Способ получения 2-диалкиламино-3арил-4-оксо-1,3,2- тиаазафосфоланов
ИЛИ.....1. Ш
ОП Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
4МЬЗ7
Са|оэ Советских
Социалисти вских
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 01.07.74 (21) 2039256| 23-4 (51) М. Кл. С 07d 105/02 с присоединением заявки ¹
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Опубликовано 15.11.75. Б|оллетеш ¹ 42
Дата опубликования аписа||ия 14.05.76 (53) УДК 547.241.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
Л. И. Мизрах и Л. Ю. Полонская
Институт биофизики (71) 33HBIITE. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
2-ДИАЛ К ИЛАМ И НО-3-AP ИЛ-4-ОКСО-1,3,2-ТИААЗАФОСФОЛА НОВ
Al"
ГосУдаРствеинь и комитет (23) Приоритет
Изобретение относится к способу получения новых фосфорорганических соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов синтеза биологически активных веществ, а также присадок к маслам.
Известны тиаазафосфоланы, незамещенные в третьем и четвертом положении или замеще|шые в третьем положении алкильной группой.
Из числа соединений подобного типа, в которых азот цикла был бы соединен с карбовильной группой, известны лишь полученные недавно 2-диалкиламино - 3 - ацил-1,3,2-оксаазафосфоланы, которые получают взаимодействием гексаэтилтриамида фосфористой кислоты с п-ацетиламиноэтанолом.
Принципиальное отличие соединений заключается в том, что в этих соединениях карбонил, связанный с азотом, находится в боковой цепи, тогда как в соединениях, получаемых по предлагаемому методу, карбонильная группа включена в цикл.
Таким образом получены соединения новой неизвестной ранее структуры одновременной реакцией меркаптолиза и переамидирования амидофосфатов, которая ранее для амидов кислот трехвалентпого фосфора не была известна.
Согласно пзооретепию, описывается спосоо получения 2-диалкиламино-3-арил-4-оксо-1, 3, 2-тиаазафосфоланов взаимодействием гексаалкилтриамида фосфористой кислоты с моноариламидамп тиогликолевой кислоты.
Предлагаемьш способ позволяет получать
5 фосфорсодержащие гетероциклы, содержащие в четвертом положении оксогруппу, следующего строения
15 где R — алкил; Лг — незамещенный или замещенный фенил.
Процесс ведут при повышенной температуре
100 — 130 С с последующим выделением целе20 вого продукта известными приемами.
Пример. Эквиктолярные количества гексаалкилтриамида фосфористой кислоты и моноариламида тиогликолевой кислоты нагревают при перемешивании и 100 — 130 С с од25 повременной отгонкой выделя|ощегося диалкиламина. Нагревание ведут до тех пор, пока не отгонится около 75% расчетного количества диалкиламина (из расчета 2 моля диалкиламина на 1 моль взятого в реакцию гекса30 алкилтриамидофосфита), удаляют в вакууме
491637
Формула изобретения
Составитель М. Кожинская
Редактор Т. Девятко Техред E. Подурушина Корректор А. Дзесова
Заказ 653/16 Изд. № 1969 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4j5
Типография, пр. Сапунова, 2 остатки диалкиламина и оставшуюся массу фракционируют.
Из 12,35 г гексаэтилтриамида фосфористой кислоты и 8,35 г анилида тиогликолевой кислоты получают 8,5 г (63,4%) 2-диэтиламино-3фенил-4-оксо-1,3,2 - тиаазафосфолана. Т. кип.
99 — 101 С (0,015); т. пл. 43 — 45 С.
Найдено, %: С 53,62; 53,49; Н 6,58; 6,59;
Р 11,54; 11,68; М 10,42; 10,56; S 11,51; 11,73.
С1 Н, NgOP S.
Вычислено, %. С 53,70; Н 6,35; P 11,55;
Х 10,42; S 11,90.
1. Способ получения 2-диалкила мино-3арил-4-оксо-1,3,2 - тиаазафосфоланов, отли5 ч а ю шийся тем, что гексаалкилтриамид фосфористой кислоты подвергают взаимодействию с моноариламидом тиогликолевой кислоты при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта изве10 стнымп приемами.
2. Способ по и. 1, о тл и ч а ю шийся тем, что процесс ведут при 100 — 130 С.
