Способ получения 2-метокси-3-аминодиоксанов-1,4

Авторы патента:

КУЗНЕЦОВ НИКОЛАЙ ВАСИЛЬЕВИЧ

КРАСАВЦЕВ ИВАН ИВАНОВИЧ

C07D15/10 - Гетероциклические соединения

ui °

О Л И С А Н И Е (и) 462 SI2l

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ. Сова Советских

Социалистических

Респчблик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 03.09.73 (21) 1959433/23-4 с присоединением заявки № (51) М. Кл. С Oid 15/10

Совета Министров СССР по делам изобретений и открьпий

Опубликовано 05.03.75. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 18.08.75 (53) УДК 547.841.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Н. В. Кузнецов и И. И. Красавцев

Институт органической химии АН Украинской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТОКСИ-3-АМИ НОДИОКСАНОВ-1,4

Гасударственный комитет (32) Приоритет

Изобретение относится к способу получения новых соединений вЂ” 2-метокси-3-аминодиоксанов-1,4, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ основан на известной реакции взаимодействия спиртов с аминами.

Сведения о получении 2-метокси-3-аминодиоксанов-1,4 в литературе отсутствуют.

Предлагаемый способ получения 2-метоксиЗ-аминодиоксанов-1,4 заключается в том, что

2-хлор-3-ацетоксидиоксан-1,4 подвергают реакции взаимодействия с раствором метилата натрия и образующийся при этом 2-метоксиЗ-оксидиоксан-1,4 обрабатывают амином с последующим выделением целевого продукта извсстным способом.

Пример 1. 2-0кси-3-метоксидиоксан-1,4.

К раствору метилата натрия (из 3,7 г натрия и 50 мл метанола) при перемешивании и охлаждении до 20 вЂ” 25 С прибавляют по каплям 28 r хлорацетоксидиоксана, кипятят 2 час при перемешивании. Выделившиеся соли отделяют, фильтрат обрабатывают углекислым газом для разложения избытка метилата и после повторного отделения солей и удаления метанола в вакууме экстрагируют остаток бензолом, упаривают экстракт, перегоняют остаток и получают 13 г (61%) целевого продукта, т. кип. 100 вЂ” 102 С/10 мм; и о 1,4520

Найдено, %: С 44,5; Н 7,6.

Се Н1о 04.

В ы числ ен î, %: С 44,7; Н 7,6.

ИК-спектр, см вЂ” : 3340 (ОН), 880, 920, 1126

5 (диоксано|вый цикл).

Пример 2. 2-Метокси-3 - (N-морфолино)диоксан-1,4.

Смесь 4 г 2-окси-3-метоксидиоксана-1,4, 3 мл морфолина и 15 мл бензола кипятят с водоотделителем до прекращения выделения воды. Бензол упаривают, а остаток перегоняют. Получают 5 г (84%) целевого продукта, т. кип. 135 вЂ” 136 С/10 мм; n D 1,4780.

15 Найдено, %: N 6,8.

СеН пК04.

Вычислено, %: N 6,9.

В ИК-спектре имеются частоты 880, 920, 1126 см вЂ”, характерные для диоксанового цикла, и отсутствуют частоты колебаний гидроксильной группы и двойной связи.

Аналогично получают 2-метоксп-3- (N-фениламино) -диоксан-1,4. Выход 81%; т. кип.

25 107 вЂ” 110 С/0,1 мм; и р 1,5350.

Найдено, %: N 7,0.

СыН)ьМОз.

Вычислено, %: N 6,7.

ИК-спектр, см . 3390 (NH), 880, 920, 1126

30 (диоксановый цикл).

462821

Предмет изобретения

Составитель Л. Ивановская

Гедак-,îð 3. Горбунова

Техред E. Борисова Корректор И. Позняковская

Заказ 1965/15 Изд. № 481 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Гаушская наб., д. 4!5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 2-метокси-3-аминодиоксанов-1,4, отличающийся тем, что 2-хлорЗ-ацетоксидиоксан-1,4 подвергают взаимодействию с раствором метилата натрия и образующийся при этом 2-метокси-З-оксидиоксан-1,4 обрабатывают амином с последующим выделением целевого продукта известным спосо5 бом.

