Способ получения смешанных хлорфторангидридов алкенфосфоновых кислот
355I82
on HCAHHE
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских, Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 25.1.1971 (№ 1613614/23-4) с присоединен нем заявки №
Приоритет
Опубликовано 16.Х.1972. Бюллетень № 31
Дата опубликования описания 20.Х1.1972
М. Кл. С 071 9/42
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547 341 07(088 8) Авторы изобретения,И. В. Вигалок, С. В. Фридланд, Н. В. Дмитриева и Н. С. Л у с..СО С Н Й
Казанский химико-технологический институт им. С. М. Кторова
" . 1ыои-ей! ИЖОР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕШАННЫХ ХЛОРФТОРАНГИДРИДОВ
АЛКЕНФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ
Изобретение относится к способу получения новых смешанных хлорфторангидридов алкенфосфоновых кислот общей формулы 1
С1
R — CHC1CH = СНР.
Il 1=
О где R — алкил.
Известен способ получения хлорфторангидридов алкилфосфоновых кислот взаимодействием эфиров фторангидридов соответствующих фосфоновых кислот с пятихлористым фосфором или его производными. Однако смешанные хлорфторангидриды алкенфосфоновых кислот получены не были и являются новыми. Они могут найти применение в качестве полупродуктов при получении физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения соединений формулы 1 заключается в том, что соответствующий олефин подвергают взаимодействию с треххлористым фосфором и перхлорилфторидом. Процесс желательно вести при температуре не выше 20 С. Целевые продукты выделяют известными приемами, например перегонкой.
Предлагаемый способ характеризуется простотой и позволяет получать смешанные галогенангидриды в одну стадию пз промышленно-доступных веществ.
Пример 1. В смесь, состоящую из 50 г
5 (0,608 г моль) циклогексена и 83,6 г (0,608 г моль) треххлористого фосфора при энергичном перемешивании, пропускают 13,6 л (0,608 г моль) перхлорилфторида, поддерживая температуру 0 С. После удаления компо10 нентов, не вошедших в реакцию, фракционируют остаток в вакууме и выделяют 60 г (45,5% ) хлорфторангидрида 3-хлорциклогексенфосфоновой кислоты (45,5%), т. кип. 80—
81 С (0,06 мм рт. ст.), д о 1,4092, п 4 1,5170.
Найдено, jo. .С 33,26; Н 3,72; P 14,48.
С6Н8РОРС1а.
Вычислено, %: С 33,21; Н 3,71; P 14,25.
Данные ИК-спектров и спектров ПМР под20 тверждают структуру полученного продукта.
Пример 2. В смесь, состоящую из 40 г (0,475 г. моль) гексена-1 и 65,2 г (0,475 г. моль) треххлористого фосфора, пропускают 10,6 л
25 (0,475 г моль) перхлорилфторида при энергичном перемешивании, поддерживая тем пературу 0 С. После удаления компонентов, не вошедших в реакцию, фракционированием остатка в вакууме выделяют 43 г (41,3%) хлор30 фторангидрида 3-хлоргексенфосфоновой кнс355182
С1
R — СНС1СН = CHP (F
Составитель Л. Карунина
Текред Л. Богданова
Редактор Л, Ушакова
Корректоры: В. Петрова и Е. Давыдкина
Заказ 3765/18 Изд. № 1571 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 лоты, т. кип. 61 — 62 С (0,06 мм рт. ст.), д 4 1,2596, и и 1,4700.
Найдено, /о. С 33,20; Н 4,98; P 14,02.
CpHipPOFC1z.
Вычислено, %. .С 32,90; Н 4,60; P 14,14.
Данные ИК-спектров подтверждают структуру полученного продукта.
Предмет изобретения
1. Способ получения смешанных хлорфторангидридов алкенфосфоновых кислот общей формулы где R — алкил, отличающийся тем, что соответствующий олефин подвергают взаимодействию с треххлористым фосфором и перхлорилфторидом с по10 следующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре не выше 20 С.
