Способ получения р фосфорилированных семикарбазидов

Авторы патента:

C07F9/44 - их амиды

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

296774 беюа боветских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 20,11.1970 (№ 1406002/23-4) МПК С 07f 9/40

С 07f 9/44

Комитет по делам иаобрвтеиий и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.341.26 118.07 (088.8) Опубликовано 02.111.1971. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 28Х.1971

Авторы изобретения

О. Б. Михайлова, Н. Н. Мельников и А. Ф. Грапов, Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ

СЕМИ КАРБАЗИДОВ

0 0 сн,,,P вЂ” NHNH С NHR

С,Н,О с присоединением заявки №

Приоритет

Изобретение относится к способу получения производных фосфоновых кислот.

Предлагается новый способ получения

Р-фосфорилированных семикарбазидов общей формулы 5

СН, 0 О

Р Ar0 ., вЂ” ИНИН вЂ” CNHR; где R вЂ” алкил или арил; 10

Аг вЂ” арил.

Способ основан на известном методе получения производных фосфорсодержащих кислот путем присоединения подвижного атома водорода фосфорсодержащего соединения к изо- 15 цианатам и позволяет получить новый не описанный в литературе класс соединений. р-Фосфорилированные семикарбазиды представляют интерес в качестве биологически активных веществ. 20

Способ получения р-фосфорилированных семикарбазидов заключается в том, что незамещенный гидр азид О-арилметилфосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с алкилили арилизоцианатом в среде органического 25 растворителя, например бензола, при нагревании до 80 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Предлагаемый способ позволяет получать семикарбазиды, содержащие различные заместители в молекуле, отличается простотой и высокими выходами целевых продуктов.

Пример. К 2,8 г гидразида О-фенилметилфосфоновой кислоты в сухом бензоле прибавляют по каплям раствор 2,31 г м-хлор фенилизоцианата в сухом бензоле при 10 вЂ” 15 С, смесь кипятят в течение 2 вЂ” 2,5 час. Образовавшийся осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из абсолютного спирта и получают м-хлорфенилсеми кар базидо-О-фенилметилфосфонат, выход количественный, т. пл.

144 вЂ” 146 С.

Найдено, %: N 12,55; Сl 10,94.

С14НыИзОзС1Р.

Вычислено, %: N 12,37; Сl 10,43, Аналогично получены соединения, приведенные в таблице.

296774

Брутто-формула

Найдено, %

Вычислено, %

Температура плавления, в С

Выход, %

СзНд4ХзОзР

Сд4Ндв1 1зО зр

СдзНдз1чзОзС1Р

16,36

13,32

12, 17

16,36

13,76

12,37

51,8

69,7

Количественный

СН, (гидрат)

С,Й, о-CICgÍg

10,57

10,43

Сд4НдзИзОзС1Р 12,37

10,22

12, 58

10, 43

Количественный л-CIC H4

Предмет изобретения где R вЂ” алкил или арил;

Аг вЂ” арил, Составитель Л. Карунинв

Редактор О. Н, Кузнецова Техред Л. Л. Евдонов

Корректор Т. А. Китаева

Заказ 1161/16 Изд. № 496 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

142 вЂ 1

186 вЂ 1

167 вЂ 1 (из абсолютного спирта) 197 вЂ” 200 (из абсолютного спирта) 1. Способ получения Р-фосфорилированных семикарбазидов общей формулы

СН, 0 0 Р !!

Ar0 NHNH вЂ” CNHR отличающийся тем, что незамещенный гидразид 0-арилметилфосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с алкил- или арилизо15 цианатом в среде органического растворителя, например бензола, прп нагревании с последую1цим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

20 нагревание ведут до 80 С.

