Способ получения водонерастворимого моноазокрасителя
т
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
<п1 43999 2
Сони Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 11.12.70 (21) 1499786/23-4 (32) Приоритет 12.12.69; (31) P 1962402.3;
24,04.70 P 2020030.0 (33) ФРГ
Опубликовано 15.08,74. Бюллетень № 30 (51) М. Кл. С 09Ь 39/00 (53) УДК 547.556.33 (088.8) Дата опубликования описания 28.11.75 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Дитер Корнелиус, Хансвилли фон Брахель и Эрвин Херрманн (ФРГ) Иностранная фирма
«Кассела Фарбверке Майнкур АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОНЕРАСТВОРИМОГО
МОНОАЗОКРАСИТЕЛЯ
Краситель, полученный по известному способу, хотя и обладает хорошей светостойкостью и хорошей устойчивостью к сублимации, однако выбираемость его низкая, следо5 вательно, для крашения требуется большой расход красителя.
Изобретение относится к области получения новых азокрасителей, в частности водонерастворимого моноазокрасителя, который может быть использован для крашения синтетических материалов.
Известен способ получения водонерастворимого моноазокраситсля общей формулы 1
Предметом данного изобретения является способ получения нового водонерастворимого
1О моноазокрасптеля общей формулы II
15 где Х вЂ” алкилсульфонильная группа; Y— водород, алкил, алкокси- или ациламиногруппа; Z — водород, алкил или алкоксигруппа;
20 R> — алкенил с 3 — 10 углеродными атомами или водород; Rq — замещенный нли незамсщенный алкил. где Х вЂ” водород, алкил, алкоксигруппа;
Y — ацильная группа; R, Rq — водород или алкил.
Способ состоит в том, что соответствующее замещенное галогеном азосоединение формулы 1 подвергают взаимодействию с соединением, имеющим реакционноспособные группы
CN или NO, способные замещаться на галоидную группу исходного азосоединения, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
Способ основан на известной реакции и со25 стоит в том, что соответственно замещенное хлором или бромом азосоединение формулы II подвергают взаимодействию с соединением, имеющим реакцион нос пособи ую группу CNГосударственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Х I, — к=к- - :, Y
439992 или алкилсульфонил, способную замещаться на галоидную группу исходного азосоединсния, с последующим выделением целевого про дукта известным приемом.
Краситель, получаемый по предлагаемому способу, обладает повышенной выбираемостью по сравнению с известным аналогичным красителем, что позволяет получать глубокие интенсивные окраски синтетического материала с использованием значительно меньшего количества красителя.
При мер 1. 47,1 г 2-бром-4-нитро-6-циан-1(4 -N-этил-N аллиламино 2 -ацетиламинофенилазо) бензола, 2 г окиси меди (I) и 10 r нитрита натрия последовательно вносят в 100 мл диметилформамида и реакционную смесь нагревают до 60 С. Смесь оставляют охлаждаться, отсасывают и промывают остаток небольшим количеством диметилформамида и большим количеством воды. Получают таким образом 30 г синего красителя в виде порошка, который в мелкодисперсной форме красит полиэфир в синий цвет с красным оттенком.
Пример 2. 47,1 г 2-бром-4-нитро-6-цнан-1 (4 -N-этил-N аллиламино — 2 -ацетиламинофенилазо)бензола, 17 г метилсульфината олова и 2 г окиси меди по очереди вносят в 100 мл диметилсульфоксида и нагревают до 70 С.
Спустя 1 час смесь охлаждают, отсасывают и промывают остаток дополнительно небольшим количеством диметилсульфоксида и большим количеством воды. Получают таким образом
31 г 2-метилсульфонил-4-нитро-6-циан-1- (4 -Nэтил-N-аллиламино - 2 - ацетнламинофенилазо) бензола, который в мелкодисперсной форме красит полиэфирное волокно в синий цвет с красным оттенком.
П р и мер 3. 52,4 г 2-бром-4-нитро-6-метилсульфонил-1-(4 -N-этил - N - аллиламино-2-аце тиламинофенилазо) -бензола и 10 г цианида меди (I) вносят в 100 мл диметилсульфоксида ti нагревают до 100 С, Через 15 мин смесь охлаждают, остаток отсасывают и промывают небольшим количеством диметилсульфоксида и большим количеством воды. Получают таким образом 36 r красителя, который иденти5 чен с красителем, описанным в примере 2.
Пример 4. 52,5 г 2,6-дибром-4-нитро-1(4 -N-этил-N - аллиламино - 2-ацетиламинофе. нилазо) бензола и 20 г цианида меди вносят в
l0 120 мл диметилсульфоксида и нагревают до
100 С, через 10 мин смесь охлаждают, отсасывают осадок и промывают небольшим количеством диметилсульфоксида и большим количеством воды. Получают таким образом 33 г
15 2,6-дициан-4- нитро - (4 -N- этил-N-аллиламино2-ацетиламинофенилазо) бензола, который в мелкодисперсной форме красит полиэфир в синий цвет с красным оттенком.