Способ получения тиантрена // 462468

Способ получения алкил-или циклоалкилпроизводных пиридина // 462334

Способ получения замещенных пиперидинов // 462333

Способ получения конденсированных бензофуранов // 461930

Способ получения 5,6-дигидро-4н-1, 3,4-оксадиазинов // 461929

Способ получения кетовинилдитиоэфиров тиофенового ряда // 461928

Способ получения полинуклеотидов // 461927

Способ получения -глицидилимидазола // 461926

Способ получения 3,3,8,8-тетраметил2,7-диоксаспиро (4,4) нонан-1,6диона // 461925

Способ получения 4-метокси-10-(1-гидроксиэтил)-11-оксо-1- азатрицикло- (7.2.0.03,8)-ундека-2-ен карбоновой кислоты или ее солей, 4-третбутилбензил- (4s, 8s, 9r, 10s, 12r)-4- метокси-10-(1-гидроксиэтил)-11-оксо-1-азатрицикло- (7.2.0.0 3,8)-ундека-2-ен-2-карбоксилат // 2127735

6-(замещенные метилен)пенемы, способ их получения, промежуточные продукты и фармацевтическая композиция // 2133750

Способ выделения клавулановой кислоты // 2206613

Изобретение относится к биотехнологии и касается нового улучшенного способа выделения клавулановой кислоты из водного культурального бульона продуцента клавулановой кислоты

Новые производные жирных кислот // 2227794

Изобретение относится к новым производным жирных кислот, являющихся лекарственными средствами или агрохимикатами, обладающими повышенной эффективностью, а именно относится к липофильному производному биологически активных соединений общей формулы СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х-А, где n равно целому числу 7 или 9; Х выбран из группы, включающей -COO-, -CONH-, -СН2О-, -CH2S-, -CH2O-CO-, -CH2NHCO-, -COS-; липофильная группа СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х- имеет цис- или трансконфигурацию; А представляет собой фрагмент молекулы биологически активного соединения (БАС), отличного от нуклеозида и нуклеозидного производного и содержащего в своей структуре по меньшей мере одну из функциональных групп, выбранных из а) спирта, b) простого эфира, с) фенола, d) амино, е) тиола, f) карбоновой кислоты и g) сложного эфира карбоновой кислоты, при условии, что исключаются соединения, указанные в п.1 формулы изобретения

Слитый белок, обладающий биологической активностью интерферона-альфа, димерный слитый белок, фармацевтическая композиция, их содержащая, молекула днк (варианты) и способ адресования интерферона-альфа в ткани печени // 2262510

Изобретение относится к генной инженерии, конкретно к получению слитого белка Fc-фрагмента иммуноглобулина и интерферона-альфа, и может быть использовано для лечения гепатита

Способ бромирования и -эргокриптинов // 2274640

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается способа получения нейрогормонального средства - абергина ( и -2-бром-эргокриптины)

Способ получения промежуточных соединений цефалоспорина с использованием сложных эфиров альфа-йод-1-азетидинуксусной кислоты и триалкилфосфитов // 2321590

Химерные аналоги лигандов соматостатиновых и допаминовых рецепторов, фармацевтические композиции на их основе и способы воздействия на рецепторы соматостатина и/или допамина // 2329273

Изобретение относится к химерному аналогу, включающему аналог соматостатина, выбранный из DPhe-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Val-Cys)-Thr-NH 2, DPhe-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Thr-Cys)-Thr-NH 2, DPhe-цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)-Thr-NH 2, цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)-Thr-NH 2, DTyr-DTyr-цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)Thr-NH 2 и DTyr-DTyr-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Thr-Cys)Thr-NH 2 и фрагмент, связывающийся с рецептором допамина, выбранный из Dop2, Dop3, Dop4 и Dop5

Бициклические 6-алкилиденпенемы в качестве ингибиторов -лактамаз // 2339640

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемьм солям в качестве ингибиторов -лактамаз, способу их получения, фармацевтической композиции на их основе, а также к способу лечения с их использованием

Производные 1,1-диоксоцефем-4-карботиоловой кислоты, их фармацевтически приемлемые соли и способ их получения // 2091383

Изобретение относится к 8-оксо-5-тиа-1-изабицикло(4.2.0)-окт-2-ен-5,5-диоксид-2-карботионовым кислотам, способу их получения и содержащим их фармацевтическим и ветеринарным препаратам