Способ получения 3,3,8,8-тетраметил2,7-диоксаспиро (4,4) нонан-1,6диона

пц 461925

ОПИСА

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 25.07.73 (21) 1952741/23-4 (5!) М. Кл. С 07d 5/06 с присоединением заявки №

Государственный комитет (32) Приоритет

Совета Министров СССР

Опубликовано 28.02.75. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 16.07.75 (53) УДК 547А76.1.07 (088.8) ла делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

М. Г. Виноградов, T. М. Федорова и Г. И. Никишин (71) Заявитель Институт органической хпм,и им. Н. Д. Зелинского АН СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,3,8,8-ТЕТРАМЕТИЛ-2,7ДИО КСАСП И РО (4,4) НОНА Н-1,6-ДИОНА

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения спирановых у-дилактонов, а именно к получению 3,3,8,8 — тетраметил - 2,7 - диоксаспиро (4,4)нонан-1,6-диона, который может найти применение в качестве фармацевтического препарата.

Известна реакция лактонизации эфиров (2-алкенил)-замещенных карбоновых кислот и их производных.

Использование известной реакции позволило получить новое, не описанное в литературе соединение.

Известно, что введение метильной группы в боковую цепь или в ядро спирановых у-дилактопов приводит к резкому повышению физиологической активности препарата.

В связи с этим можно полагать, что синтезированный 3,3,8,8-тетраметил - 2,7-диоксаспиро(4,4)нонан-1,6-дион, содержащий в кольце четыре метильные группы, будет обладать более высокой активностью по сравнению с известными препаратами.

Способ получения 3,3,8,8-тетраметил-2,7-диоксаспиро(4,4)нонан-1,6-диона заключается в том, что 3-металлил - 3-карбоэтокси — 5,5-диметилбутиролактон подвергают взаимодействию с водным раствором минеральной кислоты при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Предпочтительно в качестве минеральной кислоты использовать соляную кислоту и вести процесс при 50 †1 C.

Предложенный способ прост в исполнении и позволяет получать целевой продукт с высоким выходом.

Пример. 2 r (0,00824 моль) 3-металлил3-карбоэтокси - 5,5 — диметилбутиролактона нагревают при перемешивании с 54 мл 25%-ной

10 соляной кислоты при 100 †1 С 2 часа.

После охлаждения реакционной смеси выпадают белые кристаллы, их отфильтровывают, перекристаллизовывают из смеси хлороформ — и. гептан, сушат. Получают 1,7:.

15 3,3,8,8-тетраметил - 2,7-диоксаопиро (4,4) нонан1,6-диона (95%); т. пл. 123 — 124 С.

Спектр ПМР (6) в СС14. 1,43; 1,57, 2,47 м. д.

ИК-спектр содержит полосы: 1750, 1770 см .

20 Найдено, %. С 62,77; Н 7,84.

С „Н1604.

Вычислено, %: С 62,25; Н 7,60.

1. Способ получения 3,3,8,8-тетраметил-2,7диоксаспиро(4,4)нонан-1,6 - диона, о т л и ч а ю30 шийся тем, что 3-металлил-3-карбоэтокси461925

Составитель P. Марголина

Техред О. Гуменюк

Корректор Л, Денисова

Редактор Е. Дайч

Заказ 1386/6 Изд. М 1249 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

5,5-диметилбутиролактон подвергают взаимодействию с водным раствором минеральной кислоты при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве минеральной кислоты используют соляную кислоту.

3. Способ по пп. 1, 2, отлич ающийс я

5 тем, что процесс ведут при 50 — 150 С.