2-ацетил-4-родано-5-нитротиофен,обладающий противогрибковым действием,и способ его получения

 

1. 2-Ацетш1-4-родано-5-нитротиофен формулы_ .НгС! — е JCJLIf О$CN •NO.обладающий противогрибковым действием.2.Способ получения соединения по п. 1, отличающийся тем, что 2-ацетил-4-бром-5-нитротиофен подвергают взаимодействию с солью роданистоводородной кислоты, например роданистым калием, в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта.3.Способ по п. 1,отличающ и и с я тем, что в качестве органического растворителя используются кетоны, например циклогексанон.

((9) (1!) СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУВЛИН

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЭОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬПЪФ (21) 2070948/23-04 (22) 29. 10. 74 (46) 07 .02.85 Бюп. У 5 (72) А.Н.Гринев, В.И.Шведов, В.К.Васильева, Ю.И.Трофимкин, И.А.Харизоменова, Е.В.Ломанова, Г.Н.Першин и Т.А.Гуськова (71) Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе (53) 547.732.07(088.8) (54) 2-АЦЕТИЛ-4-РОДАН0-5-НИТРОТИОФЕН, : ОБЛАДАЮЩИЙ ПРОТИВОГРИБКОВЬК ДЕЙСТВИЕИ, И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ (57) 1. 2-Ацетил-4-родано-5-нитротиофен формулы

4(sl) С 07 D 333/10 А 61 К 31/38 (CN

Нг(. "(". g НОг

Н, обладающий противогрибковым действием.

2. Способ получения соединения поп. 1, отличающийся тем, что 2-ацетил-4-бром-5-нитротиофен подвергают взаимодействию с солью роданистоводородной кислоты, например роданистым калием, в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта.

3. Способ по и. 1, о т л и ч а ю— шийся тем, что в качестве органического растворителя используются кетоны, например циклогексанон.

С:

4В. .Ф ВЧЕ- ЗФФ %.сме «е ««М

- -507033

Изобретение относится к новому и снос химическому соединению, конкретно к ся в т

2-ацетил-4-родано-5-нитротиофену фор- ротиоф мулы с соля об его получения, эаключающийом, что 2-ацетил-4-бром-5-нитен подвергают взаимодействию ми роданистоводородной кислоты в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.

В качестве растворителя целесообразно использовать различные кетоны, 10 например ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон.

Процесс может быть описан следующей общей схемой

SAN

H С вЂ” (- g N0

20 где к < и к < — Н алкил CN галоид 25 получаемые взаимодействием соответ — а ствующих производных 2-ациламинотиофена, не эамещенных в положении 3, с солями роданистоводородной кислоты и бромом в среде органического растворителя при 3-5 С с последующим о выделением целевого продукта известным способом.

При грибковых заболеваниях применяется ряд препаратов: аминазол, цин35 кудан, октанон. Полученный 2-ацетил4-родано-5-нитротиофен превосходит по активности указанные выше препараты.

В литературе нет сведений О 2 аце 40 тил-4-родано-5-нитротиофене и способе его получения. Новое соединение в отличие от известных аналогов обладает антибактериальной и противогрибковой активностью. Оно оказывает высокое фунгистатическое действие, причем белковая нагрузка практически не снижает фунгистатической активности. d

Согласно изобретению описывается

2-ацетил-4-родано-5-нитротиофен формулы gCN

Hç< 0 g HOг!

ЩЩЩЯ Я4цввэ 304/1 Т аж 384 По сире

Филиал ШЙ.: тент, г.Ужгород, ул.Проектная, 4 и к способу его получения.

2-Ацетил-4-родано-5-нитротиофен является биологически активным соединением, которое обладает противогрибковым действием.

Известен 2-ациламино-3-роданотиофен и его производные общей формулы

О

Роданирование бромнитротиофенов в указанных условиях в литературе не описано.

2-Ацетил-4-рода но — 5-нитротиофен как препарат (условно названный аротион) -является фармакологически активным соединением, обладающим противогрибковым действием.

Пример. 2-Ацетил-4-родано-

5-нитротиофен.

К 5,6 r (0,,06 моль) роданистого калия в 55 мл циклогексанона при

50-60ОС добавляют при перемешивании раствор 15 г (0,06 моль) 2-ацетил-4бром-5-нитротиофена в 320 мп циклогексанона, после чего смесь перемешивают .1 ч при 75-80 С, затем охлаж0 дают до 15 С и фильтруют. Осадок

О промывают циклогексаноном, метанолом, водой и сушат. После перекристаллиэации иэ циклогексанона получа- . ют 5,9 r (4,37) 2-ацетил-4-родано5-нитротиофена с т.пл. 137-138 С.

Найдено, 7: С 36,90; Н 2,10;

N 12,03; S 27,87.

С Н4М,Оi4$ g

Вычислено, Ж: С 36,84; Н 1,77;

$28,10; Ы 12,27.

В ИК-спектре выделенного 2-ацетил4-родано-5-нитротиофена содержатся полосы поглощения: 3110 см (/3-СН), 2180 см (SCN — группа), 1500-1530 см и 1330-1350 см (NO<- группа), 1680 см (CO-группа) .