Способ получения производных пиримидин-1,3-ди- -окиси

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (ii) 49I634

Союз Советскик

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 28.01.74 (21) 1991251/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.11.75. Бюллетень № 42

Дата опубликования описания 15.03.76 (51) М, Кл. С 07d 51/36

Государственный комитет

Совета министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) 3 ДК 547.853.3 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. Я. Тихонов и Л. Б. Володарский (71) Заявитель

Новосибирский институт органической химии

Сибирского отделения АН СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

ПИРИМИДИН-1, 3-ДИ-N-ОКИСИ 2

Во

11, 1 1

2Н

Р,,т в, н

K И

НН0"

Изобретение относится к новому способу получения новых производных пиримидин-1,3ди-N-окиси, которые могут найти применение, например, в качестве биологически активных соединений.

Предлагается способ получения новых производных пиримидин-1,3-ди-N-окиси общей формулы I где Кь R2 и Ка одинаковые или различные и означают низший алкил, фенил или атом водорода, заключающийся в том, что соединечие общей формулы 11 где R>, R2 и R3 имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с МпО2 в органическом растворителе с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

В качестве органического растворителя пс5 пользуют ацетон, диоксан, метанол, тетрагидрофуран, этилацетат.

Пример 1. К суспензии 0,31 r 1-окси-5-метил-4-фенил-1,2,5,6-тетрагидропирнмидин -3-Nокиси (I; R> — — СоНв, R2 — — СНз, Ка — — Н) в 25 мл

10 ацетона при комнатной температуре прибавляют 1,15 г МпО2 и продолжают перемешивание в течение 1 ч. Осадок окислителя отфильтровывают, при упаривании фильтрата выделяется осадок 5-метил-4-фенилпирими1о дин-1,3-ди-N-окиси (I I; Ri — — С6Нв., R2 — — СНа, Ка — — Н), который отфильтровывают и промывают ацетоном, получают 0,14 г (46% ) продукта, т. пл. 225 — 227 С (из диоксана).

Найдено, %: С 65,40; Н 4,85; X 13,95.

20 С11Н|о К202.

Вычислено, %: С 65,33; Н 4,98; N 13,86.

УФ-спектр (в спирте): л макс, нм (1де): 269 (4,42), 293-перегиб (4,06); ИК-спектр (в КВг):

1180, 1190 см — (ИО).

25 П р и м ер 2. Из 1-окси-4-фенил-1,2,5,6-тетрагидропиримидин-3-N-окиси (I; R> — — С6Нв, К2 — — Ка — — Н) в условиях примера 1 получают

4-фенилпиримидин-1,3-ди-N-окись (II; R> ——

=СеНз; К2=Ка — — Н), выход 30%, т. пл. 216—

30 218 С (из диметилформамида).

491634

Формула изобретения

10 гн я

20,ф

0 ННOH

Составитель В. Дерябин

Техред Е. Подурушина

Корректор М. Лейзерман

Редактор Т. Девятко

Заказ 120/19 Изд. № 1961 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, %: С 63,83; Н 4,26; N 14,90.

С10нвИ202.

Вычислено, %; С 63,80; Н 4,28; N 14,88.

УФ-спектр (в спирте):Х макс. нм (Iga:275 (4,44), 316 (4,23); ИК-опект1р (в КВг): 1209, 1222 см — (N 0).

Пример 3. К суспензии 2,00 r 1-окси1,2,5,6-тетрагидропиримидин-З-N-окиси (I;

К1=К вЂ” — Кз — — Н) в 100 мл диоксана при комнатной температуре прибавляют 9,0 г Мп02 и перемешивают в течение 1 ч. Осадок окислителя отфильтровывают, при упаривании фильтрата выделяется осадок пиримидин-1,3-ди-Nокиси (П; R> — — Кз — — Кз — — Н), который после обработки ацетоном отфильтровывают, вес

0,20 г (10% ), т. пл. 226 — 228 С (из смеси диоксана — диметилформамида, 1: 1).

Найдено, %: С 42,85; Н 3,68; N 24,60.

С4Н4ИгОз.

Вычислено, %: С 42,85; Н 3,60; N 25,00.

УФ-спектр (в спирте):Х макс. 237 .нм (Igs

4,06).

Пример 4. Из 1-окси-5-метил-4-фенил1,2,5,6-тетрагидропиримидин-З-N-окиси (I, R — — СвНз, 14=СНз, R3 — — Н) в условиях примера 1, выбирая растворитель из группы— диоксан, этилацетат, тетрагидрофуран получают 5-метил-4-фенилпиримидин-1,3-ди-N-окись (II, К вЂ” — СаНв, 14=СНз, Кз —— Н), выход 45—

50%.

1. Способ получения производных пиримидин-1,3-ди-N-окиси общей формулы 1 2 где Кь Кз и R одинаковые или различные и означают низший алкил, фенил или атом во15 дорода, отличающийся тем, что соединение общей формулы II

25 где R, R> и R3 имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с МпО в органическом растворителе с последующим выделением целевого продукта известным при30 емом.