Кетоны 1-алкил-2-(фурил-2)-бензимидазола, обладающие противогрибковой активностью

 

Кетоны 1-алкил-2-(фурил-2') - -бензимидазола ФОРМУЛЫ -и п^М7-сс°о R,•ыRt где R^ - низший алкил;Ел - низший алкил, фенил, о -хлорфенил, обладающие противогрибковой активностью.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„.SU(„) 614

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

H ABT0PCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ с.;

Е (21 ) 2467038/23-04 (22) 28.03.77 (46) 15.05.83. Бюл. Р 18 (72) М.M.Ельчанинов, A.M.Симонов, Л.Я.Олейникова и Н.Г.Колбачева (71 ) Ростовский ордена Трудового

Красного Знамени государственный университет (53) 547.781.785.07(088.8) (56) 1. Заявка 9 2310357/04, кл. С 07 d 49/38, 1976, по которой вынесено решение о выдаче авторского свидетельства. Ш С 07 В 405/04; A 61 К 31/395 (54 ) КЕТОНЫ 1-АЛКИЛ-2- (ФУРИЛ-2 )

-БЕНЗИМИДАЗОЛА, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОГРИБКОВОЙ АКТИВНОСТЬЮ. (57) Кетоны 1-алкил-2- (фурил-2 )-бензимидазола формулы Ф

О

Rt где R - низший алкил;

R — низший алкил, фенил, О -хлорфенил, обладающие противогрибковой активностью.

14630

50

Редактор 3. Бородкина Техред М.Ter(ep Корректор А. Повх

Заказ 64 24/2 Тираж 418 . Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к кетонам 1-алкил-2-(фурил-2) -бенэиI мидазола формулы (Ц

О к где R — низший алкил;

R - низший алкил, фенил, 0 -хлор" 0 фенин, обладающим противогрибковой активностью.

Известен 1-метил-2-(5 -формилфу-

f рил-2") -бензимидаэол,обладающий противогрибковой активностью (1) . 15

Цель изобретения — расширение арсенала средств воздействия на живой организм и повышение противогрибкового действия.

Предлагаются кетоны 1-алкил-2- 2() †(фурил-2") -бензимидаэола формулы обладающие противогрибковой активностью, Целевые соединения получают взаимодействием 1-алкил-2 †(фурил- 25

-2") -бензимидазола с соответствующими кислотами в среде полифосфорной кислоты при 100-150 С. !

Пример 1. 1-Метил-2- (5

-ацетилфурил-2, -бензимидаэол.

22 г полифосфорной кислоты (ПФК) приготовленной на 1 моль фосфорного ангидрида и 1 моль фосфорной кислоты (3 1,5), смешивают с 1,98 r (0,01 моль) 1-метил-2- (фурил-2")—

-бензимидазола и 2 мл ледяной уксусной кислоты, перемешивают 0,5 ч при 140оС и 5 ч при 100-110оС разбавляют 100 мл воды, нейтрализуют водным раствором аммиака и отделяют

1,24 г (52Ъ) бесцветных кристаллов, 40 т.пл. 136 С (водный спирт) .

ИК-спектр, см-": 1670 (С = О), Найдено, Ъ: С 69,98," Н 5,03;

N 11,65, С 4Н „ИлО

Вычислено, Ъ: С 69,61; Н 5,23;

N 11,75.

Пример 2. 1-Метил-2-(5

М

-бензоилфурил-2 ) -бензимидазол.

К 60 г ПФК, приготовленной из

8 вес. ч. фосфорного ангидрида в

5 об. ч. фосфорной кислоты (J 1,75) добавляют 3, 96 r (О, 02 моль ) 1-метил-2-(фурил-2") -бензимидазола и

3,66 r (0,03 моль) бензойной кислоты, перемешивают 10 ч при 150 С, разбавляют 100 мл воды, водный раствор обрабатывают раствором аммиака до рН 7 и отделяют 4,34 r (72Ъ) желтоватых игл, т. пл. 152 C (водный спирт) .

ИК-спектр, см : 1680 оч.с. (С=О), Найдено, Ъ: С 75,6; Н 4,8;

N 9,3.

С!9 Н14 N202

Вычислено, Ъ: С 75,5; Н 4,7;

N 9,2.

Пример 3. 1-Метил-2- (5 — (o -хлорбензоил) -фурил-2 ) -бензимидаэол.

Аналогично примеру 2 из 60 г ПФК, 3,96 r (0,02 коль) 1-метил-2-(фурил-2 ) -бензимидазола и 3,9 г ! (0,025 моль) о -хлорбензойной кислоты при 150 С в течение 5 ч получают

,4,83 г (72 Ъ) светло-желтых кистал лов, т. пл. 145 С (водный спирт) .

ИК-спектр, см : 1680 оч.с. (C=O) .

НайдеНО, Ъ: С 68, 02; Н 3,49;

N 8,43, С 19 Н1Ъ С/N202©

Вычислено, Ъ: С 67; Н 3,89;

N 8,32.

При обработке культуры Т. rubrum при 25 С 0,1Ъ и 0,05Ъ-ным спиртовым раствором .и 0,1Ъ-ным раствором в диметилсульфоксиде синтезированных кетонов грибы погибают в течение

5 мин, а при обработке 0,05Ъ-ным раствором в диметнлсульфоксиде в течение 20 мин. При обработке

40Ъ-ным раствором формальдегида, используемым в качестве противогрибкового средства, необходимо 2-2,5 ч при 58-60 С. Для 0,1Ъ-ного раствора

1-метил-2-(5" -формилфурил-2 ) -бенэимидаэола противогрибковый эффект наблюдается в течение 1 ч при

250С.

Таким образом, кетоны 1-алкил-2-(фурил-2") -бензимидазола могут быть использованы как противогрибковые средства.