Способ получения амидов карбомоилфосфоновыхкислот
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН Ия
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ЗИ923
Союз Советскиз
Социалистические республик
Зависимое от авт. свидетельства Л"
МПК С 07f 9, 44
Заявлено 22.IV.1970 (№ 1432787/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 19Х111.1971. Бюллетень № 25
Дата опубликования описания 11 X.1971
Комитет по делам изобретеиий и открытий зри Совете Мииистрог
СССР
УДК 547.241.07 (088,8) Авторы изобретения
Э. Е. Нифантьев и И. В. Шилов
Заявитель Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ КАРБОМОИЛФОСФОНОВЫХ
КИСЛОТ (R,11),Р— С вЂ” NI-IR !! !!
О О где R — алкил или арил, R — арил.
Изобретение относится к способу получения новых соединений амидов карбомоилфосфоновых кислот общей формулы
Эфиры карбомоилфосфоновых кислот широко изучены, причем среди них найдены физиологически активные вещества. В связи с этим представляет интерес изучения других производных карбомоилфосфоновых кислот и в первую очередь их амидов, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Однако соответствующие амиды до настоящего времени не были получены.
Предложен способ получения амидов карбомоилфосфоновых кислот, заключающийся в том, что кислый амид фосфористой кислоты подвергают взаимодействию с арилизоцианатом в присутствии оснований, например триэтиламина.
Реакция катализируется основаниями. Алкилизоцианаты с амидами фосфористой кислоты реагируют иначе — с образованием мочевин, поэтому эта реакция позволяет различать амиды и эфиры фосфористой кислоты (последние одинаково реагируют с алкил- и арплизоцианатамп).
Пример 1. Получение тетраэтплдиамида фенплкарбомоилфосфоновой кислоты.
11 г тетраэтилдиамида фосфористой кислоты, 7 г фенилизоцианата и 10 капель трпэтиламина выдерживают при 20 С 15 «ас. Наблюдается выделение кристаллов. Кристаллы фильтруют, промыва1от c) èì эфиром и пе10 рекристаллизовывают из ацетона. Выход 6 г (33%), т. пл. 112 — 114 С.
R 0,9 (система ацетон), R 0,7 (система ацетон: бензол — 1: 1), Кт 0,6 (система ацетон; бензол=1: 2); сорбент окись алюминия
15 II степени активности прп Брокману.
Найдено, %: С 57,99, 58,19; Н 8,52, 9,69;
P 9,56, 9,58; Х 13,70, 13,76.
Вычислено, % . .С 57,86; Н 8,41; P 9,94;
N 13,49.
Пример 2. Получение тетраэтилдиампда и-хлорфенилкарбомоилфосфоновой кислоты.
35 г тетраэтплдиампда фосфористой кислоты, 28 г п-хлорфенилпзоцпаната и 0,5 г триэтиламина выдерживают при 20 С 8 «пс.
Фильтруют выделившийся осадок. Фильтрат упаривают и выделяют еще некоторое количество кристаллов. Твердое вещество перекристаллизовывают из ацетонитрила.
Выход 19 г (345%), т. пл. 127 — 130 С.
ЗО Вт 0,9 (спстема ацетон: бензол = 1: 1), 31 1923
Предмет изобретения
Составитель И. Головникова
Техред Е. Борисова Корректор Е, В. Исакова
Редактор Л. К. Ушакова
Заказ 2880/!2 Изд № ) )55 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Когиитета по делам изобретений и открытий нри Совете Министров ССГ
Москва, iK-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
К) 0,7 (система хлороформ: бснзол = 1: 1), сорбент окись алюминия II степени активности при Брокману.
Найдено, %: С 52,20; Н 6,56; P 8,53;
N 12,23.
Вычислено, /о. С 52,09; II 7,28; P 8,95;
N 12,15.
Способ получения амидов карбомоилфосфоновых кислот, отличаюш,ийся тем, что кислый амид фосфористой кислоты подвергают взаимодействию с арилизоцианатом в присутствии оснований, например триэтиламина.