Способ получения замещенных гидразидов аренсульфонилоксаминовых кислот

пп 455948

ОПИСАНИЕ

ИЗОЬРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (б1) Зависимое от авт, свидетельства (22) Заявлено 23.10.72 (21) 1839023 23-4 с присоединением заявки №вЂ” (32) Приоритет

Опубликовано 05.01.75, Бюллетень ¹ 1

Дата опубликования описания 26.02.75 (51) M. Кл. С 07с 109/10

Государственный комитет

Совета Министров СССР (53) УДК 547.583.2(088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

В. П. Черных н В. И. Макурина (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ГИДРАЗИДОВ

АРЕНСУЛЬФОНИЛОКСАМИНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к способу получения замещснных гидразндов аренсульфонилоксаминовых кислот, обладсиощих сахароснихкающим действием.

Способ получения гидразпдов основан на известной реакции взаимодействия натриевых солей аренсульфамидов с эфирами оксаминовых кислот.

Новую группу соединений — замещенные гидразиды аренсульфонилоксаминовых кислот — получают путем взаимодействия натриевой соли аренсульфамида (I) с эфирами замещенных гидразидов щавелевой кислоты (II) при кипении реакционной массы в присутствии мстилата натрия в среде органического растворителя, например диметилформамида, по схеме

ArSO,NHNa+ RNHNHCOCOOC,Н, I II сн ArSO,NHCOCONHNHR+ С,Н,OH

III

Целевой продукт (III) выделяют из реакционноп; ассы известными приемами с примепением кристаллизации. Метплат натрия берут по эквиваленту па аренсульфампд и эфир.

Строение, константы и данные анализа вновь полученной группы соединений пред5 ставлены в таолпцс. Это бесцвстныс кристаллические вещества, хорошо растворимые в органических растворителях, растворе щелочи и аммиака.

Получение замещенного гидразида арен10 сульфопплоксампновой кислоты.

К раствору метилата натрия, приготовленного из 0,02 r атом натрия и 15 мл абсолютного мстанола, последовательно добавляют

0,01 моль аренсульфамида и 0,01 моль этпло15 вого эфира М-замещенного гидразида щавелевой кислоты, 15 мл абсолютного дпметплформамида и несколько кристалликов фенолфталеина. Часть метанола отгоняют, а остаток нагревают с обратным холодильником до обес20 цвечивания окраски раствора. Дпметилформамид отгоняют в вакууме, остаток разбавляют

3-х кратным количеством воды и фильтруют.

Фильтрат подкисляют НСI (1: 1), осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и

25 крпсталлизуют.

455948

3 4

Замещенные гидразиды аренсульфонилоксаминовых кислот (ill) оО2Ы НСОСОМНМНтл

Выход, Найдено, о

Т. плавления, - С

Вычислено, Rf

Формула

240 — 241

220 — 221

226 — 227 и 0СН, м-NO, 200 †2

224 †2

214 †2

Предмет изобретения эфирами замещенных гидразидов щавелевой кислоты при кипении реакционной массы в присутствии метилата натрия в среде органи25 ческого растворителя, например диметилформамида, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения замещенных гидразидов аренсульфонилоксаминовых кислот, отл ич а ю шийся тем, что натриевую соль аренсульфамида подвергают взаимодействию с

Составитель Н. Гозалова

Техред Т. Курилко

Корректор А. Степанова

Редактор О. Филиппова

Заказ 302/11 Изд. № 277 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

CHç

СН, м-СНзСвН4

Свнз

С,Н, СвНв

С,Нв

СОСвНз

51

54

71

12,72

12,21

15,46

13,39

12,70

11,87

CleH1eN3O4S

C1eH1eNeOeS

С14Н1зИ401$

С14Н1з1 1з 043

С1вН1в|Яз013

С1 в Н1в1 40,5

12,60

12,03

15,38

13,16

12,60

11,62