2О В предлагаемой ниже табл. 1 (примеры
5 — 554) приведены другие, полученные по предлагаемому способу красители, которые красят полиэфирные волокна в указанные цвета, с хорошими прочностпыми свойствами, 25
Пример 555, 50 г 2-циан-4,6-динитро-1(4 -N — карбметоксиэтиламино -2 -ацетиламино5 -этоксифенилазо) бензола, 15 г метилсульфината натрия и 0,5 г бромида меди (I) вносят
30 по очереди в 150 мл диметилсульфоксида и нагревают в течение 3 час до 70 С. Через 1 час реакционную смесь охлаждают, хорошо отсасывают осадок и промывают небольшим количеством диметилсульфоксида и большим ко35 личеством воды. Получают таким образом
33 г 2-метилсульфонил-4-нитро-6-циан-1-(4 -Nкарбметоксиэтиламино -2 - ацетиламино-5 -этоксифенилазо) бензола, который в мелкодисперсной форме окрашивает полиэфирное во40 локно в синий цвет с зеленым оттенком.
В табл. 2 приведены полученные по предлагаемому способу красители с хорошими прочностными свойствами. Во всех примерах, при45 веденных в табл. 2, Rt —— Н, 439992 R, н, Z
R, х
Х, Цвет
Аллил
Х02
М02 л
Металлил
Кротенил
Аллил
СН3
Металлил
Аллил
С2Н, ОСН, )I
Кротенил
Аллил л
ОС,Н, СНз
NHCOCH., л
Металлил
Кротенил
Аллил
iVHCOCH3
N HCOC2Н, iUHCOC3H7
iVHCOOCH3
NHCONH) 28
29
Н
Н
Металлил
31
Н
Аллил
ЗЗ
34
36
37
СН, Н
Н
Н
Н
Н
СН
С2Н, л
Кротенил л
СН, 39
41
Сзнз
ОСН л
Синий
Металлил
6
8
11
12
13
14
16
17
19
21
22
23
24
26
iVHCON НС2Н, NHCONHC2Í-„
NHGOCH С!
NHCOCH OH
NHCOCH ОСНз
ИНСОСН20СОСНЗ
NHCOCH CN
NHCOCH3
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
ОСН
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СН,СН,CN
СН,СН,ОСОСНз
СН,СН,ОН
СН3
СН СН2С1Ч
СН,СН2СООСН3
С,Н, СНлСнл ОСОС2Н3
СН2СН2 — С,нз
СН, СН2СН2302снз
СН2СН ОН
CH2СН )COOCH3
СН3
С4Н, С,Н, СНз
СН,СН20Н
СН2СНлОСОСН3
СН2СН2CN
СН,СН2 — С,нз
Снлсн2$02С2Н3
СН,CH2СООСН3
СН,СН2N02
C H 2С Н 2 0 СО 0 С Н 3
СН, CH2СН2ОС0СН3
Снз
СН CH20Н
С2 Нз
Сн CH2CN
СН,СН20GOCH, Таблица 1
Красно-фиолетовый фиолетовый л
Красно-фиолетовый фиолетовый
Синий с красным отте! ком
Сине-фиолетовый
Синий с красным отте ком
Сине-фиолетовый
Синий с красным отте: ком
Сине-фиолетовый
Синий с красным отте: ком
Синий с зеленым отте ком
439992
Х1
Х2
Цвет
NO.
NO>
ОСН, NHC0CH3
Аллил
СН СН20H
Синий
CH2СН,CiV
С4Н, 46
Синий
СН3
СгН3
ОС,Н,С1
ОС2H4CN
Н
Н
Н
СН3
Металлил
Фиолетовый
Кротенил
Аллил
Металлил
Аллил
С2Н, ОСН, CN
Крот енил
Аллил
OC,Н, ОС,Н, СНЗ
NHCOCH
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
69
71
72
73
74
76
Металлил
Кротенил
Аллил
NHCOC НзNHCOC3Н2
NHCOOCH3
NHCONH2
Н
Н
78
79
Металлил
Аллил
Н
81
СН, С,Н, Н
Н
83
84
48
49
51
52
53
54
56
57
58
59
6I
62
63
64
66
67
NHCOC>Н3
МНСООСН3
NHCONHC,H, NHCOCH3
NHCOiVHC Н, NHCONHC3Н3
NHCOCH3Ñ1
NHCOCH20Í
NHCOCH20ÑÍ3
ОС2Н40Н
ОС2Н40СОСН3
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
ОСН, Н
СНгСН20СОСН;
С Н 2С Н 2 СО 0 С Н 3
СН2СН2CN
СН.,СН20СОСН3
СН,,CH OH
СН3
CH СН2CiV
СН2СН >СООСН3
СН„
CH2CH2OCOC2H„CH2CH„.— С,Н;
C2Í;
Снгснг802СН3
СН2СН ОН
СН,СН2СООСН, СН
СН, СH„
СН
СН CH20Н
СН,СН,ОСОСН, CH CH CN
СНЗСН3 — С,Н3
СН2СН2502сгн3
СН CH2СООСН3
СН2СН2N02
СНЗСН2OCOOCH3
С2Н3
СН,СН20СОСН, СН3
Продолн<ение табл, 1
Синий с зеленым оттенком
Синий с зеленым оттенком
Синий с зеленым оттенком и
Красно-фиолетовый
К ра с но-фиолетов ый
Красно-фиолетовый
Фиолетовый
Синий с красным оттенком
Сине-фиолетовый
Синий с красным оттенком
Сине-фиолетовый
Синий с красным оттенком
Сине-фиолетовый
Синий с красным оттенком
439992
10 х, R, R3
Цвет
Н
>О
С,Н, CN
Аллил
87
88 и
Кротенил и
С4Нс
СН3
89
91
92
С»Н„ОСН
Аллил
Синий
Металлил и
ОсзН5
Аллил
94
Синий
96
СнзснзсИ
Сснэ
Синий
98
99
101
СН
Сзнз и
OC Н,OH
С,Н,Аллил
102
103
104
105
Н л
СН,СН,CN
so ñí или
so ñ,í, Н
Н
Н
Н
Металлил
Н
СН3
Кротенил
Аллил
Металлил
Аллил
С,Нзл
ОСН, и
Н
Н
Н
Н
ОСН3
Кротенил
Аллил л
OC,Н3
СН
NHC0CHç
119
120
С4Н9
С3Нз
Н
$0,СНз или
$03СзН3
NHCOCH3
Металлил
121
122
123
124
126
Н
Н
Н
Н
Н
Кротенил
Аллил
106
107
108
109
111
112
113
114
116
117
118
NHCOCH OCOCH
N НСОСН,CN
МНСОСН, NHCOC Н.
