихлорбензола нагревают при 240 вЂ” 260 С в течение 18 час. Реакционную смесь перегоняют в вакууме.

Выход сырого 2, 3, 5-трифенилтиофена с т. кнп. 250 вЂ” 265 С/20 ллт рт. ст. 8,2 г (52,3%).

После перекристаллнзации из уксусной кислоты и повторно нз этанола т. пл. 142.5 вЂ 1 С; выход 6,9 г (44 1%).

11айдено, %: С 8430; Н 512; S 1041.

Вычислено, % С 84,64; Н 5,14; S 10,21.

При окислении перекисью водорода образует 2, 3, 5-трнфенилтиофен-l,l-диокснд.

Предмет изобретения

Способ получения ди- н трифеннлтпофено. с использованием серы прп нагревании, отличаюитийся тем, что, с целью упрощения про371233

Составитель А, Прокофьев

Тскред T. Ускова

Корректор Е, Миронова

1 гдактор T. Никольская

Заказ 1946 Изд. М 1221 Тираж 523 Подписное

ЦI-!ИИПИ Комитета по делам изобретсний н открытий при Совете Минист1ров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Обл. тнп. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли

3 4 цесса и увеличения выхода целевого продукта, ствуюгцие ди- и трифенилбутаны или бута:взаимодействию с серой подвергают соответ- ноны,

Похожие патенты:

Патент 350258 // 350258

Всесоюзная i|п.1ти[''г;с;'.и.:.:г':;г7.;:^^i :3<'-!3.n:-- io" :;.:•';:, // 339046

Способ получения фенилгетероцикопических производных эфиров малоиовой кислоты // 330630

Способ получения солей з-оксисульфолан-4-сульфокислот // 298199

Способ получения вторичных тиолцетиленовых спиртов тиофенового ряда // 269164

Способ получения метилового эфира ^- // 210183

Способ получения гетероароматических кетонов или альдегидов, содержащих галоид в ядре // 206568

Способы получения 2-перфторалкил-3-оксазолин-5-она, промежуточные соединения // 2134262

Производные бензамидоксима, способ их получения и фунгицидное средство для защиты сельскохозяйственных растений // 2140908

Бициклические ароматические соединения и содержащие их фармацевтические и косметические композиции // 2141471

Производные 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты, гербицидное средство // 2146255

Производное тиофена и фармацевтическая композиция на его основе // 2172737

Изобретение относится к производным тиофена общей формулы I, в которой R1 представляет формулу A1 - X1 - R3; R2 представляет возможно формулу A2 - X2 - R4; кольцо В представляет 4-10-членное азотсодержащее циклоалкильное кольцо или 5- или 6-членный азотсодержащий ненасыщенный гетероцикл; Ar представляет арильное кольцо или гетероарильное кольцо; A1, A2 и A3 могут быть одинаковы или различны и каждый представляет связь или низшую алкиленовую группу; X1 и X2 могут быть одинаковы или различны и каждый представляет связь или формулу -O-, -S-; R3 и R4 могут быть одинаковы или различны, и каждый представляет атом водорода, циклическую имидогруппу или низшую алкильную группу, арильную группу или аралкильную группу, или его фармацевтически приемлемые соли

Производные тиенилциклогексана, способ их получения и промежуточные продукты // 2191181

Изобретение относится к новым производным тиенилциклогексана с общей формулой (I), где R' представляет собой 2-тиенильный или 3-тиенильный радикал, R представляет собой цианорадикал или радикал формулы -С(О)А и R2'' представляет насыщенный или ненасыщенный необязательно циклический углеводородный радикал или арильный радикал

Производные бензамидоксимов, промежуточные продукты, фунгицидные средства, способ борьбы с фитопатогенными грибами // 2192412

Замещенные гуанидиды тиофенилалкенилкарбоновой кислоты и лекарственное средство // 2193033

Изобретение относится к замещенным гуанидидам тиофенилалкенилкарбоновой кислоты формулы I где обозначают: по меньшей мере один из заместителей R(1), R(2) и R(3) - Оp -(СН2)s -CqF2q+1, R(40)CO- или R(31)SOk-; p ноль или 1; s ноль, 1, 2, 3 или 4; q 1,2, 3,4, 5, 6, 7 или 8; k ноль, 1 или 2; R(40) алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, перфторалкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или фенил, который не замещен или замещен 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Cl, CF, метила или метокси; R(31) алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, перфторалкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, или фенил, который не замещен или замещен 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Cl, СF3, метила или метокси; или R(31) NR(41)R(42); R(41)и R(42) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, перфторалкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, или R(41)и R(42) вместе 4 или 5 метиленовых групп, из которых СН2-группа может быть заменена кислородом, S, NH, N-CH3, или N-бензилом; и соответственно другие заместители R(1), R(2) и R(3) независимо друг от друга H, F, Cl, Br, I, CN, -Оna-CmaН2ma+1 или -ОgaСraН2raR(10); nа ноль или 1; mа ноль, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; ga ноль или 1; rа ноль, 1, 2, 3 или 4; R(10) циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или фенил, причем фенил не замещен или замещен 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Cl, СF3, метила и метокси; R(4) и R(5) независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, CN, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, перфторалкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или фенил, который не замещен или замещен 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Cl, СF3, метила, метокси и NR(14)R(15); R(14)и R(15) независимо друг от друга Н, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или перфторалкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами и их фармацевтически переносимым солям

Производное карбоновой кислоты с конденсированными кольцами и фармацевтическая композиция на его основе // 2195448

Изобретение относится к производному карбоновой кислоты с конденсированными кольцами общей формулы (А), и его фармацевтически приемлемым солям, предназначенному для получения лекарственных средств, которые являются эффективными агонистами рецепторов ретиноевой кислоты

Соединение акрилонитрила или его соль, способ его получения, митицид, инсектицид и средство борьбы с обрастанием морскими организмами, содержащие вышеуказанное соединение, способы борьбы с насекомыми, клещами и морскими организмами // 2203893