Способ получения дисазокрасителя
О П И С А Н И Е (1ц 4)6954
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
<61) Зависимый от патента (51) М. Кл. С 09Ь 39 00 (22) Заявлено 03.11.69 (21) 1375072/23-4 (32) Приоритет 04.11.68 (31) 16383/68 (33) Швейцария
Опубликовано 25.02.74. Бюллетень № 7
Государственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изооретеннй и открытий (53) УДК 547.556.33 (088.8) Дата опубликования описания 06.09.74 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Фритц Эстерлейи и Карл Сейц (Швейцария) Иностранная фирма
«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИСАЗОКРАСИТЕЛЯ
НО NH, но,l v
НО где у имеет указанное значение, (I) подвергают сочетанию с диазотированными
25 аминами формч л
Х вЂ” R) — ХН (111) и Х вЂ” К,— МНе, (IV) где Ri, R>, Х (Х формул II I u IV имеют разное значение) имеют указанные значения, с последующим выдсленпем целевого про30 дукта извстным способом.
Х вЂ” R1- V--N N= N-R -Х
Изобретение относится к способу получения нового дисазокрасителя на основе АШкислоты, который может быть использован для крашения различных текстильных волокон.
Известен способ получения дисазокрасителя на основе АШ-кислоты, содержащий в хромогенной части молекулы метоксихлортриазиновый остаток.
Способ состоит в сочетании производного
АШ-кислоты,с предварительно продиазотированными аминами.
Однако полученный при этом краситель обладает низкой растворимостью в воде и малой кислотоустойчивостью.
Предлагается способ получения нового дисазокрасителя на основе АШ-кислоты, хромогенная часть которого содержит алкоксиалкоксигалогентриазиновый остаток.
Предлагаемый дисазокраситель имеет формулу где один из Y — водород, другой Y — группа сульфокислоты;
Ri, R> — ароматический остаток, содержащий группу сульфокислоты; один из Х вЂ” рсакционноспособная относительно волокон алкоксигалогентриазиновая гпуппа, связанная через одну ХН-группу с ароматическим остатком, алкоксиостаток которой имеет этерифицированньш в простой эфир алкильный остаток; другой Х вЂ” водород или реакционноспособ10 ный относительно волокон ацильный остаток, связанньш через одну ХН-группу с ароматическим остатком.
Способ состоит в том, что азосоставляющую формулы
Среди дисазосоединений формулы (1), в которых остатки R>, R> представляют собой бензолостатки, преимущественно составляют те, которые имеют группу сульфокислоты в о-положении к азогруппе и при которых ациламиногруппа, содержащая реактивный относительно волокон остаток, находится в л -положении к азогруппе. Эти дисазосоединения содержат предпочтительно только одну реактивную относительно волокон группу, Диазотирование исходных аминов и их сочетание с 1-амино-8-оксинафталин-3,6- или
-4,6-дисульфокислотой происходит друг за другом, причем целесообразно проводят сначала кислое, а затем щелочное сочетание.
В кислом растворе происходит сочетание в соседнем положении к NHq-группе исходного компонента, в слабо кислом до слабо щелочном растворе сочетают второй диазокомпонент в соседнем положении к ОН-группе исходного компонента.
Один из диазокомпонентов может быть свободен от ацильной группы. Один из обоих аминов, однако, должен содержать алкоксигалогентриазингруппу.
Диазотирование исходных аминов происходит по общеизвестным методам, например, с помощью соляной кислоты и нитрита натрия.
Также по общеизвестным методам происходит сочетание в,кислой или слабо щелочной среде.
Пример 1. К раствору 21 вес. ч. натриевой соли 1,3-диаминобензол-6-сульфоновой кислоты в 200 вес. ч. воды прибавляют в течение 15 мин 250 вес. ч. 2-(этокси-этокси)-4,6дихлор-1,3,5-триазина.
