-гетерилоксаминаты 1-адамантил аммония,проявляющие диуретическую активность

И Е

Союз Советских

Социалистинеских

Республик

«»717038 (61) Дополнительное к авт. саид-ву— (22) Заявлено 060778 (21) 2663710/23-04 (51)М, 1(д.2 спрнсоеднненнемзаявкиМ—

С 07 С 103/30

A 61 К 31/16

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет—

Опубликовано 250280. Бюллетень И9 7 (53) УДК 547 ° 461. .4 (088. 83

Дата опубликования описания 27.0230

П. A. Безуглый, В..П. Черных, С. М. Дроговоэ и А. И. Березнякова (72) Авторы изобретения (71) Заявитель харьковский гбс9дарственный фармацевтический институт (54 ) N-ГЕТЕРИЛОКСАМИНАТЫ 1-АДАИАНТИЛАММОНИЯ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ДИУРЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ м и 1-Снхесзк, 1

Ге«

) AoI

©««7 «25

Изобретение относится к новым за= .-1мещенным оксаминатам, в частности к

Я- гетерилсксаминат ам 1- адаман тиламмония, которые проявляют диуретическую акTивность.

Известно, что диуретическую активность проявляют гипотиазид и диакарб

f,1), но при их длительном применении развиваются гипокалиемия и гипохлоремический алколоэ и возникает ацидоз. .Целью изобретения является выявление новых оксаминатов, не имеющих высокой токсичности.

Поставленная цель достигается новыми N-гетерилоксаминатамиl-адамантиламмония общей формулы

Aol-НН HOOCOCHN-гет+, где

Указанные соединения проявляют диуретическую активность в 3-7 раз выше, чем контроль, и более чем на

200-400% превосходят гипотиазид. По токсичности (ЛА 510-637 мг/кг) эти соединения относятся к ниэкотоксичным.

Заявленные соединения получают взаимодействием аминоадамантана с соответствующей кислотой в среде этанола при кипячении реакционной смеси.

П р и и е р 1. 1,72 r (0,01 моля) .2-тиазолилоксаминовой кислоты и

1,52 г (0,01 моля) аминоадамантана нагревают в течение 10 мин в 15 мл этанола.

После охлаждения осадок отфильтровывают и кристаллизуют в воде. Выход целевого продукта 77,4Ъ (2,5 r).

Аналогично получают и другие соединения, выходы и физико-химические свойства которых представлены в таблице.

717038

Температур плавления, OC

Брутто-формула и элементный состав,Ъ

Гет

Выход,В найдено вычислено 77,4

25б,с разл. С Н ЯЫ 0

С 55,71 С 55,83

Н 6,54 Н 6,55

8 9 91 Я 9,73

N 26,99 N 13,07

229 230 Саз Н Nä0 с разл. С 64,77 С 64,97

Н 7,09 Н 7,00

N 13 14 N l3 23

72,7

НБб б Ъ . 0

НБС

СБНБ

4 Н23 NN3003

С 64, 33 С 64,.38

: Н 7,30 Н 7,11

N 13,24 N 13,19

72,5 263-264, с раэл.

С 64,33 С 64,52

Н 7,30 Н 7,22

N 13,24 N 13,38

248-249, с раэл.

75,7

M Б2 2 Б бБ бб Б! 71,8 278-280, с разл. гНф ц

С Н Н 0

С 61,52 С 61,81

Н 7,74 н 7,79

N 14,35 N 14.,51

Формула изобретения

> 1 4

АоХ

Составитель Г. Андион

Редактор В. Минасбекова Техред М,Петко Корректор З. Бутяга

Заказ 9751/28 Тираж 495 Подписное

ЦНЕЙПК Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, K-35, Раушская наб., д . 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

ИК-спектры подтвержцают солеобраэ1 35 иый характер полученных соединений. N-Гетерилоксаминаты .1-адамантилам- 40 мония общей формулы

A@- ÍНЮОСОСНМ-, д! цХ о 6Н5 И20 2НБ .,,Нф М проявляющие диуретическую активность.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Машковский М. Д., Лекарственные средства. Т.l. Медицина, 1977, с. 426-434..