Способ получения дезоксигли'кофосфонистыхкислотг-- й.., :.:::ояиазчi••''' •' ' '• ,.,... :: v.,'n-v:--:x;i!';4ecks'; *-

ОП ЙСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

М АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

24867!

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 19Х111,1968 (№ 1266570/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 18Х11.1969. Бюллетень ¹ 24

Дата опуоликования описания 25.XII.!969

Кл. 12о, 26/01

МПК С 07Е

УДК 547.26.118.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения Э. Е. Нифантьев, И. П. Гудкова, Н. В, Власова н Н. К. Кочетков

Заявитель Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕЗОКСИГЛИКОФОСФОНИСГЫХ

КИСЛОТ,..;-,о; „..з. ви

1 1

r. - .;; ., l . ч о ь 1

Изобретение относится к способу получения фосфорсодержащих производных углеводов, в состав которых входит фосфоруглеродная связь.

Эти соединения как аналоги природных фосфатов углеводов могут быть использованы для регулирования процессов жизнедеятельности организмов.

Известен способ получения дезоксигликофосфонистых кислот взаимодействием 1,6-ангидросахара, например левоглюкозана, с фосфорноватистой кислотой и ее натриевой солью при сплавлении реагентов при 85 — 90 С.

Для использования более легко доступных исходных .веществ и повышения чистоты и выхода конечного продукта предлагается в качестве исходного углевода использовать монозу, например глюкозу, рибозу, и процесс ведут с азетропной отгонкой воды при нагревании до 80 — 85 С.

Строение получаемых соединений доказывается окислением йодной кислотой.

Пример 1. 6-Дезокси-6-глюкофосфонистая кислота, В приборе Дина — Старка нагревают 10 г глюкозы, 8 г фосфорноватистой кислоты и

40 мл бензола в течение 45 мин при температуре кипения бензола. За это время из реакционной среды отгоняется 1 мл воды. Затем реакционную смесь выдерживают при 80 — 85 С в течение 6 час, технический продукт выделяют из реакционной среды переосаждением эфиром из метанола. После хроматографической очистки технического продукта на колон5 ке с целлюлозой в системе изопропанол: аммиак: вода = 7: 1: 2 выход 6-дезокси-6-глюкофосфонистой кислоты 35%. R f = 0,37 (система изопропанол: аммиак: вода = 7: 1: 1).

Найдено, % : С 29,35; 29,15; Н 6,55; 6,64;

10 P 12,02; 12,21.

Вычислено, %: С 29,4; Н 6,54; P 12,6.

П р и м ер 2. В приборе Дина — Старка нагревают 10 г рибозы, 7 г фосфорноватистой

15 кислоты и 40 лл бензола в течение 25 мин при температуре кипения бензола. За это время из реакционной среды отгоняется 0,9 лтл воды.

Затем реакционную смесь выдерживают при

80 — 85 С в течение 6 час. Технический продукг

20 выделяют из реакционной среды переохлаждением эфиром из метанола. После хроматографической очистки технического продукта на колонке с целлюлозой в системе изопропанол: аммиак: вода = 7: 1: 2 выход 5-дезокси25 5-рибофосфонистой кислоты составляет 28%.

R —— 0,4 (система изопропанол: аммиак: вода = 7: 1:2).

Найдено, % : С 27,52; 27,48; Н 6,93; 6,95;

P 14,09; 14,12.

30 Вычислено, %: С 27,89; Н 6,51; P 13,95.

24Seli

Предмет изобретения

Составитель И. Головникова

Техред А. А. Камышиикова Корректор Р. И. Крючкова

Редактор С. Лазарева

Заказ 3427/4 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения дезоксигликофосфонистых кислот на основе взаимодействия углеводов с фосфорноватистой кислотой при нагревании, отличающийся тем, что, с целью использования более легко доступных исходных веществ и повышения чистоты и выхода конечного продукта, в качестве исходного углевода используют монозу,,например глюкозу,.рибозу, и про5 цесс ведут с азеотропной отгонкой воды при нагревании до 80 — 85 С,