Способ получения n-нитропиридильных производных индолинов или 1,2,3,4-тетрагидро-хинолина
О П И С А Н И Е 237896
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советски»
Социалистически»
Республик
Зависимое от авт, свидетельства .4
Заявлено 27,Х1.1967 (№ 1199571/23-4) с присоединением заявки М
Приоритет
Кл. 12р, 1/01
12р, I M
12р, 2
Комите по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
ЧПК С 07d
СOd
С 07с1
УДК 547.831.3 821.21 752.07 (088.8) Опубликовано 20.11.1969. Бюллетень М 9
Дата опубликования описания 11Х11.1969,Авторы изобретения
И. А, Свертилова и Ю. М. Ютилов
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-НИТРОПИРИДИЛЪНЫХ
ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛИНОВ ИЛИ 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИНОЛИНА
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в производстве стабилизаторов полимеров.
Способ получения Х-нитропиридильных производных индолинов или 1,2,3,4-тетрагидрохинолина основан на том, что нитропроизводные хлорпиридина подвергают взаимодействию с производными»ндолина или 1,2,3,4гетрагидрохинолина при нагревании до гемпературы 60 — 120 С с последующим выделением целевого продукта известныс|и приемами.
Пример 1. Получение N-(5-нитропиридил-2) -индолина (I) .
31,7 г (0,2 люль) 5-нитро-2-хлорпиридина смешивают с 23,8 г (0,2 моль) индолина и нагревают 2 — 3 час при температуре 80 — 110 С.
Закристаллизовавшуюся твердую массу ox;iàæäàþò, измель1|ают, прибавляют 60 — 80 ль! воды и нейтрализуют водным аммиаком до слабощелочной реакцш!. Ilолученный осадок отфильтровывают, промывают несколько раз водой и с шат. 11олучают оранжево-желтые иглы. Выход 90>,с.
Характеристика соединения дана и таблице.
II р м с р 2. Получение л-(о- |итропиридиг!) -2-1,2,3,4-тет рагидрох»нол»на (II) .
11олучают аналогично из 31,7 г (0,2 люль)
5-нитро-2-хлор»»р»д»на» 2о,о г !»,2 л|оль)
1о 1,2,3,ч-тетра!.»дрок»шолина. Выход i о — 8ю!с.
Характер!!с|»| a соед»не|»|я дана в тао;»|це.
l I р и м е р 3. 1 lолучение л - (3-н||тро»»р»дил-2) -»идол»на (|11) .
Ilолучают аналогично из 31,7 г (0,2 ио |ь)
15 З-н»тро-2-.;.|оп»рид|ша» 23,8 г (0,2 люль) индог»ша (светло-желтые ш лы) . выход 87 !!„.
Хара! Тсрист»ка соединения дана в таолице.
Аналогично могут быть получены» другие
20 соединения. приведенные в таблице.
237896
Анализ
Растворитель для кристаллизации найдено, зз вычислено, %
Название соединения
Формула
C( о
Х
2 сз
147
N-(5-нптроп иридил-2)-индолин
Ацетон с водой
64, 54
64, 42
17,62
17,41
4,66
4,63
СззНи1чзОз 64,74
4,59 17,42
81 — 82
78 — 30
Диоксан с водой
16,45
16,77
С„Н„1Ч,Оз
16,46
136 †1
Водный спирт (1:3) N-(3-н итропиридил-2)-индолин
64, 56
64, 42
4,55
4,79
17,46
17,25
С зз Н гтМзОз 64, 74
4,59 17,42
140
N-(5-нитроп иридил-2)-2-метилиндолин
100
Спирт
66, 01
66, 05
5,32
5,32
16,62
16,83
СНН зИзОз 65 87
5,13 16,46
79 — 80
92 — 95
Водный спирт
65, 65
65, 42
16,48
16,25
N-(3-н и троп и р ид ил-2)-2-метил и ндолин) 5,28
4,95
С„Н з1ЧзОз 65, 87
5, 13 16,46
80 — 85
96 — 97
Диоксан с пентаном
16,37
16,25
СыН <Р4О!!
16,46
Предмет изобретения
1. Способ получения Х-нитропи ридильных производных индолинов или 1,2,3,4-тетрагидрохинолина, отличающийся тем, что нитропроизводные хлорпиридина подвергают взаимоСоставитель В. Старовит
Техред Л. Я. Левина Корректор Н. В. Дятлова
Редактор Г. Гуськова
Заказ 1435,2 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
N-(5-нитропиридил-2)-1, 2, 3, 4тетрагидрохинолин
N-(3-нитроп иридил-2)-1, 2, 3, 4тетрагидрохинолин действию с производными индолина или 1,2, 3,4-тетрагидрохинолина при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
5 2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что нагревание ведут до 60 — 120 С.
