Способ получения а-галоидэтиловых эфиров фуран-2-карбоновой кислоты

Авторы патента:

М. Ф. Шостаковский, Г. Г. Скворцова, В. В. , Ю. А. Мансуров

Институт органической химии Сибирского отделени СССР

C07D307/68 - атомы углерода, связанные тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном)

О П И С А Н И Е 2629IO

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Ооциалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 06.IV.1967 (№ 1148129/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 04.I I.1970. Бюллетень № 7

Дата опубликования описания 26Х.1970

Кл. 12q, 24

МПК С 074

УДК 547.725.07(088.8) Кохтитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Мииистров

СССР

Авторы изобретения

М. Ф. Шостаковский, Г. Г. Скворцова, В, В. Ан и Ю. А. Мансуров

Институт органической химии Сибирского отделения АН СССР. ° вЂ” +

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ГАЛОИДЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ

ФУРАН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЪ1

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения

U.-галоидэтиловых эфиров фуран-2-карбоновой кислоты.

Предлагаемый способ получения состоит в том, что виниловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с галоидводородом при комнатной температуре.

П р и м ер 1. Синтез а-хлорэтилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты.

В 7,28 г винилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты при постоянном перемешивании пропускают ток сухого хлористого водорода, поддерживая температуру реакционной смеси 20 С, до прекращения поглощения газа. Образующийся темный продукт перегоняют в вакууме. Получают 8,11 г (88,4% от теоретического) с.-хлорэтилового эфира фуран-2-кар боновой кислоты, т. кип. 99 вЂ” 100 С (10 мм рт, ст.), 81 вЂ” 82 С (4 мм рт. ст.), n

1,4976. При стоянии на холоду вещество закристаллизовывается, т. пл. 32,5 вЂ” 33,5 С.

Найдено, %. .С 47,90; Н 3,74; С1 20,12.

Вычислено, /о. С 48,15; Н 4,04; CI 20,31.

Пример 2. Синтез а-бромэтилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты.

В 10,17 г винилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты при постоянном перемешива5 нии пропускают ток сухого бромистого водорода, поддерживая температуру реакционной смеси не выше 20 С, до прекращения поглощения газа. Образующийся темный продукт очищают перегонкой в вакууме. Получают

10 14,32 г (88,8% от теоретического) чистого и-бромэтилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты, т. кип. 117 вЂ” 118 С (10 мм рт. ст.), 92 вЂ” 93 С (3 мм рт. ст.), пзро 1,5242 т. пл. 44вЂ”

45 С.

Найдено, /о. С 38,36; Н 3,72; Вг 36,79.

Вычислено, % С 38,21; Н 3,66; Вг 36,32, 20 Способ получения и-галоидэтиловых эфиров фуран-2- карбоновой кислоты, отличающийся тем, что виниловый эфир фуран-2-,карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с галоидводородом при комнатной температуре.

Способ получения а-галоидэтиловых эфиров фуран-2-карбоновой кислоты

Способ получения 5-галоидфуран-2-карбоновыхкислот // 198348

Способ получения уреидов фуранкарбоновыхкислот // 187036

Способ получения 2,5-диальдегида и 5-формил-2- карбоновой кислоты фуранового ряда // 184877

Патент 172341 // 172341

Способ получения n,n-биc- // 169540

Способ получения глицидных эфиров фурановыхкислот // 165176

Патент 157695 // 157695

Способ получения ангидрида альфа-фуранкарбоновой кислоты // 39762

Производные диметилфуранкарбоксианилида, защитная композиция для древесины (варианты), способ защиты древесины // 2120442

Изобретение относится к диметилфуранкарбоксианилиду общей формулы в которой радикалы R1 и R2 могут быть одинаковые или различные, представляющие собой водород, C2-C6- алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C3-галогеналкил, бензоильную группу, содержащую заместители, бензоиламиногруппу, которая также может содержать один или два заместителя, C2-C6-алканоиламиногруппу, C3-C6-циклоалкилкарбониламиногруппу, бензильную группу, которая может содержать заместители, фенильную группу с возможными заместителями, а также другие заместители при условии, что одновременно R1 и R2 не являются атомами водорода, вторым условием является то, что один из R1 и R2 не является незамещенной фенильной группой, когда другой из них представляет атом водорода, и третье условие - один из R1 и R2 в ортоположении не представляет собой анилиновое кольцо, C2-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил или C2-C6-алкоксигруппу, когда другой из них представляет атом водорода

Производные амидина, способ их получения и лекарственное средство на их основе, обладающее свойством ингибировать активность синтетазы оксида азота (у) // 2130017

Бициклические производные амидина, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования синтетазы окиси азота // 2155761

Средство для защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов, n-ацилсульфонамиды // 2182423

Эфиры 2-фурфурилиден-2-циануксусной кислоты в качестве ингибиторов радикальной полимеризации // 2196138