N HCOOCH3
NHCONHC3H3
N HCOCH3
OC,Н,0С0СНз
OCзН,С1
ОС,Н,СИ
СН CH OH
C„H, СНзСНзGN
СНзСНзОСОСН3
СНзСН,OH
СНзСНзОСОСН3
СН,СНзСООСН3
СНзСНзОСОСНз
СН,СН,ОН
СНз
CH,СН СИ
СН CHßÑ 00(Н3
С,Н, СН.СН,ОСОС,Н, СН,СН,— CñНз
СН
СНзСН,SO ÑÍ3
СН CHзОН
CH ÑÍзС00СН3
СНз
СН3
СНзСНзОН
СнзСН,ОСОСН3
СН СНСМ
СН CH — С,Н3
СНзСН3$03С, Нз
Продолжение табл. 1
Синий с красным оттен ком
Синий с зеленым отте» ком
Синий с зеленым оттен ком
Синий с зеленым отте» ком
Синий с зеленым отте» ком
Синий с зеленым оттев ком
Красно-фиолетовый
Фиолетовый
Красно-фиолетовый
ФиОлетовый
Синий с красным отте» ком
Синий с красным отте» ком
Сине- фиолетовый
439992
12 х, R(Цвет
О, F4
Е»
Продолжение табл. 1
Аллил
127
N НСОС,НЗSO,СН3 или
SO2С2Нз
NO2
128
129
130
NHCOCзН7
NHCOOCH, NHCONH, Н
Н
Металлил
131
132
Аллил
Н
133
134
136
137
138
С,Нз
Н
Н
Н
СН
Кротенил
СН, 139
141
142
143
Аллил
С,нз
ОСН
Синий п
Металл ил
ОС2НЗ
Алл ил
144
145
Синий
СН,СН,СИ
СН, 146
147
Синий
СН3
С2НЗ и
CN Ч 02
Бордо
Металл ил
Крртенил
Аллил
СН
Металл ил
Аллил и
СЗНз и
Бордо
ОСН и
Кротенил
Аллил и
ОС,Нз и
СН, NHCOCH3
148
149
I50
15I
152
153
154
156
157
158
159
161
162
163
164
166
167
168
169
NHCONHC Нз
NHCONHC3Í3
NHCOCH CI
N H CO C H2 0 H
N НСО СН 20 СН3
NHCOCH2 ОСОСН3
NHCOCH CN
N НСОСН3
NHCOC Í, NHCO OCH3
NHCONHC2Í3
NHCOCH3
ОСЗН4ОН
ОСЗН4ОСОСНЗ
OC2H4CI
ОСЗН4СИ
Н
Н
Н
Н
Н
ОСН
Н
СНЗСНЗСООСНЗ
CH2CH2NO, СНЗСНЗОСООСН3
С,Н, СНЗСН,ОСОСНЗ
СН, СН CHЗОН
СН
СН CH2CN
C Н CH2OÑOÑÍÇ
CH СН,ОН
СН,СНЗОСОСНЗ
СН,СН,СООСНЗ
CH CH CN
СН CH ОСОСНЗ
СН,СН,ОН
СН3
СН,СНЗСИ
СНЗСНЗСО ОСНЗ
С4Н.
