Патент ссср 188508

Авторы патента:

C07C229/08 - атом азота аминогруппы связан с атомами водорода

C07C229/06 - только одна аминогруппа и одна карбоксильная группа связаны с углеродным скелетом

C07C227/32 - стереоспецифическим синтезом

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ЛВтОРСКОМ СВИДЕТЕЛЬСТВЗ

Савв Советоиив

Социелиотичеоиил

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено ЗО.IX.1965 (№ 1030129/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 01.Х1.1966. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 26,Х1,1966

Кл. !2q, 13

12q, 6/01

Комитет по лелем изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 07с

С 07с

УДК 547.288.3.07(088.8) 547.466.23,07 (088.8) Авторы изобретения

А. Н. Кост, P. С. Сагитуллин и М. А. Юровская

Химический факультет им. М, В. Ломоносова

Московского государственного университета

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНОГО D-АЛАНИНА

П р едм ет изо бретения

Способ получения оптически активного

D-аланина восстановлением оптически активных ацилгидразонов известен.

С целью расширения сырьевой базы, предлагается оптически активный D-аланин получать восстановлением гидразона N-аминоанабазина и этилового эфира пировиноградной кислоты, N-аминоанабазин из природного оптически активного алкалоида вЂ” анабазина получают, целевой продукт выделяют и исходныи анабазин регенерируют обычным способом.

Пример. О-алании.

К раствору 3 3 г гидразона N-аминоанабазина и этилового эфира пировиноградной кислоты в 50 мл спирта добавляют 2,9 г цинковой пыли и медленно по каплям вливают спирт, насыщенный НС1. После растворения всего цинка вводят дополнительно 1,45 г цинковой пыли и прибавляют еще спиртового раствора НС1. Реакционную смесь отфильтровывают от хлористого цинка, фильтрат упаривают в вакууме и остаток растворяют в воде. В водный раствор пропускают ток H>S для осаждения Лпв. При этом необходимо поддерживать рН 4 вЂ” 5 (добавлением небольшого количества NaOH). Смесь центрифугируют, раствор подщелачивают NaOH (одновременно происходит гидролиз этилового эфира аланина), экстрагируют эфиром до отсутствия пятна анабазина на хроматограмме в тонком слое А120в в системе бензол: метанол = 9: 1. Водный раствор хроматографируют на колонне с ионообменной смолой

Dowex 1><2 в ОН-форме. Аланин элюируют

5%-ной уксусной кислотой. Элюат упаривают в вакууме досуха, остаток растворяют в воде, аланин осаждают ацетоном. Получают 100 лг (10%) аланина с т. пл. 295 С (с разл.), (cc) D 6,1 С (с 0,85 в 6 н. НС1). Зто составляет

40% оптической чистоты. Полученный D-аланин идентичен заведомому по хроматограмме на бумаге в стандартной системе.

Вернувшийся из реакции анабазин имеет т. кип. 144 вЂ” 145--С,/13 ля (ссРю 49 5 C (90%ное сохранение оптической активности по сравнению с исходным) .

Способ получения оптически активного Dаланина восстановлением оптически активного гидразона, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качестве активного гидразона применяют гидразоп

N-аминоанабазина и этилового эфира пировиноградной кислоты.

Способ получения лейцина // 166706

Способ выделения l-аргинина // 166359

Способ извлечения oj-аминоэнантовой гсислоты // 166358

Патент 154283 // 154283

Патент 151343 // 151343

Способ получения с-аминоэнантовой кислоты // 118404

Способ получения е-аминскапроновой кислоты // 113128

Способ очистки технических альфа-аминокислот // 105441

Способ получения омега-аминоэнантовой кислоты // 105289

Способ получения азануклеопептидов // 176302

Патент 154283 // 154283

Патент 151343 // 151343

Способ получения с-аминоэнантовой кислоты // 118404

Способ получения е-аминскапроновой кислоты // 113128

Способ получения омега-аминоэнантовой кислоты // 105289

Способ приготовления аминокарбоновых кислот // 102063

Аналоги -аминомасляной кислоты, способ их получения, способ лечения и фармацевтическая композиция // 2140901

Изобретение относится к новым соединениям, являющимся аналогами -аминомасляной кислоты (GАВА), которые могут найти применение в качестве средств противоприпадочной терапии от расстройств центральной нервной системы

Способ получения оптически активных эфиров эритро-3-амино-2- оксимасляных кислот и соответствующих исходных кислот // 2169138

Изобретение относится к разработке способа получения оптически активного эфира эритро- 3-амино-2-оксимасляной кислоты, представляющего собой важный интермедиатный продукт фармацевтических реагентов, в частности ингибитора протеазы ВИЧ

Синтез 3-амино-3-арилпропаноатов // 2225859

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединения формулы I где R1 представляет арил, гетероарил, замещенный арил или замещенный гетероарил, и R2 представляет водород, алкил или аралкил, или его соли, включающий взаимодействие соединения формулы II где R1 является таким, как описано выше, и R2' представляет алкил или аралкил, с соединением формулы III где R5 представляет водород или алкокси, в условиях пониженного давления, при температуре кипения реакционного раствора (от 40 до 65С) в инертном растворителе с азеотропной отгонкой воды, полученное соединение IV обрабатывают с газообразным водородом в присутствии палладиевого катализатора до получения соединения V которое при взаимодействии с кислотой дают соединение формулы I;или путем взаимодействия соединения IV с газообразным водородом в присутствии палладиевого катализатора и переводом полученного соединения V обработкой кислотой в целевой продукт;промежуточным продуктам для синтеза соединений I, новым соединениям общих формул IV и V

Способ асимметрического алкинилирования сложных альфа-иминоэфиров // 2434847

Изобретение относится к способу получения энантиомерного избытка асимметрически алкинилированных сложных -аминоэфиров формулы в которой R1 и R2 независимо обозначают C1-7-алкил, необязательно замещенный фенилом или триметилсилилом, или С3-5-циклоалкил; Y обозначает Н или защитную группу атома азота