Смесь перемешивают при 20 С и нейтрализуют прикапыванем разбавленного раствора гидроокиси натрия. Полученный раствор подкисляют 30 вес. ч. 30 /о-ной соляной кислоты и диазотируют водным раствором 6 вес. ч. нитрита натрия, Диазосуспензию оставляют приливать к нейтральному раствору моноазокрасителя, полученным кислым сочетанием из 17,3 вес. ч.
416954
4 диазотированной ортаниловой кислоты и
31,9 вес. ч. 1-амино-8-гидрокси-нафталин-3,6дисульфоновой кислоты.
Одновременно посредством карбоната натрия держат рН-значение смеси между 6 и 7.
Полученный дисазокраситель высаливают, отфильтровывают и сушат. Он красит хлопчатобумажную ткань в синих тонах с зеленым оттенком.
10 Если для изготовления моноазокрасителя вместо ортаниловой кислоты применяют соответствующее количество анилин-2,5-дисульфоновой кислоты, то получают краситель с подобными свойствами.
15 Красители, приведенные в таблице, получают, если указанным образом сочетают диазокомпоненты колонки 1 в кислом растворе с,компонентами колонки 2. После этого диазокомпоненты колонки 3 в щелочной среде со20 четают с полученным моноазокрасителем.
П р и мер 2. К раствору 31,9 вес. ч. 1-амино-8-гидроксинафталин - 3,6 - дисульфоновой кислоты прибавляют диазосоединение
23 вес. ч. 3-ацетиламино-1-аминобензол-625 сульфоновой кислоты и сочетают при 15 .
По окончании сочетания нейтрализуют раствор гидроокиси натрия до рН 5. После этого прибавляют еще раз диазосоединение
23 вес. ч. 3- а цетил а мин о-1- а мин обен зол-630 сульфоновой кислоты и сочетают при рН 6, получая дисазокраситель. К раствору красителя прибавляют раствор гидроокиси натрия, так что получают 4 /о-ный раствор и омыляют ацетилгруппу 4-час нагреванием до 90 С. Те35 перь нейтрализуют соляной кислотой до рН 7, охлаждают до 30 и конденсируют с
44,8 вес. ч. метоксиэтокси дихлортриазина.
Прикапыванием 100 вес. ч. 2 н. раствора гидроокиси натрия нейтрализуют освобождаю40 щуюся соляную кислоту.
Прибавлением хлористого натрия выделяют краситель, отфильтровывают его и сушат.
Полученный краситель красит хлопчатобумажную ткань в синих тонах с зеленым от45 тенком, 416954 и
А
X о
О
С С
И о
И
X о о
X о
М о
СС
С
ID
С» х
ССС о
Ф4 о
Сб о
Ж о х г7 а»
М
o=Õ
/ ж С. СР ф //
СС вЂ” Mc-
t ж
/"В
С" v
& 8 х
ССС
СС
ССС
v g с о
oæ с о с о
СС
С С.
QQ Ъ
О о ы
Х С:(1
» С») с»л
ы о лл
С)
РГ
С7 о иГ
2а >
СР
СР =»ля
/ х v — Q с> — Ж
I с С
С х
С х
С 7 х ) о
o=x
/ м o = ro
//
I х
v х о
ы и о
Д и ь
»з 2
О
Ы
И» >
О
Х
Ы
» >
О (l
Р—
» 1 щ v (Ж яе х
М
v и хо о,х
О о
Е,ф
Г ох
Ж !
4, м- „
»-(Ж хо ж Р с с
416954
Д,.1 х г7 ь й» х
Г 7 х ь
l > =г б
%Р— " ф
I х д» х
Е
С
< > »
Дс х
CO
1 (Э=
Фг о-v ф
I т.