СНЗСНЗОСОСЗН, CH2CH2 — С,Н, CН
СН,СН,SO СНЗ
СН2СН2ОН
СНЗСН,СООСНЗ
СНЗ
CН, Синий с красным оттенком
Сине-фиолетовый
Синий с красным оттенком
Сине-фиолетовый
Синий с красным оттенком
Синий с зеленым оттенком
Синий с зеленым оттенком
Синий с зеленым оттенком
Синий с зеленым оттенком и
Красно- фиолетовый
Красно-фиолетовый
Сине-фиолетовый
439992
Цвет
R, х х, 9» з! к
Р»
Продолжение табл. 1
Коз
iVHCOCH3
Металлил
Н
Н
Н
Н
Кротенил
Аллил
Н
Н
Н
Н
Н
Металлил
Аллил
Н
Н
Н
СН3
С,Нз
ОСН, Крот енил
Алл ил
Синий
Металлил
Аллил и
ОС,Н, ОС,Н4С1
Осзн4СИ
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
ОС 3 и
CN
Бордо
Н
Металлил
СН3
Кротенил
Аллил
Металл ил
Алл ил
С,Нз и
ОСН
CiV
Бордо
Кротенил
Аллил и
ОС,Н, и
СНз
171
172
173
174
176
177
178
179
181
I82
183
184
186
187
188
I89
191
192
193
194
196
197
198
199
201
202
203
204
206
207
208
209
211
212
2I3
2I4
216
217
NHCOC H, 1 - сосзН, NHCOOCH3
NHCONH
NHCONHC3H;
NHCONHC3H3
N HCOCH3CI
NHCOCH3OH
NHCOCH30ÑÍ3
NHCOCH ОСОСНз
NHCOCH CN
NHCOCH и
NHCOC,Í, NHCOOCHз
NHCONHC,H, NHCOCH3 и
ОС,Н,ОН
ОСз Н30СОСН3
С,Нз
СН
СН CH ОН
СНзСН30СОСНз
СН,СН CN
СН,СН,— СзН, Снзснз$0зсзнз
СН,СН,СООСН, СН,СН,NO, СН,СН,ОСООСНз
СзН, СНЗСН30СОСНз
Сн, С,Н, С4Н3
СН,СН,ОН
С,Н, СН,СНзсИ
CH CH OCOCH
СНзСН30Н
СН,СН30СОСНз
СН,СН,СООСН3
Снзс -1 CN
Сзнз
СНз
С,Н и
СнзснзсИ
СН,СН,ОСОСН3
СНзСНзОН
СН, СН,СНзсИ
СНзСН,СООСНз
СН, СН,СН,ОСОС,Н, СН,СНз — С,Н3
Сз 3
СН,СН $О,СН, СН,СН,ОН
С Н зС Н зС О О С Н 3
Сине-фиолетовый и
Фиочетовый
Сине-фиолетовый
Фиолетовый
Сине-фиолетовый
Фиолетовый
Сине-фиолетовый
Красно фиолетовыи
Красно- фиолетовый
439992
R(х х, Z
Цвет
NHCOCH3
Аллил
CN
Металлил
Кротенил
Аллил
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Металлил
Аллил
Н
Н
СН
С2НЗ
ОСН
Кротенил
Аллил
Синий
Металлил
Аллил л
ОСЗНЗ
СН CH CN
Бордо
SÎ СН, нли
SOÑ Í3
Н
Н
56
57
58
59
61 62 63
64 л
Металлил
Кротенил
Аллил
СНЗ
Н
Н
Н
Н
Н
Металлил
Аллил
СН
ОСН, h
Бордо л
Кротенил
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
31
32
33
34
36
37
38
39
41
42
43
44
46
47
48
49
5I
52
53
54
NHCOC Н, NHCOCЗН7
N HCOOCH3
NHCONH
ИНСОЫНС Нз
NHCONHC3Í3
NHCOCH,C1
NHCOCH2ОН
МНСОСН,ОСНз
NHCOCH OÑOÑÍ, 1 НСОСНЗСИ
NHCOCH3 л
NHCOC Н, NHCOOCH
N HCON HC2H3
NHCOCH3
ОС,Н4ОН
ОСЗН4ОСОСНз
ОСЗН4С!
ОСЗН4CN
СНз
СН, СЗНЗ
СНз
СНЗСНЗОН
CH CH OCOCH
CH2CH2CN
СНЗСН2 — С,НЗ
CH ÑÍ,$О2С,Н, СН,СН,СООСНз
СН,СНЗNO
CH2ÑÍ2OÑOOÑÍ3
СЗНЗ
СН,СНЗОСОСНз
СНз
С,Н л
С4Н„
СН,СН,ОН
СН
СНЗСНЗСИ
СНЗСНЗОСОСНз
CH ÑÍ,ОН
СНЗСНЗОСОСНз
С Н 2 С Н 2С О О С Н 3
СН,СНЗСХ
С,Н, СН3
С2НЗ
СНЗСНЗОСОСНЗ
CH,СН,ОН
СН, CH CH CN
СН,СН СООСНЗ
С4Н9
СН,СН,OCOCЗН, СНЗСН2 — С, Нз
С,Нз
Продолжение табл. 1
Сине-фиолетовый
Фиолетовый
Сине-фиолетовый
Фиолетовый
Синий
Фиолетовый
Сине-фиолетовый
Красно-фиолетовый
439992
17
Цвет
Ri
Х2 х
Бордо
265
Аллил
ОСН, CN
$O СН, или
$O С,Нз
ОСН
Н
СН
NHCOCHз
Металлил
Кротенил
Аллил
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Металлил
Аллил
Н
Н
Крэтенил
Аллил
Синий
СН
Сзнз
ОСН
Металлил
Аллил
ОС,Н3 л
$02снз или
$O С,Н, Красный
СН2СН2СМ
ХО2
Н
Н
Н
Снз
306
307
308
309
Н
Н
Н
Бордо
Метал лил
Кротенил
Аллил
26ь
267
268
269
271
272
273
274
276
277
278
279
281
282
283
284
286
287
288
289
291
292
293
294
296
297
298
299
301
302
303
304
305
NHCOC Н, NHCOCЗН7
ХНСООСН3
NHCONH2
NHCONHC2Н, МНСОМНСзнз
NHCOCH С1
NHCOCH,OH
NHCOCH2ОСН3
NHCOCH2OCOCH3
ХНСОСН СМ
NHCOCH3
ЫНСОС,Н, NHCOOCH3
NHCONHC2Н3
NHCOCH3
ОС2Н4ОН
ОС,Н,ОСОСН, ОС Í4СI
OC2H4CN
СН CH $O,СНз
СН2СН2ОН
СН2СН,СО ОСН3 сн, С4Н2
С,Н;
СН3
СН,СН,ОН
СН2СН,ОСОСН3
СН,СН,CN
СН,СН,— CGH6
СН,СН,$О,С,Н, СН,СН COOCHз
СН,СН2NO
CH СН,OCOOCH
С2Н3
СН,СН,ОСОСНз
СН
С,Н, СН2
СН2СН2OH
С2Н3
СН CH CN
СН,СН,OCOCH3
СН,СН,ОН
СН2СН2ОСОСН3
СН2СН,СООСН3 сн,сн сы
С,Н, СН
СН, CH CH OCOCH
СН2СН,ОН
СН3
CH CH CN
Прокол жение табл. 1
Красно-фиолетовый
Сине-фиолетовый
Фиолетовый
Сине- фиолетовый
Фиолетовый
Сине- фиолетовый
439992
20 х, Z
R) Цвет
$O,ÑÍ, или
$O2C2H3
NOÄ
СН, Металлил
Бордо
С,Н
Н
Н
Н
Н
Н
ОСН
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Аллил л
ОСНЗ
Кротенил .
