Патент ссср 403669
3 V, j вГтент1;о-;" > l 5-; н;03 9
ОПИСАНИЕ4
ИЗОБРЕТЕ Н И Я
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 07.!V.)971 (№ 1641562/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Приоритет
Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень № 43
Дата опубликования описания 7Л .1974
М, Кл, С 07с 1О!/08
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
УДК 547.466.07(088.8) Авторы изобретения
К. T. Порошин, T. П, Чуваева и Ф. Л. Минцер
Институт химии АН Таджикской CCP
Заявитель
СПОСОБ РАЗДЕЛЕНИЯ D L-АЛАНИНА НА ОПТИЧЕСКИ
АКТИВНЫE 0- И L-АЛАНИН
Изобретение относится к способу получения оптически активного D- u L-аланина из рацемата аланина.
Известен способ получения оптически активных D- u L-аланина при расщеплении рацемической смеси этих антиподов через кристалли.зацию бензолсульфоната D, L-аланина (выход
150/ )
В предлагаемом способе в качестве солеобразующей компоненты использована и-толуолсульфокислота, что позволяет сократить время проведения процесса и получить целевой продукт с выходом, значительно превосходящим выход оптически активного D- u L-аланина в известном способе.
По,предлагаемому способу ВХ-алании вводят во взаимодействие с и-толуолсульфокислотой. К раствору образовавшегося и-толуолсульфоната D, L-аланина добавляют затравку оптически активной соли аланина. Различная растворимость оптически активной и рацемической соли аланина в водном ацетоне позволяет выделять оптически активную соль в процессе кристаллизации. Разложение оптически активной соли аланина до свободной аминокислоты проводят на колонке с катионитом
КУ-2.
Пример 1. 5 г и-толуолсульфоната DLаланина и 0,1 г п-толуолсульфоната D-аланина растворяют в 45 мл 97%-ного водного ацетона при нагревании, охлаждают до комнатной температуры и добавляют затравку 0,0! г и-толуолсульфоната D àëàíèíà.
Через 2 час выпадают кристаллы и-толуолсульфоната D-аланина (1,8 г). Кристаллы отфильтровывают, фильтрат упаривают, прибавляют 1,79 г и-толуолсульфоната DL-аланина и растворяют в 45 мл 970/О-ного водного ацетона. Через 2 час после прибавления затравки
0,01 г и-толуолсульфоната L-аланина выпада1о ют кристаллы и-толуолсульфоната L-аланина (2,9 г) . Далее опыт повторяют, добавляя каждый раз п-толуолсульфонат DL-аланина в таком количестве, какое количество оптически активной соли аланина выделяют. Т. пл. и-то25
15 луолсульфоната D-аланина 175, (а)в = — 2,1 (с 4,5; Н20). Для и-толуолсульфоната L-аланина т. пл. 175, (я) о =+1,9 (с 4,5; Н20).
Пример 2. 2 г и-толуолсульфоната Dили L-аланина растворяют в 20 мл воды и пропускают через колонку с катионитом КУ-2 (весовое отношение вещества к катиониту
1: 10) . Элюируют алании 1 н. NH4OH, контроль проводят по нингидрину. Элюат упаривают досуха в вакууме, получают кристаллический осадок D- или L-аланина в количестве
0,68 г (выход 100% ), перекрнсталлнзовывают из метанола. Т. пл. 297; х)в= — 14,7 (с 2;
3Q 5 и. НСI); для 1.-аланина 1сх)о=+14,3 (с 2;
5 н. НС1).
403669
Предмет изобретения
Составитель И. Гудкова
Техред Е. Борисова
Корректоры: Л. Орлова и Н. Стельмах
Редактор С. Остапина
Заказ 1374/8 Изд. Мв 197 Тираж 523 По тписнос
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4 5
Типография, пр. Сапунова, 2
1. Способ разделения D,L-аланина на оптически активные D- u L-алании через промежуточное образование соли рацемической аминокислоты с оптически неактивной кислотой, разделения полученной соли на антиподы с помощью кристаллизации из водного ацетона и выделения оптически активных D- u L-аланина в свободном виде с помощью катионита, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и упрощения процесса, в качестве оптически неактивной кислоты используют и-толуолсульфокислоту.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катионита используют КУ-2.
