Способ получения конденсированных бензофуранов
gr, Рм1 ен
ОП,ИСА
ИЗОБРЕТЕН Ия
НЙЕ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 19.10.73 (21) 1966146/23-4 с присоединением заявки ¹â€” (32) Приоритет—
Опубликовано 28.02.75. Бюллетень № 8
Дата опубликования описания 20.10.75 (51) М.Кл. С 07d 99/04
Государственный камитет
Совета Министров СССР па делам изабретений и открытии (53) УДК 547.728:547. .83:547,75:547. .891. 2 (088.8) (72) Авторы изобретения
В, Г. Граник, Р. Г. Глушков, О. С. Анисимова и A. М. Жидкова (71) Заявитель
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОНДЕНСИРОВАННЫХ
БЕНЗОФУРАНОВ (Сн )„
1Н (Н,1„=, .М Н,ОСА
C VJ.ъ
Изобретение относится к новому способу получения новых соединений — конденсированных бснзофуранов формулы где и — целое число от 1 до 3, или их солей.
Эти соединения могут найти применение в синтезе биологически активных веществ.
Предлагаемый способ заключается в том, что ацетали N-замещенных лактамов формулы где и имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с и-бензохиноном в среде органического растворителя, например хлороформа, и выделяют целевой продукт или переводят его в соль изестными приемами.
В качестве ацеталсй N-замещснных лакта2 мов используют диэтилацета ли N-метилбутиро-, валеро- или капролактамов.
Получают следующие соединения:
1. 1 -метил-5-окси- 2,3- дигидропирролло5 — (2,3-в) -бензофуран;
2. 1-метил-6-окси- 1,2,3,4 - тетрагидропирпдо- (2,3-в) -бензофуран;
3. 1-мстил- 7 -окси - 2,3,4,5 - тстрагидро-l и-азспино- (2,3-в) -бснзофуран.
l0 Пример. К 12,5 г диэтплацеталя N-метплкапролактама в 50 мл сухого хлороформа IIo каплям при охлажден|пи добавляют
6,14 г и-бснзохинона в 50 мл сухого хлороформа, смесь выдерживают 30 мин, хлороформ
15 отгоняют, остаток растирают с сухим эфиром, эфир дскантируют, к эфирному раствору добавлгнот раствор НС1 в спирте. Получают соединение 3 с выходом, близким к количественному, т. нл. 205 — 208 С. Для анализа продукт
20 перскристаллизовывают из метанола с добавкой спиртового ICl, получают гпдрат гидрохлорида соединения 3, т. пл. 235 †2 С (разл.), М 217 +„„ 296 (lg 3,52) нм.
25 Найдено, %: С 61,53; Н 6,40; N 5,37; Cl
13,66.
СiвН С1ХО .
Вычислено, "о. С 61,54, H 6,31, N 5,52, С1 14,04.
ЗО Аналогично получают гндрат гидрохлорн461930
5 ( (сМ, ос,н, I
Предмет изобретения
ОН
Составитель И. Дьяченко
Техред О. Гумеигок
Корректор А, Дзесова
Редактор Е. Дайч
Заказ 4352 Изд. ¹ 1325 Тира>к 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
МОТ, Загорский филиал
3 да соединения 2 т. пл. 182 †1 С спирт Хм„, 295 (1дв 3,71) нм.
Найдено, %: С 56 — -47, Н 6 — 21, CI 13,13.
С1 Н 4С1ХО Н20
Вычислено, %: С 55,92, Н 6,21, Cl 13,78 и гидрохлорид соединения 1, Т. пл. 121 †1 С, Х,„„., 298 (1дв 3,58) нм.
Способ получения конденсированных бензофуранов формулы
KHE
I сн
4 где и равно 1, 2 или 3, или нх солей, отличаюи1ийся тем, что ацетали N-замещенных лактамов формулы где п имеет вышеуказанные значения, подвер15 гают взаимодействию с и-бензохиноном в среде органического растворителя, например хлороформа, и выделяют целевой продукт или переводят его в соль известными приемами.