Аллил
ОС,Н, и
СН3
NHCOCH3
Металлил
Кротенил
Аллил
Н
Н
Н
Н
Н
Металлил
Аллил
Н
СНз
С,НЗОСН
Кротенил
Аллил
Синий
Металлил
Аллил и
ОСН
Синий
Красный
11
12
13
14
16
17
18
19
2I
22
23
24
26
27
28
29
3I
32 33 34 35
36 37 38 39 40 4I
142
l43
>44
"45 !
46 !
47 !
48 !
49 !
50 !
51 !
52
353
354
56 и
NHCOC Н, NHCOCЗН7
NHCOOCH3
NHCONH2
NHCONHC2Н3
NHCONHCзН3
N HCOCH2С!
ЫНСОСН,ОН
NHCOCH ОСНЗ
NHCOCH OÑOÑÍ, NHCOCH CN
NHCOCH3
NHCOC Н
NHCOOCH3
NHCONHC Н, NHCOCH3
ОСЗН40Н
ОСЗН40СОСНЗ
ОСЗН4С!
ОСЗН4СХ
Н
СН CH СООСНЗ
С4Н, СНЗСН,ОСОС,Н;
СНЗСН,— С,НЗ
СЗН, СН CH2$OЗСНз
СН СН,OH
СН,СН,СООСНЗ
СНЗ
С4НЗ
С,Н3
СНЗ
СН,СН,OH
СН,СНЗOCOCHЗ
СНЗСНЗСИ
СН,СН,— С,Н, СНЗСН2$02СЗНЗ
СН,СН,СООСНз
СН.СН,NO
СН,СНЗОСООСНз
СЗНЗ
СН,СН,ОСОСН, СНз
С,Н, СН, СН,СН,ОН
СЗН3
С!!2СНЗСМ
СН,СНЗОСОСНЗ
СНЗСНЗOH
СНЗСНЗОСОСНЗ
СН,СН,СООСНз
СН,СНЗСИ
С4НЗ
СН
С,НЗ и
CH2CI-! СХ
СН,СН,ОСОСнз
Продолжение табл. 1
Красно-фиолет вый
Сине-фиолетовый
Красно-фиолетовый
Красно-фиолетовый
Фиолетовый
Красно- фиолетовый
Фиолетовый
439992
22
Цвет х, Ra
Rg х, СН,СН,ОН
$03СНЗ или
$О,С,Н, 357
Бордо
Металлил
CN
Крэтенил
Аллил
Металл ил
Аллил
СН, Н
С,Н5
Н п
ОСН3
Н
Н
Кротенил
Аллил
ОС,НЗ
ОСН
Н
Н и
СН
1 НСОСН
Металчил
Крэтенил
Аллил
Н
Н
Металлил
Аллил
Н
Н
СН3
СЗ Н5
ОСН
Крэтенил
Аллил
Синий
Металлил
Аллил
ОСН
358
359
36I
362
363
364
366
367
368
369
37I
372
373
374
376
377
378
379
381
382
383
384
386
387
388
389
391
392
393
394
396
397
398
399
401
402
403
> НСОС,Н, ХНСОСЗН7
ИНСООСНЗ
NHCONH
NHCONHC3Н5
NHCOiNHC,H5
NHCOCH C1
iNHCOCH,OH
NHCOCH30СН, NHCOCH2OCOCH3
NHCOCH,CN
МНСОСНЗ п
NHCOC Í
ИЯ iCOOCHЗ
NHCONHC,H5 . 1НСОСНЗ и
OCиН ОСОСНЗ
ОС Н4С1
СНз
СН,СН,CN
СН,СНЗСООСН, С,Н, СН,СН,ОСОС,Н, СНЗСНЗ вЂ”;Н5
СЗН5
СНЗСН,$0,СНЗ
СН CH OÍ
СНРСН,СООСНЗ
СН
СН, СЗН5
СН
СН,СН,ОН
СН,СН,ОСОСНз
СН,СН CN
СН CH С,НЗ
СНЗСН,SO,С,Н, СН,СН,СООСНз
СН CHЗИОЗ
СН,СН,ОСООСНз
СЗН5
СНЗСН,ОСОСНз
СН3
С,Н, С4Н, СН CH ОН
СН, СН,СН CN
CH CH OCOCH
СНЗСНЗОН
СНЗСНЗОСОСНз
СНЗСН,СООСНз
СН,СН,CN
СН, СНЗ
СЗН5
Продолжение табл. 1
Красно-фиолетовый
Сине- фиолетовый п
Красно- фиолетовый
Фислетовыи
Красно-фиолетовый
Фиолетовый
439992
Хз
R, х, Цвет
12и
12и
Продолжение табл. 1
$О,СН, или
50гсзнз
104
NHCOCH
ОС,HÇCN
Аллил
С2Н, Синий
105
Я02СНз или
802С2Нз
Красный
Н
Н
Н
Металлил
Бордо
Крэтенил
Аллил
СН3
Н
Металлил
Аллил п
С2нз
tl
ОСН, Кр затенил
Аллил
ОС2Н, Н
Н
0СН, Н
Аллил
Метал лил
Н
Крэтенил
Аллил
Н
Металлил
Аллил
Н л
Аллил
С,Н, л
Кротенил
Аллил
Синий
СН
Сзнз
ОСН
Металлил
Аллил
ОС,Н, 106
I07
108
109
111
П2
113
I14
416
417
418
419
421
22
423
424
426
427
428
429
431
432
433
434
436
437
"38
439
441
442
443
444
446
447
448 и
СН, NHCOCH3!
