Способ получения , -диалкилхинакридонов

() 455102

Оп ИСАЫИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 19.02.73 (21) 1885069/23-4 (51) М.Кл. С 07d 39/ОО с присоединением заявки №вЂ” (32) Приоритет

Опубликовано 30.12.74. Бюллетень ¹ 48

Государственный номитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.838.1.07 (088.8) Дата опубликования описания 15.04.75 (72) Лвтор изобретения

В. И. THXOHOB (7!) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -ДИАЛКИЛХИНАКРИДОНОВ

11зобретение относится к улучшенному способу получения N, N -диалкнлхииакридонов, которые находят применение в качестве органических пигментов.

Известен способ получения N, N -äèìåò)(ëхl(HBI4pl130((3 II3 д)(метплхинакридоихинона.

Недостатками этого способа явля(отся малая доступность исходного вещества, трудности технологического оформления процесса и низкая степень чистоты целевого продукта.

Предлогкен способ, по которому алкилируют более доступные хинакридои или его производные в среде органического растворителя в присутствии оснований. Исходный хинакридон суспендируют в органическом растворителе, например днметилформамиде или N-метилпирролидоне, обрабатывают раствором основания. например едкого натра, и затем алкилирующим агентом, например галоидным алкилом. Келательио проводить алкилированпе при

80 — 120 С. Целевые продукты получают с высокимн выходами (более 90%) и высокой степенью чистоты (содержание основного вещества 98 — 99%). Растворитель из маточннка может быть регенерирован на 90 — 95% н возвра- 25

1цен в цикл.

Кроме того, с помощью предлагаемого способа получены новые N, N -диалкилхинакридоны.

Для иллюстрации способа приводятся ниже- з0 следующие примеры, не ограничивающие области применения изобретения.

Пример 1. Суспендируют 3,12 г линейного хинакридона в 40 л(л N-метилпирролидоиа и приливают раствор 1,68 г едкого кали в

10 л(л воды. Реакционная масса становится темно-синей и хинакридон переходит в раствор. Прибавляют по каплям 3 и(л иодистого метила и перемешивают при 80 С 4 «пс, затем выпавший N, Х -диметилхинакридон отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 3,2 г (94%) целевого продукта; красные иглы.

Найдено, / . .С 77,23; 7709; Н 4.69: 4,4;;

iN 8,45; 8,31.

СггН(бХгОг.

Вычислено, %: С 77,61; Н 4,72; М 8.24

П р н м е р 2. Реакцию проводят аналогично примеру 1, ио с применением в качестве растворителя диметилформамида: выход целевого продукта 91%.

Пример 3. Реакцию проводят аналогичIlo примеру 1, но в качестве алкилирующего агента прибавляют 3,2 л(л иодистого этила, Получают N, N -диэтилхинакридон с выходом

94%; красные иглы.

Найдено, %: N 7 88 7 81

Сг4Нго1х1гОг.

Вычислено, %: N 7,61.

Пример 4. К суспензии 9,8 г 2.9-диметил455102

Предмет изобретения

Составитель Л. Орлов

Тсхред Е. Борисова

Корректор Е. Кашина

Редактор Л. Герасимова

Заказ !28 г1зд, ¹ 1961 1 пране 506 Подписное

Ц!-1ИИПИ Государственного комитета Совета Л!инистров СССР по делам изобретений и открытий.1!осква, )К-85, Раушская наб., д. 4/5

Обл. тпп. Костромского управленшя издательств, полиграфии II кнникной торговли х11накридона в 100 и1л К-метилпирролидона прилива1от раствор 4,3 г едкого патра в 10 мл воды и к полученному синему раствору прибавляют по каплям 13,6 лл иодистого метила.

Красную сусиензию перемешивают при 80—

90 С 2 час, осадок отфильтровывают, промыва1от 10 гил растворителя, затем водой и сушат. Получают 9,52 г (90%) N, N äèìåòèë2,9-диметилхинакридона; темно-красные иглы.

Найдено, %: N 7,91; 8,0.

С 2 4 » 2 о 2 01 2.

Вычислено, %: М 7,68.

Пример 5. К суспензии 14,4 г 2,9-диметилхинакридона в 150 гнл N-метплпирролидона приливают раствор 6,4 г едкого натра в

15 гнл воды и к полученному синему раствору прибавляют по каплям 16 мл иодистого этила, Красную суспензшо перемешивают при 80—

99 С 2 час, осадок отфильтровывают, промывают 15,нл N-метилпирролндона, затем водой и сушат. Получают 15,4 г (91%) М, Х -диэтил2,9-диметилхииакридона, темно-красные иглы.

Найдено %: iN 7 32 7 47

С26Н24И 1202.

Вычислено, %: iN 7,07.

1. Способ получения N, N -диалкилхинакри10 донов, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, улучшения качества и расширения ассортимента целевых продуктов, хинакридон или его производное обрабатывают алкилирующим агентом при повышенной тем15 пературе в среде органического растворителя в присутствии основания с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что

20 процесс проводят при 80 — 120 С.