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к эфирам 2-фурфурилиден-2-циануксусной кислоты общей формулы где R: СН2СF3 (Iа), СН(СF3)2 (Iб), CH2(CF2)2CF3 (Iв), CH2(CF2)4H (Iг), CH2PhX (Iд), СН2С(СН3)(Х)2 (Iе), СН2С(С2Н5)(Х)2 (Iи), СН2С(Х)3 (Iк), при Х Эти соединения могут быть использованы в качестве ингибиторов для предотвращения преждевременной полимеризации непредельных соединений при их синтезе, переработке и хранении, таких как метилметакрилат, стирол, диметилвинилэтинилкарбинол, этил-2-цианоакрилат и других

Производные амида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2219171

Изобретение относится к производным амида формулы I где R3 представляет собой (1-6С)алкил или галоген; m равно 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой гидрокси, галоген, трифторметил, нитро, амино, (1-6С)алкил, (2-6С)алкенил, (2-6С)алкинил, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил] амино, амино-(2-6С)алкиламино, (1-6С)алкиламино-(2-6С)алкиламино и т.д

Замещенное анилидное производное, его промежуточное соединение, химикаты для борьбы с вредителями сельскохозяйственных и плодовых культур и их использование // 2266285

Изобретение относится к замещенному анилидному производному формулы (I) где R1 представляет атом водорода, (С1 -С6)алкильную группу; R2 представляет атом водорода, атом галогена или галоген(С1-С 6)алкильную группу; R3 представляет атом водорода, атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, гидроксильную группу или (С1-С6)алкоксигруппу; t равно 1, m равно целому числу 0; каждый из X, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет (С2-С 8)алкильную группу, гидрокси(С1-С6 )алкильную группу или (С3-С6)циклоалкил(С 1-С6)алкильную группу; и n равно 1 или 2; Z представляет атом кислорода; и Q означает заместитель, представленный любой из формул: Q1-Q3, Q6, Q8-Q12, Q14-Q19, Q21 и Q23 (где каждый из Y1, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, и т.д.); Y2 представляет (С1-С 6)алкильную группу или галоген(С1-С6 )алкильную группу; Y3 представляет (С1-С 6)алкильную группу, галоген(С1-С6 )алкильную группу или замещенную фенильную группу; р представляет целое число от 1 до 2, q представляет целое число от 0 или 2, а r представляет целое число от 0 до 2

Арилированные амиды фуран- и тиофенкарбоновых кислот с блокирующим калиевый канал действием // 2275366

Производные альфа-(n-сульфонамидо)ацетамида как ингибиторы бета-амилоида // 2300518

Изобретение относится к новым -(N-сульфонамидо)ацетамидам формулы (I) или их оптическим изомерам где значения для R; R1; R 2 и R3 указаны в п.1 формулы

Производные бензойной кислоты как модуляторы ppar и ppar // 2339613

Изобретение относится к новым соединениям формулы I, где R 1 представляет собой фенил, возможно замещенный фенилом или гетероциклической группой, или гетероциклическую группу, возможно замещенную фенилом, где указанная гетероциклическая группа представляет собой моно- или бициклическое кольцо, содержащее 4-12 атомов, из которых по меньшей мере один атом выбран из азота, серы или кислорода, причем каждый фенил или гетероциклическая группа возможно замещен(а) одной или более чем одной из нижеследующих групп: C1-6алкильная группа; фенилС 1-6алкил, причем алкильная, фенильная или алкилфенильная группа возможно замещена одним или более чем одним из R b; галоген; -ORa -OSO 2Rd; -SO2R d; -SORd; -SO2 ORa; где Ra представляет собой Н, C1-6алкильную группу, фенильную или фенилС1-6алкильную группу; где R b представляет собой галогено, -ОН, -ОС 1-4алкил, -Офенил, -OC1-4алкилфенил, и Rd представляет собой С 1-4алкил; группа -(CH2) m-T-(CH2)n-U-(CH 2)p присоединена либо в 3-ем, либо 4-ом положении в фенильном кольце, как указано цифрами в формуле I, и представляет собой группу, выбранную из одной или более чем одной из нижеследующих: O(СН2) 2, O(СН2)3, NC(O)NR4(CH2) 2, CH2S(O2)NR 5(CH2)2, CH 2N(R6)C(O)CH2 , (CH2)2N)(R 6)С(O)(СН2)2 , C(O)NR7CH2, C(O)NR 7(CH2)2 и CH 2N(R6)C(O)CH2 O; V представляет собой О, NR8 или одинарную связь; q представляет собой 1, 2 или 3; W представляет собой О, S или одинарную связь; R2 представляет собой галогено или С1-4алкоксильную группу; r представляет собой 0, 1, 2 или 3; s представляет собой 0; и R6 независимо представляют собой Н или C1-10алкильную группу; R 4, R5, R7 и R8 представляют собой атом водорода; и их фармацевтически приемлемым солям