ХНСОСзнз
NHCOC H, NHCOOCH3
1 1 НСОМН2
Л;ICONHC Н, МНСОХНСзН3
NHCOCH CI
NHCOCH OH
NHCOCH2OCH3
ХНСОСН,OCOCH3
NHCOCH CN
NН СОСНз л
NHCOC Н„.СнзснзсИ
СН2СН,ОСОСНз
СН,СН,OH
СНз
СнзснзсИ
СН,СН2СОО! Нз
С,Н, СН,СН,ОСОС,Н, СН CH С,Н;
С2Н6
СН,СН,SO,СН, СН,СН,ОН
СН,СН COOCH
СН3
С„Н„
Сзнз
СНз
СН,СН,ОН
СН,СН,О.ОСНз
СИ СН,СЫ
CH CH,C„H;
СН2СН2802Сзнб
СН,СН2СООСНз
СН,СН,NO
CH CH2áCO0СН, С2Нз
СН,СН,ОСОСНз
СН
Сзнз л
С,Н3
СН2СН20H
С2Нз
СН,СН CN
С Н 2С Н 2 О С О С Н 3
CH СН,ОН
СН2СН20СОСНз
СН,СН,СООСНз
СН,СН,CN
С,н„
СН3
Красно-фиолетовый
Сине-фиолетовый
Красно-фиолетовый
Фиолетовый
Красно-фиолетовый
Фиолетовый
4399S2
25
Р.
С4
Цвет
R, Z х, Синий
СгН->
Аллил
ОСгН, SO CH, или
SO C,Н
$0гСН, или
$O2СгНз
-149
450
45! 52
453
454
Красный и
СН,СН,СИ
СН,СНгОСОСНз
С 1-;,С 1- г 0 1-1
Снз
СН,СН,CN
СН,СН,СООСНз
СН, СН,СН,ОСОС,Н, СНгСН,— С,H;
С,Нз
СНгСНг$0гСНз
СН,СН,ОН
СН,СНгСООСНз
С1 «3
Санг
Сг1 1з
СНз
СН,СН,ОН
СНгСН,OÑOÑÍз
Сг1гснгс Ч
СН,СН,— С,Н.
СН,СН,$0,С.Н.
СН,СН,СООСНз
СН.СН.NO
СНгСНгОСООСНз
Сгнз
СН CH OCOCHз
СНз
СгНз
Il
Н
Аллил
11 О, . 56
Бордо
Металлил
Кротенил
Аллил
Металлил
Аллил
157
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
-:58
-159
460
СН3 и
С,Нз
461
462
;63
464
465
ОСН, и
Крэтенил
Аллил и
ОС,Нз
Н
Н
ОСН, Н
Н
Н
466 л
СН
Х НСОСНз
-:67
168
469 и
Металлил
470
Кротенил
Аллил
-! 71
Н
473
171
4 75
Н
476
477
478
Н
481
482 .83
484 85
486 . 87
488
:89
193
f9(492
493
Металлил
Аллил
Н ю
Кротенил
Аллил
Синий
СН, СгНз
ОСН
Металлил
ЧНСОСН, и
ОСН
494
495
- 55 SO,N(СНДг
NHCOOCHз
N H CO N HCà1 4
ЧНСОСН, и
Хнсосгнь
ИНСОСЗН
N НС О ОС Н3
NHCONHг
1ЧН(ОИНСг14
NHCONHCз Н, 1 г HCOCH Cl
NHCOCH OH
N HCOCH,0ÑÍ, NHC0CH 0Ñ0ÑÍ, NHCOCH,ÑN
NHCOCHз и
ОС.Н40Н
О С г Н, 0 С 0 С Н 3
ОС,Н С1
Осгн4CN
Н
СН„
СН.СН,ÎH
СгН, СНгснгсМ
СНгСНгОСОСНз
СнгСН,OH
СН,СН,ОСОСНз
СН,CH,COOCH, Продолжение табл 1 и
Красно-фиолетовый
Сине-фиолетовый!
