Способ пполучения 4,41-бис(аминобензимидазолильных) мостиковых аналогов дифенила
11ц 462823
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Со1оз Советских
Социалистических
Ррсоублик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 06.04.73 (21) 1905353/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 05.03.75. Бюллетень № 9
Дата опубликования описания 16.09.75 (51) М. 1(л. С 070 49/38
1осударственный комитет
Совета Министров СССР ао делам изобретений и открытий (53) УД1(547.781.785 (088.8) (72) Авторы изобретения
В. В. Лисунова, Л, И. Рудая, И. Я. Квитко, А. В. Ельцов и С. С. Гитис
Ленинградский ордена Трудового Красного Знамени технологический институт имени Ленсовета (71) Заявитсль (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4 -БИС(АМИНОБЕНЗИМИДАЗОЛИЛЪНЫХ) МОСТИКОВЫХ
АНАЛОГОВ ДИФЕНИЛА
Изобретение относится к способу получения новых соединений — 4,4 -бис (аминобензимидазолильных) мостиковых аналогов дифенила, которые могут найти применение в качестве мономеров для синтеза термостойких полимеров.
Известен способ конденсации хлорангидридов соответствующих дикарбоновых кислот с где Х вЂ” О, S, SO, заключающийся в том, что дихлорангидриды соответствующих дикислот, например 4,4 дифенилоксиддикарбоновой кислоты, обрабатывают 2,4-динитроанилином, полученный диапилид восстанавливают и циклизуют до целевого продукта двуххлористым оловом в соляной кислоте с последующим выделением его известными приемами.
Полученные предлагаемым способом соединения превосходят по своим свойствам применяемые для этих же целей соединения, полученные известным способом.
П р и мер 1. Бис(2,4-динитроанилид) 4,4 дифенилоксиддикарбоновой кислоты.
2,4-динитроанилином с последующим восстановлением динитроанилидов и циклизацией тетраминов с использованием двуххлористого олова и соляной кислоты.
5 Предлагается основанный на известном методе способ получения 4,4 -бис (аминобензимидазолильных) мостиковых аналогов дифенила общей формулы
5 г хлорангидрида 4,4 -дифенилоксиддикар10 боновой кислоты тщательно растирают в ступке с 6,8 г 2,4-динитроанилина, после чего смесь сплавляют при 180 С в течение 4 час. Твердую массу обрабатывают 10%-ным раствором соды и горячим ацетоном. Получают 8,4 r
15 (84,5%) вещества, т. пл. 308 — 310 С (из диметилформамида) .
Найдено, %. N 13,76; 14,11.
С26Н161ч 6011, Вычислено, %. N 14,28.
20 Пример 2. 4,4 -Бис(5" (6") амино-2-бензимидазолил) -дифенилоксид.
К раствору 26,8 г SnC1> 2Н О в 150 мл концентрированной соляной кислоты, нагретому
462823
/1g /
Составитель Г. Жукова
Редактор 3. Горбунова Техред Т, Миронова Корректор E. Рогайлина
Заказ 2016!6 Изд. № 503 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4!5
Типография, пр. Сапунова, 2 до 70 С, в течение 15 мин прибавляют 4,4 г
2,4-динитроанилида 4,4 -дифенилоксиддикарбоновой кислоты и 25 мл этанола. После кипячения в течение 4 час реакционную массу охлаждают, осадок отфильтровывают, растворяют в воде и подщелачивают 30%-ным раствором едкого натра до рН 9,5 — 10. Выделившийся амин отфильтровывают, промывают водой и высушивают в вакуум-эксикаторе. Погде Х вЂ” О, S, SO2, отличающийся тем, что дихлорангидриды соответствующих дикислот, например 4,4 -дифенилоксиддикарбоновой кислоты, обрабаты4 лучают 2 r (62%) целевого продукта, т. пл.
328 — 329 С (50%-ный спирт).
Найдено, %: N 19,31, 18,95.
Вычислено, %: N 19,42.
Предмет изобретения
Способ получения 4,4 -бнс(аминобензимидазолильных) мостиковых аналогов дифенила общей формулы вают 2,4-динитроанилином, полученный дианилид восстанавливают и циклизуют до целевого продукта двуххлористым оловом в соляной кислоте с последующим выделением его известными приемами.