° ° щ v (» Ж .р,х
Ю
Ct3 о РЗ хо оо и
Ра ф
r» R
Д О
» ч х о
3. 3 х х о х
О т/ щ И
l» х я х
CC с6
v д хо я х
,Я х,д щ
QQ ъ г,) ох х х(х В д 1О,г Сг тч х &» х о о и хо
3ц х х ID
Р & о ф х И хх
Oé
Х, х
» > . :> х
Г х
С
ГР=
/ д V — V
% // .Р— гх
I х д
Cl
О
М о (416954
416954
12 о х 2 хо х х о q (v о о g хо х lD
v 0 о ,х и х о х х х () и о
Фх я х д х х Q) и
Ф х эх х х х х Q)
v х х
2й
° 4Ъ ь
C) х х Л
ы ь о тГ (» ь тЛ
Ы
Х х »4 г
Р х
Ф7 ь дт
Р
Р ь
1 г
Р=х х Р— Р \
Р— Ю
Д й
v (х ,ц. х х х х х х
О х х о о а,, 3=( х т
cO v
0Х
1=. х & хо 4
Е Э ж
Ф> о !
Р) ==ВХ, В ° х с -7Э ф 7 ФВ
I й: х
И
О х
Ю
v х о
И х и о х м
Р
Ы
Р ь фМ
8 ь
Ю= г г 1 х- х
Ъ Ф х —-!
I 1
Ф о х я< х х х
v x хо
О Х0 ао
Г» Я
00 о
1=.. сх l e хо щ о
j» х
,х (О хю la
v p м х
o o а,р
Ф: х
, сО v о х х 3: х д> и м
° c6 х ( х
< о и
2 х
Ю
Ю
CO о
Фх о х х я о
f о ж
С)
V1 х дР м
СР
tA щ О (х
Я М х х
CI3
v д х о ох ао (. }г х,д
f» ох О ч-» х хо
3 аГ
СР о и
С.Р
Б
< гФ вЂ” Р
Ф â€” þÂ
Ф
416954
416954,15
О
Я фо A
Ж я
v о
ы (> л
Ы и7
CJ
Ю !
l м=Р -О ф б ! @
c ссс о с Й:
Вю М ссс
И щ
v ф мо о ф с о
3й(Я»
Ж,ф
° »
Щ ъ о ф
5, 1О лф » фо
Ы
М о а
:и Р L7
/ аз с4
С7
/ х
;к
v -tJ
Ф .г — х
I с
ФФ
С» » д Р х х м о л о
Ы х
ccc v
Ф
Я ф
ccI ф
> ccc о ф
5о „фо
Ф Яю ж с»
3Я ц в ю о о ф х ф @1 Й фо
1Я
416954
18
5t о х хй о о х
» Ъ
С)
:Л хсЛ фз х
С 4 х
;2;
1 > =
z - „> ф х
ca o
f» х
CCI о щ х о о х о«о к,я, ф к о
, : О чх . хо к х > х
С7
Г я5 v-
Ф
И» д х т >
С 4 х 7 о с х
С ф4 х
С>! — 0 х
_#_ — г»
% Ф
x — o
I х
С> р С х )
v
С>
I . Р=Х
v — v
I — Р ! х д
416954
Предмет изобретения
1-10 Хн N=N-В. — Х
Х вЂ” R- N=N
ННОЗ-5"
Составитель Т, Калинина
Техред Т. Миронова
Корректор О. Тюрина
Редактор Н. Джарагетти
Заказ 2219/5 Изд. № 748 Тираж 678 Подписное
Ш1ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 5Ê-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения дисазокрасителя общей формулы (I) где один Y — водород, .а другой Y — сульфогруппа;
R> и R каждый — ароматический остаток, содержащий сульфогруппу; один Х представляет собой связанную через одну NH-группу с ароматическим остатком реакционноопособную относительно волокон алкоксигалогентриазиновую группу, алкоксиостаток которой имеет этерифицированный в простой эфир алкильный остаток; другой Х вЂ” атом водорода или связанный через одну Н-группу с ароматическим остатком реакционноспособный относительно волокон ацильный остаток, отличающийся тем, что производное
АШ-кислоты общей формулы (II) где Y имеет указанное значение, 15 подвергают сочетанию с предварительно продиазотированными аминами формул
Х вЂ” R — КН2 (III) и Х вЂ” Rg NHg (IV), где Х, Кь К2 имеют указанные значения, причем Х (III) и Х (IV) имеют разные значения, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
