Способ получения уреидов фуранкарбоновыхкислот

l87036

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Респуйлин

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл, 12q, 24

Заявлено 20.XI1.1965 (№ 1044399/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11,Х,1966. Бюллетень ¹ 20

Дата опубликования описания З.Х11.1966

МПК С 07d

УДК 547.725.07(088,8) Комитет но делам иаооретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

И. М. Скворцов и В. Г. Фролова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УРЕИДОВ ФУРАНКАРБОНОВЫХ

КИСЛОТ

Изобретение относится к области получения уреидов фуранкарбоновых кислот.

Предлагаемый способ состоит в том, что фуроилхлорид или его 5-замещенные производные подвергают взаимодействию с мочевиной в среде органического растворителя, например бензола, при температуре кипения реакционной смеси.

Пример. Синтез N- (фуроил-2)мочевины, N-(5-бромфуроил-2)мочевины и N- (5-нитрофуроил-2)м о ч е в и н ы. В колбу, снабженную механической мешалкой с затвором и обратным холодильником с хлоркальцевой трубкой, вносят 12 г (0,2 моль) мочевины, 60 мл сухого бензола и 26 г (0,2 моль) фуроилхлорида.

Смесь перемешивают и поддерживают в состоянии кипения, нагревая на водяной бане, в течение 20 час. Продукт отмывают сначала бензолом от непрореагировавшего фуроилхлорида, а затем водой для очистки от мочевины и соляной кислоты.

Получают достаточно чистую N-(фуроил-2)мочевину, которая может быть перекристаллизована из воды; т. пл. 223,5 — 225 С (с разложением) .

Найдено, %: С 47,00; 47,12; Н 4,02; 4,29;

N 18,20; 18,24.

СсНсХзОз.

Вычислено, %: С 46,76; Н 3,92; N 18,18.

Аналогично получают (5-бромфуроил-2)— мочевину из 6,6 г (0,11 моль) мочевины, 65мл бензола, 23,0 г (0,11 моль) 5-бромфуроилхлорида за 29 час; т. пл, 218 — 220 С.

Найдено, %: С 30,99; 30,89; Н 2,28; 2,39;

N 12,05; 11,75.

СсНз-ВгN20p.

Вычислено, с/p, С 30,92; Н 2,16; N 12,02.

1О N- (5-нитрофуроил-2) -мочевину из 30,0 г (0,5 моль) мочевины, 290 мл бензола, 57,0 г (0,325 моль) 5-нитрофуроилхлорида за

33,5 час; т. пл. 237,0 — 237,5 С (с разложением).

15 Найдено, %: С 35,92; 35,97; Н 2,65; 2,78;

N 21,04; 21,47.

С,Н-N О„.-.

Вычислено, %: С 36,19; Н 2,53, М 21,11.

Фуроилмочевины представляют собой неги2о гроскопичные кристаллические соединения, устойчивые на воздухе.

Предмет изобретения

Способ получения уреидов фуранкарбоно25 вых кислот, отличающийся тем, что фуроилхлорид или его 5-замещенные производные подвергают взаимодействию с мочевиной в среде органического растворителя, например бензола, при температуре кипения реакционЗО ной смеси.