Красно фиолетовыи
Фи летовый
Красно- фиолетовый
Фиолетовый
439992
28
Прэдолжение табл. 1 х, Z х, Ra
Цвет
NHCOCH3
ОС,НЗ
Металл ил
СН,СН,CN
С4Н, СНз
СЗНЗ
Синий
ОСгН40Н
ОС,НЗОСОСНЗ
ОСг Н4С1
Осгн4СИ
СНЗСНЗCN
С Н гС Н г О С О С Н 3
СН,CH OH
СН
СН,CHЗСИ
СН,СНЗСООСНз
С4Н,, СН,СНЗОСОС,Н-, СН,СНг — С,НЗ
СЗНз
СН,CH,SO, Нз
СН,СН,OH
СНЗСНгсооснз
СН3
С4Н„
СЗНЗ
Снз
СН,СН,ОН
СН,СН,ОСОСНз
СН CHЗСМ
СН,СНг — С,НЗ
Снгснг$0гсгН, СН,СН,СООСНЗ
СНЗСН2NOг
СНЗСН,ОСООСН, С,Н, СН,СН,ОСОСНз
СНЗ
СН; и
Красный
Н
Металлил
Бордо
Кротенил
Аллил
Металлил
Аллил
СН3
СЗНЗ л
Бордо и
ОСН
Аллил
Кротенил
Аллил
ОСг1 1з
СН3
ынсосн, Металлил
Крэтенил
Аллил
NHCOC,Н, N HCOCзH (N HCO OCHз
NHCONH
NHCONHCгН, NHCONHC3Í4
NHCOCH Cl
NHCOCH OH
1 Нсоснгоснз
VHCOCHг ОСОСН3
NHCOCH2ÑN
NHCOCH3
Металлил
Аллил
Крэтенил
Аллил
Синий
Металлил
Ос,нз
Аллил
496
497
498
499
501
502
503
504
506
507
508
509
511
512
513
514
5!5
516
517
518
519
521
522
523
524
526
527
528
529
531
532
533
534
536
537
538
539
541
542
543
$0г М(снз) г
NHCOC Н, NHCoOCH3
NHCONHC,Н, NHCOCHз
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
ОСН
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СНз
СН
ОСНз
С4Н, СНЗСНЗOH
СЗНЗ
CH СНЗС1Ч
СН,СН,ОСОСНз
СН,СНЗOH
Красно-фиолетовый
Сине-фиолетовый
Красно-фиолетовый и
Фиэлетовый
Красно-фиолетовый
Фиолетовый
439992
29
Цвет
Rg х, х, Синий
ОС.Н, Аллил
NHCOCH3
$03Х(снз)3
ИНСОС,Н, NHCOOCH3
NHC0NHC H
NHCOCH3
Х 2
/ Š— Я
2 A Ч
ПриЦвет х, х, Z мер
$0,СН, или
$03СЗН, Н
СН,СН СХ
556
Н
СНЗСНЗОСОСН3
СН,СН,OH
СН
CH СН CN
СНЗСНЗСООСН3 с4н, СН CH ОСОС,Н3
СН3СНЗ С6Н3
СН
СНЗСН3$03СНз
CH CH OH
СНЗСНЗСООСНз
СНз л
Фиолетовый
СН3
СН, ОСН
ОС.Н.
СНз
NHCOCH3
Фиолетовый
СН, CH CH30Í
С Н 3С Н 3 О СО С Н 3
СН,СНЗСИ
СНЗСН,— С,Н, СН,СН,$0,СЗН, СН,СН,СООСН3
NHCOC Í, 514
546
547
548
549
551
552
553
554
557
558
559
561
562
563
564
566
567
568
569
571
572
573
574
576
ОС,Н ОН
ОС,Н40СОСН3
ОСЗН4С1
OC,Н,СМ
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
ОСН
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Снзснзососнз
Снзснзсоосн3
CH3CH3CN
С„Н3
СН, СЗНь
Продолжение табл. 1
Таблица 2
Красно-фиолетовый
Красно-фиолетовый
Синий с красным оттен ком
Сине-фиолетовый л
Синий с красным оттен ком
439992
ПриЦвет х, мер
NНСОС3Нг
СНгСН2N02
SO СН, или
802Сгн3 02
577
NHCOOCH3
NHCONH2
Н
578
579
Н
581
Н
Н
Н
Н
Н
СН
СгН3
582
583
584
586
587
С4нг
588
589
591
592
С2Н3
ОСН
Синий
ОС.Н, Синий
593
591
СН,СН2СИ
С4Н, Синий
596
СН3
С2Н3
Синий
OCН
ОСН л
Бордо
Н
597
598
599
601
602
603
604
606
607
608
609
611
612
613
614
616
617
618
NHCONHC Í3
NHCONHC3Í3
NHCOCH2Ñ1
NHCOCH20Н
NHCOCH2OCH3
NHCOCH20Ñ0ÑÍ3
NHCOC H2ÑN
МНСОСН3
NHCOC Н, NHCOOCH3
NHCONHC2Н3
NHCOCH3
NHCOC Н, NHCOC,H, NHC0OC H
NHCONH2
Н
Н
ОС2Н40Н
OC H,OCOCH
ОС2Н4С!
