Всесоюзная i|п.1ти[''г;с;'.и.:.:г':;г7.;:^^i :3<'-!3.n:-- io" :;.:•';:,

339046

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистическим

Республик

Зависимый от патента №вЂ”

Заявлено 161Ч.1969 (№ 1324701/№ 1444934/

23-4)

Приоритет IО.ХП.1968, № 58666/68, Великобритания

Опубликовано 15.Ч.1972. Бюллетень № 16

М. Кл. С 07d 5/00

С 07d 63/00

С 07с 53/00

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.724(088.8)

547.733 (088 8)

547. 292 (088.8) Дата опубликования описания 16 Ч1.1972

Автор изобретения

1

Ъ

Иностранец

Деррик Мишель О Ман (Великобритания) Иностранная фирма

«Империал Кемикал Индастриз ЛТД.» (Великобритания) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛ-(ГАЛОГЕН)ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ ЭФИРОВ

УКСУСНОЙ КИСЛОТЪ| В,В,COOp

CR,R,Ñ00R, В

10 где Y, Ri, R, R> и В имеют вышеуказанные значения и группы Y и — СК1К СООКз .присоединены не к соседним атомам углерода гетероциклического кольца, подвергают взаимодействию с раствором хлора или брома в .при15 сутствии ацетата щелочного металла в среде органического растворителя, например уксусной кислоты.

Пример. 5,32 г метилового эфира 5-ихлорфенилтиен-2-ил-уксусной кислоты,пере20 мешивают со смесью, состоящей из 100 лл ледяной уксусной кислоты и 4,8 г ацетата натрия, затем прибавляют раствор 1 мл брома в

15 лил ледяной уксусной кислоты, перемешивают 2 час и выливают в 1 л смеси воды со

25 льдом. После выдержки в течение четырех дней при темнературе окружающей среды смесь экстр аги руют эфиром (4 >< 200 мл), об ьИзобретение относится к способу получения новых соединений — фенил- (галоген) -гетероциклических, производных эфиров уксусной кислоты формулы 1

Х где Х вЂ” хлор или бром;

Y — незамещенный или замещенный одним или двумя атомами фтора, хлора или брома фенил;

Ri — - водород, метил или этил;

К вЂ” водород, метил, этил, алкоксикарбонил с 2 — 6 атомами углерода, бензилоксикарбонил или фенилоксикарбонил;

R3 — алкил с 1 — 5 атомами углерода, бензил или фенил;

 — кислород или сера; группы Y и — CR>R>COOR> присоединены не к соседним атомам углерода гетероциклического кольца.

Эти соединения обладают ценными фармакологическими свойствами.

Способ основа н на реакции галогенироваиия производных фурана или тиофена.

Предлагаемый способ заключается в том, что соединен ие ф ор мулы I I

339046 Предмет изобретения

Х

Y CR R СООВз г

Составитель 3. Латипова

Техред А. Камыгнникова

Редактор 3. Горбунова

Корректор Е. Михеева

Заказ 1633/7 Изд. № 702 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунсва, 2 единенные эфирные экстракты последовательно промывают водой (ЗХ200 мл), 10%-ным водным раствором бикарбоната натрия (2>:, )(200 лл) и водой (200 мл), затем сушат над безводным сульфатом натрия и упаривают.

Получают метиловый эфир .R- (4-бром-5-ихлорфенилтиен-2-ил)-уксусной кислоты .в виде светло-желтого масла, т. пл, 136 — 137 С.

Спосо б получения фенил- (галогеБ) -гетероциклических, производных эфиров уксусной кислоты формулы 1 где Х вЂ” хлор или бром;

Y — незамещенный или замещенный одним или двумя атомами фтора, хлора или брома фенил;

R — водород, метил или этил;

R — водород, метил, этил, алкоксикарбонил с 2 — 6 атомами углерода, бензилоксикарбонил или фе нилоксикарбонил;

R> — алкил с 1 — 5 атомами углерода, бензил

5 или фенил;

 — кислород или сера; группы Y и СК1К СООКз .присоедиечены не к соседним атомам углерода гетероцикличе10 ского, кольца, отличающийся тем, что на соединение формулы II

Н

«-(т- оо,R,оооо„

В где У, Кь Кь Кз и В имеют вышеуказанные значения и груп|пы Y и — CR R>COOR, присо20 единены не к,соседним атомам углерода гетероциклического кольца, действуют раствором хлора или брома в среде органического растворителя в арисутствии ацетата щелочного металла с выделением целевого продукта

25 обычными приемами.