Патент ссср 342860
342860
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союэ Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 14.Ч11.1970 (№ 1459251/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 22 Ч1.1972. Бюллетень № 20
Дата опубликования описания 19ХП.1972
М. Кл. С 07d 31/24
С 076 7/10
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.821.2.07 (088.8) @бл;, Авторы изобретения
Г. Г. Скворцова, С, М. Тырина и М. А. Андриянков
Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
2-(П И P ИДИЛМЕТО КСИ)-3,4-ДИ ГИДРО П И РАНОВ
Изобретение относится к способам получения 2-замещенных 3,4-дигидропиранов, представляющих интерес в качестве физиологически активных соединений, а также новых мономеров.
Известны способы получения 2-замещенных-3,4-дигидропиранов взаимодействием алкилвиниловых эфиров с акролеином.
Использование известного способа с применением в качестве виниловых эфиров пиридилметилвиниловых эфиров приводит к получению новых ценных соединений.
Предлагаемый способ заключается в нагревании пиридилметилвиниловых эфиров с акролеином в автоклаве при температуре 120—
150 С с последующим выделением целевого продукта известными способами.
В качестве пиридилметилвиниловых эфиров могут быть использованы соединения, содержащие винилоксиметильную группу в положении 2, 3 и 4 пиридинового кольца, которое, кроме того, может содержать также алкильные группы.
Выходы целевых продуктов составляют
55 — 75% .
Пример 1. Получение 2- (пиридил-2-метокси) -3,4-дигидропирана.
В пробирочный автоклав загружают 6 г винилового эфира пиридил-2-карбинола и 6 г акролеина и выдерживают смесь при температуре 125 — 130 С в течение 10 час. Выгруженный из автоклава вязкий продукт разогнан и выделено вещество, кипящее при
5 температуре 116 — 118 С (3 мм рт. ст.), 1,1078; и " 1,5240.
Найдено, %: С 68,91; Н 6,76; N 7,43;
MRD 52,82.
С„Н „ХО,.
Вычислено, %: С 69 09; Н 6 85; N 7 32;
МКв 53,16.
Выход продукта 4,9 г (57% от теоретического).
1s Пример 2. Получение 2-(пиридил-3-метокси) -3,4-дигидр они ран а.
Из 5 г винилового эфира пиридил-3-карбинола и 5 г акролеина нагреванием при 150 С в течение 4 час получен вязкий продукт. При вакуумной разгонке его выделяют вещество с т. кип. 112 — 114 С (2 мм рт. ст.), д4 1,1231; и" 1 5310
Найдено, %: С 68,91; Н 6,86; N 7,20.
25 МКп 52,68.
С11Н1зИОа.
Вычислено, %: С 69,09; Н 6,85; N 7,32.
МКп 53,16.
Выход продукта 5 3 г (73% от теоретиче30 ского) .
342860
Составитель П. Терентьев
Редактор Л. Новожилова Техред 3. Тараненко
Корректоры: Г. Запорожец и T. Бабакина
Заказ 2186, 15 Изд. № 935 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Предмет изобретения
Способ получения 2- (пиридилметокси) -3,4дигидропиранов, отличающийся тем, что пиридилметилвиниловые эфиры нагревают с акролеином при температуре 120 — 150 С с последующим выделением целевого продукта известными способами.