OC2H4CN
OCН
0СН, СН,СН,ОСООСН, С2Н3
СН2СН20СОСН3
СН3
СНгСН20Н
C,Í3
СН,СН CN
СН,СН,ОСОСН, CH СН,OH
С Н 2С Н 2 О С ОС Н 3
СН,СН,СООСН, СНгСН2 — С,Н3
СН2СН20СОС2Н3
СН2СН20СОСН20C,Н3
СН2СН20СОМНСгнгСН CH N0
CHCH 0C H
СН2СН20С3Н3
СН2СН2И(СН3) СОСН3
С2Н3
CH2CH2CN
СН2СН20COCH3
СНгСН20H
Продолжение табл. 2
Сине- фиолетовый
Синий с красным оттенком
Сине-фиолетовый
Синий с красным оттенком
Синий с зеленым оттенком л
Синий с зеленым оттенком
Синий с зеленым оттенком
Синий с зеленым оттенком
Синий с зеленым оттенком л
Красно-фиолетовый
439992
ЗЗ
ПриЦвет х, Х, мер
С1-1 3
$0,СНз или
$0дСдН,;
619
Н
СН3 л
СдН6
Н и
ОСН
Бордо
Н
Н
OC,Н, СН3
Инсоснз
ОСН
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СН
СдНз
ОСН, Синий
ОС.Н, 620
621
622
623
624
626
627
628
629
631
632
633
634
636
637
638
639
641
642
643
644
646
647
648
649
651
652
653
654
656
657
658
659
661
662
663
664
NHCOC Hз
ИНСОС,Н, NHCOOCHз
NHCONH
NHCONHC Нз
NHCONHC,H, NHCOCH C1
NHCOCH OH
NHCOCH OCH3
NHCOCHдOCOCHз
NHCOCH CN
NHCOCHз
NHCOC H
NHCOOCHз
NHCONHC,H
NHCOCH3
ОСдН40Н
ОСдН40СОСНз
OC2H4CI
Осдн,СХ
СНдСН дскб
СН,СН,СООСНз
С,,Н, СН,СН,ОСОС,Н;
СН,СН,— СдН, С,Нз
Сндснд$0дснз
СН,СН,ОН
СН,СН,СООСНз
СН
С,H„
Сд1 1з
СндСНдо!-1
СН,СН,ОСОС11з
СН,СндсМ
СН,СНд — С,Нз
СНдСН,$О,С,Н, СНдСНдСООС1 1з
СНдCH NO
СндСЛ-1дОСООСНз
СН
СНдСН,О ОСН, СНз
С,Нз
СН, СН СН ОН
СН
СНдСН,CN
СНдСНдОСОСНз
CH CH OH
СНдСНдОСОСНз
СН,СН,СООСНз
CH CH CN
С4Н9
СНз
СдНз
Продолжение табл. 2
Красно-фиолетовый
Красно-фиолетовый
Сине-фиолетовый
Фиолетовый
Сине- фиолетовый
Фиолетовый
Сине-фиолетовый
439992
Продолжение табл. 2
Прих
Цвет мер
665
БОЗСнз или
8Озс,Нз
БОЗС 3 или
ЗОзсзнз
Красный
Н
Н
Н
СН
Бордо
Н
»
С,Н
Н
»
ОСН, Н
ОС Н„Н
ОСНз
Н
Н
Н
»
СН3
NHCOCH4
Н
СН
СЗНЗ
ОСН
Синий
ОСН
ОСЗН4ОН
666
667
668
669
671
672
673
674
676
677
678
679
681
682
683
684
686
687
688
689
691
692
693
694
696
697
698
699
701
702
703
704
706
707
708
709
710
NHCOC H, NHCOC3Н7
NHCOOCH3
NHCONH, NHCONHC Í4
NHCONHC3Нз
NHCOCH C(NHCOCH OH
NHCOCH OÑÍ, NHCOCH oÑoÑÍ3
NHCOCH CN
NHCOCi
NHCOC Н, NHCOOCH, NHCONHC H4
NHCOCH3
СнзснзсИ
CH ÑÍ,OÑOÑÍ, СНЗСНЗОН
СН
CH CH CN
СНзСНЗСООСНз
С4Н, СНзСНЗОСОСЗНЗ
СНСН вЂ” С,Н
C„H
СН CH48oзСНз
СН,СН,ОН
СНЗСНЗСООСНЗ
СН
С4Н, С,Н, CH CH OH
CH,СНзOCOCH, СнзснзсИ
СНзСНз СЗНЗ
CHCHSOCH
СН CHзСООСНз
СНЗСНЗХО, СН CH ОСООСНз
Сз1.1з
СН,СНЗОСОСНз
СНз
СН, С4НЗ
CH CH OH
СЗНЗ
СН,СН CN
СН CHзОСОСНз
CH2CHQOH
СН,СН,ОСОСН, СНЗСН COOCHЗ
СН CH CN
С4нв
СНз
СН
Красно-фиолетовый
Сине-фиолетовый
Красно-фиолетовый
Фиолетовый
Красно-фиолетовый
Фиолетовый
439992
Продолжение табл, 2
ПриЦвет
Хг х, мер
NHCOCHs
С,Н, ОС,Н„ОСОСНз
ЯОгСНз или
SO Сг! з
Синий
SOгС! 13 или
БОгСгНз
71!
ОСг Н4С1
ОСгН4СИ
ОСН, OC H
7!2
713
714
715
СН,СНгС!Ч
С,Н, jl
ЯОгСНз
»
NHCOCгНз
NHCOCH
Синий с зеленым оттенком
716
Предмет изобретения хВ!
Составитель T. Калинина
Текред Н. Куклина
Корректор О. Тюрина
Редактор Л. Емельянова
Заказ 2565/1 Изд. № 1397 Тираж 678 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, )К-35, Раушская наб., д, 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения водонерастворимого моноазокрасителя общей формулы II где Х! — алкилсульфонил; Y — водород, алкил, алкокси- или ациламиногруппа; Z —.водород, алкил или алкоксигруппа; R> — алкенил с 3 — 10 углеродными атомами или водород; Кз — замещенный или незамещенный алкил, отличающийся тем, что соответственно замещенное хлором или бромом азосоедине5 ние формулы (1) подвергают взаимодействию с соединением, имеющим реакционноспособную группу CN или алкилсульфоннл, способную замещаться на галоидную группу исходного азосоединения, с последующим выделе10 нием целевого продукта известным приемом.
Приоритет по признакам: 12.12.69 при R>— алкенил с 3 — 10 углеродными атомами, 24.04.70 при К! — водород.
