Ан ссср

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

М. Кл. С 07d 5/28

С 07д 49, 36

С 07d 49/38

Заявлено 05. 1/.1971 (№ 1653810/23-4) с присоединением заявки ¹â€”

Приоритет—

Опубликовано 15.V.1973. Бюллетень ¹ 21

Дата опубликования описания 24Л 11.1973

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.725 547.781. .1.547.785.5 (088.8) !

Ю. А. Мансуров, В. В. Ан, Г. Г. Скворцова и В. К. Воронов, Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-(1-ИМИДАЗОЛИЛ)-ЭТИЛОВОГО ЭФИРА

ИЛ И а-(1-БЕНЗИМИДАЗОЛ ИЛ)-ЭТИЛОВОГО ЭФИРА

ФУРАН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения новых соединений — а- (1-имидазолил)этилового эфира или а-(l-бензимидазолил)этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты, которые могут быть использованы в качестве полупродуктов в синтезе физиологически активных веществ.

Известен способ получения а-аминоэтиловых эфиров карбоновых кислот взаимодействием виниловых эфиров карбоновых кислот с соединениями, содержащими активную NHгруппу, при минусовых температурах в присутствии едкого кали.

Предлагаемый способ отличается от известного тем, что процесс ведут без катализатора при комнатной температуре или при небольшом нагревании.

Способ заключается в том, что випиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с имидазолом или бепзимидазолом и целевой продукт выделяют обычными приемами.

Процесс можно вести в водной среде, а также при нагревании.

Пример 1. Синтез а-(1-имидазолил) этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты. а) В трехгорлой круглодонной колбе, снабженной механической мешалкой, термометром и холодильникоги, к раствору 1,7 г (0,25 моль) имидазола в 2,5 лил воды прибавляют 3,45 г (0,25 моль) винилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты и реакционную смесь выдерживают при перемешивании 5 ии/г при 60 С. После охлаждения масса затверде5 вает, ее промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из гептана. Получают 2,09 г (82,3% ) а- (1-имидазолил) -этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты, т. пл. 80 — 81 С.

Найдено, %: С 58,30; Н 4,98; N 13,73.

10 СгоН101 203.

Вычислено, %: С 58,24; Н 4,89; N 13,58. б) 6,8 г (0,1 лголь) имидазола и 13,8 г (0,1 лголь) винилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты перемешивают прн комнатной

15 температуре 3 час и оставляют на ночь. Полученную желтую твердую массу очищают по примеру 1. Получают 11,1 г (53,3%) а-(1-имидазолил) -этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты. Т. пл. 80 — 81 С. Проба смешан20 ного плавления с образцом, полученным по примеру 1, депрессии не дает.

Пример 2. Синтез R-(1-бензимидазолил)этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты.

25 13,82 г (0,1 люль) винилового эфира фуран2-карбоновой кислоты и 11,8 г (0,1 люль) бензимидазола перемешивают при 40 — 50 С 3 час и оставляют на ночь. Образуется желтая масса. Кристаллизацией из смеси петролейный

30 эфир — ацетон (4:1) пол ают 20,07 г

3 (78,3% ) а- (1-бензимидазолил) -этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты. Т. пл. 90—

91 С, Найдено, %. С 65,62; Н 4,61; N 11,00.

С ы Нгг Иг Оз.

Вычислено, /о. С 65,61; Н 4,72; N 10,93.

Предмет изобретения

1. Способ получения а-(1-имидазолил)-этилового эфира или а- (1-бензимидазолил) -эти380652 лового эфира фуран-2-карооновой кислоты, отличающийся тем, что виниловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с имидазолом или бензимидазолом и целевой продукт выделяют обычными приемами.

2. Способ по п. 1, от,гичающийся тем, что процесс проводят в водной среде.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, l0 что процесс проводят при нагревании.

Составитель 3. Латыпова

Редактор 3. Горбунова Техред Т, Ускова Корректор А. Дзесова

Заказ 2029/4 Изд. Мв 536 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2