Способ получения р фосфорилированных семикарбазидов

Способ получения n-a-оксиалкиламидов о-арилалкилфосфоновых кислот // 274111

Способ получения дифенилтиофосфонгидразинов // 256761

Способ получения диамидов илиамидохлорангидридов тиофосфоновых кислот // 253049

Способ получения солей амидобензилфосфоновыхкислот // 249374

Способ получения n-метилоламидов 0-алкиловых эфиров метилфосфоновой кислоты // 242164

Способ получения бис-(диалкиламидов)- бензилтиофосфоновых кислот // 235024

Способ получения фенилгидразидов алкоксиалкилфосфоновых кислот // 207905

Способ получения азотсодержащих фосфорор! анических перекисных соединения // 194813

Патент 189836 // 189836

Производные ангидрида метиленбисфосфоновой кислоты, способы их получения, фармацевтическая композиция // 2205833

Изобретение относится к новым производным ангидрида метиленбисфосфоновой кислоты формулы I, где Y1, Y2, Y3 и Y4 - группа OR1, NR2R3, OCOR1, OCNR2R3, O(CO)OR1, O(SO2)R1 или ОР(O)R2(OR3), где R1, R2 и R3 - Н, С1-22 алкил, арил, возможно замещенный или SiR3, где R3 - С1-С4 алкил, при условии, что по меньшей мере одна из групп Y1, Y2, Y3 и Y4 иная, чем группа OR1 или NR2R3, Q1 и Q2 - H, F, Cl, Br, I, способы получения этих новых соединений, а также фармацевтические препараты, содержащие эти новые соединения

Бисамидатные фосфонатные соединения, являющиеся ингибиторами фруктозо-1,6-бисфосфатазы // 2273642

Изобретение относится к новым бисамидатным фосфонатным соединениям, являющимся ингибиторами фруктозо-1,6-бисфосфатазы

Новые фосфонамиды, способ их получения и их применение // 2314314

Изобретение относится к новым агентам экстракции иона редкоземельного металла, содержащим фосфонамидное соединение, представленное общей формулой [1] (где R1 является арильной группой, аралкильной группой, при условии, что каждая группа может иметь заместитель, выбранный из алкоксигрупп; R 2 является алкильной группой, алкенильной группой, арильной группой, аралкильной группой, при условии, что каждая группа может иметь заместитель, выбранный из алкильных групп, алкоксигрупп; R3 является атомом водорода, арильной группой, аралкильной группой, при условии, что каждая группа может иметь заместитель, выбранный из алкильных групп, алкоксигрупп, атомов галогенов; и два R3 могут быть объединены с образованием алкиленовой группы)

Способ получения эфиров тиониламида метилфосфоновой кислоты // 2394832

Изобретение относится к области фосфорорганических соединений, в частности к получению эфиров тиониламида метилфосфоновой кислоты формулы: CH3P(O)(OR)N=S=O, которые могут использоваться в качестве полупродуктов фосфорорганического синтеза

Способ получения тиониламида цианангидрида метилфосфоновой кислоты // 2394833

Изобретение относится к области фосфорорганических соединений, в частности к получению тиониламида цианангидрида метилфосфоновой кислоты формулы:CH3 P(O)(CN)N=S=O,который может использоваться в качестве полупродукта фосфорорганического синтеза

Новые фосфорсодержащие тиромиметики // 2422450

Способ получения аммонийной соли амида нитрилотрисметиленфосфоновой кислоты // 2442788

Изобретение относится к способу получения используемой для создания трудногорючих композиционных материалов на основе термопластов аммонийной соли амида нитрилотрисметиленфосфоновой кислоты формулы: Способ заключается в том, что проводят аминирование нитрилотрисметиленфосфоновой кислоты при повышенной температуре действием газообразного аммиака под давлением до тех пор, пока pH 1% раствора получающегося продукта не составит 6-6,5

Способ получения производных монофторметилфосфоновой кислоты // 2000003

Изобретение относится к области фторорганических соединений, конкретно к способу получения производных мсиофторметилфосфоновой кислоты следующего строенияQ СТН2- РЯ2 , где R--OR или NR-2; R - низшие алкилы

Способ получения 2-оксо -2- метил -4- диэтиламино -5,5- диметил -1,3,2- оксазафосфол -3-ина // 2026299

Изобретение относится к химии фосфоразотсодержащих гетероциклических соединений, а именно к способам получения соединения формулы H3C - N(C2H5)2 которое является эффективным рострегулятором некоторых сельскохозяйственных культур

Е-ка i // 297646