Способ получения хлоргидрата б-аминолевулиновойкислоты
ОПИСА НИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
266773
Союз Советских
Социалистических
Респтблик
Зависимое от авт, свидетельства №
Заявлено 15Л1/.1969 (№ 1322855/23-4) Кл. 12q, 6/01 с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 07с 101/04
С 07с 99/00
УДК 547.466.07(088,8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано Ol.IV.1970. Бюллетень № 12
Дата опубликования описания 10ХП.1970
Н. И. Аронова, Н. Н. Махова и С. И. Завьястов.й т тт °;:ò ;т т
Институт органической химии ам. Н. д. ЗелинуйоуоТ -: т у*" - * " """
Авторы изобретения е с
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА б-АМИНОЛЕВУЛИНОВОЙ
КИСЛОТЫ
Изобретение относится к способу получения хлоргидрата б-аминолевулиновой кислоты, являющей биопредшественником важного класса природных соединений — порфиринов, к которым относятся, например, гем, хлорофилл и витамин В1.
Известен способ получения хлоргидрата б-аминолевулиновой кислоты, заключающийся в том, что 2-фенил-оксазолинон-5 ацилируют хлорангидридом моноэтилового эфира янтарной кислоты в среде Р- николина с последующим гидролизом С-ацильного производного соляной кислотой и выделением целевого .продукта путем обработки реакционной массы смесью бензола и эфира.
Выход конечного продукта менее 10% от теории.
С целью увеличения выхода конечного продукта предложен способ получения хлоргидрата 6-аминолевулиновой кислоты, заключающийся в том, что 2-фенил-оксазолинон-5 подвергают взаимодействию с хлорангидридом моноэфира янтарной кислоты в среде у-пиколина, образующееся при этом С-ацильное производное гидролизуют соляной кислотой с последующим;выделением целевого продукта путем обработки реакционной массы ацетоном ч кристаллизацией из изопропанола.
Пример. К 8 мл охлажденного льдом у-николина .прибавляют iso ка плям 0,98 г (0,0065 моль) хлорангидрида монометилового эфира янтарной кислоты и через 15 мин при перемешивании порциями вносят 1 г (0,0062 люль) 2-фенил-оксазолинона-5. Реакционную массу оставляют при комнатной температуре на 2,5 час, затем выливают ее в смесь льда и концентрированной соляной кислоты. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, тщательно промывают водой, сушат на
1Q воздухе и получают 1,14 г (66,8 %) С-ацильного производного с т. пл. 145 — 150 С. После промывания ацетонитрилом (20 лил) выход продукта составляет 0,83 г (48,5%); т. пл.
168 †1 С.
15 0 45 г полученного продукта кипятят 10 час с 15 мл разоавленной (1: 1) соляной кислоты.
После охлаждения выпавшую бензойную:кислоту отфильтровывают, маточник упаривают досуха и к остатку добавляют ацетон. Обра20 зовавшиеся кристаллы промывают ацетоном, сушат на воздухе и получают 0,25 г (66,5%) целевого продукта с т. пл. 138 — 143 С.
После промывания кипящим изопропанолом
25 температура плавления повышается до 147—
149 С (выход 0,05 г) .
Из маточного раствора при охлаждении выпадает еще 0,11 г целевого продукта с т. пл.
146 — 149 С. Общий:выход продукта 0,16 г, 3Q (58,5о/о в расчете на ацилированный продукт
266773
Составитель Л. Иоффе
Техред Л. Я. Левина Корректор Л. И. Лаврилова
Редактор Н.. Вирко
Заказ 1752/14 Тираж 480 Подписно"
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4 5
Типография, пр. Сапунова, 2 или 28,4% в расчете на 2-фенил-(оксазолинон-5) . ИК-спектр (КВ) 1720 — 1735, 2900—
3200 см — 1.
Предмет изоор етения
Спосоо .получения хлоргидрата б-аминолевулиновой кислоты ацилированием 2-фенилоксазолинона-5 хлорангидридом моноэфира янтарной кислоты в среде органического растворителя алкилпиридинового ряда с последуюгцим гидролизом С-ацильного производного соляной кислотой и выделением целевого продукта путем обработки реакционной массы
5 органическим растворителем, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода конечного продукта, в качестве растворителя алкилпиридинового ряда используют у- николин и реакционную массу обрабатывают ацетоном.
